Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сотолон
Сотолон химическая структура.png
Шаровидная модель молекулы сотолона
Имена
Название ИЮПАК
3-гидрокси-4,5-диметилфуран-2 ( 5H ) -он
Другие имена
Сотолон
Карамельный фуранон
Сахарный лактон Лактон
пажитника
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard100.044.655 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
С 6 Н 8 О 3
Молярная масса128,127  г · моль -1
Плотность1,049 г / см 3
Температура плавления От 26 до 29 ° C (от 79 до 84 ° F, от 299 до 302 K)
Точка кипения 184 ° С (363 ° F, 457 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Сотолон (также известный как сотолон ) - это лактон и чрезвычайно мощное ароматическое соединение с типичным запахом пажитника или карри при высоких концентрациях и кленового сиропа , карамели или жженого сахара при более низких концентрациях. Sotolon является основным аромат и вкус компонент семян пажитника и любистока , [1] и является одним из нескольких ароматических и вкусовых компонентов искусственного кленового сиропа . [2] Он также присутствует в патоке , выдержанном роме , выдержанном саке и белом вине, флористическом хересе., жареный табак [3] и сушеные плодовые тела гриба Lactarius helvus . [4] Сотолон может проходить через организм в относительно неизменном виде, а потребление продуктов с высоким содержанием сотолона, таких как пажитник, может придавать запах кленового сиропа поту и моче. У некоторых людей с генетическим заболеванием, вызванным болезнью мочи кленового сиропа , он спонтанно вырабатывается в организме и выводится с мочой, что приводит к появлению характерного запаха болезни. [5]

Считается, что эта молекула ответственна за таинственный запах кленового сиропа , который иногда доносился над Манхэттеном с 2005 года. [6] Сотолон был впервые выделен в 1975 году из травы пажитника . [7] Соединение был назван в 1980 году , когда было установлено, отвечает за вкус тростникового сахара - сырца: soto- означает «сахар - сырец» на японском языке и -olon означает , что молекула представляет собой енольная лактон . [8]

Было указано, что несколько производных от старения соединений играют важную роль в аромате крепленых вин, однако сотолон (3-гидрокси-4,5-диметил-2 (5H) -фуранон) признан ключевым одорантом и имеет также был классифицирован как потенциальный маркер старения этих вин. Этот хиральныйЛактон является мощным запахом, который может придавать ореховый, карамельный, карри или прогорклый запах, в зависимости от его концентрации и энантиомерного распределения. Несмотря на то, что на него указали как на ключевой запах других крепленых вин, внимание исследователей также было направлено на его привкус, связанный с преждевременным окислительным старением молодых сухих белых вин, перекрывающий ожидаемый фруктовый, цветочный и свежий характер. . Это соединение может быть обнаружено миниатюрной эмульгированной экстракцией с последующей ГХ-МС / SIM [9] и одностадийной миниатюрной жидко-жидкостной экстракцией с последующим анализом ЖХ-МС / МС [10]

Французское желтое вино [ править ]

Vin Jaune характеризуется образованием sotolon из альфа-кетомасляной кислоты . [11] [12]

См. Также [ править ]

  • Конфеты (виды грибов Lactarius, чей аромат кленового сиропа происходит от квабалактона III, который гидролизуется в сотолон)

Ссылки [ править ]

  1. ^ Имре Бланк; Питер Шиберле (1993). «Анализ вкусовых веществ, напоминающих приправу, в экстракте любистока» . Журнал ароматов и ароматов . 8 (4): 191–195. DOI : 10.1002 / ffj.2730080405 . Архивировано из оригинала (аннотации) 16 декабря 2012 года.
  2. ^ "Caractéristiques chimiques et nutritives du sirop d'érable" (PDF) (на французском языке). Centre de recherche, de development & de transfert technologique acéricole. Март 1994 г. Цитировать журнал требует |journal=( помощь )
  3. ^ Сигма-Олдрич
  4. ^ Сильвьте Rapior, Франсуаза Fons и Жан-Мари Bessièr (2000). «Запах пажитника Lactarius helvus» . Mycologia . 92 (2): 305–308. DOI : 10.2307 / 3761565 . JSTOR 3761565 . Архивировано из оригинала (абстрактном) на 2006-04-26. 
  5. ^ Ф. Подебрад, М. Хайль, С. Райхерт1, А. Мосандл, А. С. Сьюэлл и Х. Бёлес (1999). «4,5-Диметил-3-гидрокси-2 (5H) -фуранон (сотолон) - Запах мочи кленового сиропа». Журнал наследственных метаболических заболеваний . 22 (2): 107–114. DOI : 10,1023 / A: 1005433516026 . PMID 10234605 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  6. ↑ Джон Матсон (5 февраля 2009 г.). "Тайна запаха кленового сиропа Нью-Йорка раскрыта!" . Блог Scientific American News.
  7. ^ F. Rijkens и H. Boelens (1975) "Будущее исследования аромата", Труды Международного симпозиума по исследованию аромата, H. Maarse и PJ Groenen, ред. (Вагенинген, Нидерланды: Pudoc, 1975), стр. 203-220.
  8. ^ Tokitomo, Юкико; Кобаяси, Акио; Яманиши, Тей; Мураки, Сигэру (1980) "Исследования" сладкого вкуса "сырого тростникового сахара. III. Ключевое соединение сладкого вкуса", Труды Японской академии , серия B, 56 (7): 457-462; сноску на стр. 457.
  9. ^ Фрейтас, Ана I .; Перейра, Ванда; Leça, João M .; Перейра, Ана Ч .; Альбукерке, Франсиско; Маркес, Хосе К. (15 февраля 2018 г.). «Простой метод экстракции с помощью эмульгирования для анализа маркеров старения и окисления вина с помощью ГХ-МС / SIM: применение для изучения микрооксигенации в вине Мадейры». Пищевые аналитические методы . 11 (8): 2056–2065. DOI : 10.1007 / s12161-018-1176-3 . ISSN 1936-9751 . 
  10. ^ Маркес, Хосе С .; Перейра, Ана Ч .; Gaspar, João M .; Leça, João M .; Перейра, Ванда (2018). «Быстрое определение сотолона в крепленых винах с использованием миниатюрной экстракции жидкость-жидкость с последующим анализом ЖХ-МС / МС» . Журнал аналитических методов в химии . 2018 : 4393040. дои : 10,1155 / 2018/4393040 . PMC 6311786 . PMID 30647986 .  
  11. ^ Туи Фам чт; Элизабет, Гишар; Паскаль, Шлих; Клодин, Шарпантье (1995). «Оптимальные условия образования сотолона из α-кетомасляной кислоты во французском« Vin Jaune » ». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 43 (10): 2616. DOI : 10.1021 / jf00058a012 .
  12. ^ Guichard, E .; Pham, TT; Этиевант, П. (1993). «Количественное определение сотолона в винах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Хроматография . 37 (9-10): 539. DOI : 10.1007 / BF02275793 .