Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Октадекановая кислота | |
Другие названия Стеариновая кислота C18: 0 ( Липидные числа ) | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.285 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
Характеристики | |
С 18 Н 36 О 2 | |
Молярная масса | 284,484 г · моль -1 |
Появление | Белое твердое вещество |
Запах | Острый, маслянистый |
Плотность | 0,9408 г / см 3 (20 ° C) [2] 0,847 г / см 3 (70 ° C) |
Температура плавления | 69,3 ° С (156,7 ° F, 342,4 К) [2] |
Точка кипения | 361 ° C (682 ° F; 634 K) разлагается при 232 ° C (450 ° F, 505 K) при 15 мм рт. Ст. [2] |
0,00018 г / 100 г (0 ° C) 0,00029 г / 100 г (20 ° C) 0,00034 г / 100 г (30 ° C) 0,00042 г / 100 г (45 ° C) 0,00050 г / 100 г (60 ° C) [3] | |
Растворимость | Растворим в алкилацетатах , спиртах , HCOOCH 3 , фенилах , CS 2 , CCl 4 [4] |
Растворимость в дихлорметане | 3,58 г / 100 г (25 ° C) 8,85 г / 100 г (30 ° C) 18,3 г / 100 г (35 ° C) [4] |
Растворимость в гексане | 0,5 г / 100 г (20 ° C) 4,3 г / 100 г (30 ° C) 19 г / 100 г (40 ° C) 79,2 г / 100 г (50 ° C) 303 г / 100 г (60 ° C) [4] |
Растворимость в этаноле | 1,09 г / 100 мл (10 ° C) 2,25 г / 100 г (20 ° C) 5,42 г / 100 г (30 ° C) 22,7 г / 100 г (40 ° C) 105 г / 100 г (50 ° C) 400 г / 100г (60 ° C) [3] |
Растворимость в ацетоне | 4,73 г / 100 г [5] |
Растворимость в хлороформе | 15,54 г / 100 г [5] |
Давление газа | 0,01 кПа (158 ° C) [2] 0,46 кПа (200 ° C) 16,9 кПа (300 ° C) [6] |
Магнитная восприимчивость (χ) | -220,8 · 10 -6 см 3 / моль |
Теплопроводность | 0,173 Вт / м · K (70 ° C) 0,166 Вт / м · K (100 ° C) [7] |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4299 (80 ° C) [2] |
Состав | |
Кристальная структура | B-форма = моноклинический [8] |
Космическая группа | B-форма = P2 1 / a [8] |
Группа точек | B-форма = Cс 2ч[8] |
Постоянная решетки | a = 5,591 Å, b = 7,404 Å, c = 49,38 Å (B-форма) [8] α = 90 °, β = 117,37 °, γ = 90 ° |
Термохимия | |
Теплоемкость ( C ) | 501,5 Дж / моль · К [2] [6] |
Стандартная мольная энтропия ( S | 435,6 Дж / моль · К [2] |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | -947,7 кДж / моль [2] |
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 ) | 11342,4 кДж / моль [9] |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 1 1 0 |
точка возгорания | 113 ° С (235 ° F, 386 К) |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 4640 мг / кг (крысы, перорально) [10] 21,5 мг / кг (крысы, внутривенно) [4] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Стеариновая кислота ( / ы т ɪər ɪ к / ПОВОРОТ -ik , / с т я Aer ɪ к / stee- ARR -ik ) представляет собой насыщенная жирная кислота с 18-углеродной цепью. Название ИЮПАК - октадекановая кислота . Это воскообразное твердое вещество, химическая формула которого - C 17 H 35 CO 2 H. Название происходит от греческого слова στέαρ « стеар », что означает жир.. Соли и сложные эфиры стеариновой кислоты называются стеаратами . В качестве сложного эфира стеариновая кислота является одной из наиболее распространенных насыщенных жирных кислот, встречающихся в природе после пальмитиновой кислоты . [11] триглицерид , полученный из трех молекул стеариновой кислоты, называется стеарина .
Производство [ править ]
Стеариновая кислота получается из жиров и масел путем омыления триглицеридов горячей водой (около 100 ° C). Затем полученную смесь перегоняют. [12] Коммерческая стеариновая кислота часто представляет собой смесь стеариновой и пальмитиновой кислот , хотя доступна очищенная стеариновая кислота. [ необходима цитата ]
Стеариновая кислота более высока в животном жире (до 30%), чем в растительном (обычно <5%). Важными исключениями являются продукты какао-масло (34%) [13] и масло ши , где содержание стеариновой кислоты (в виде триглицеридов ) составляет 28–45%. [14] В промышленных масштабах жиры с высоким содержанием олеиновой кислоты, такие как пальма и соя, могут быть гидрированы для превращения олеиновой кислоты в стеариновую кислоту. [15] [16]
Что касается биосинтеза, стеариновая кислота вырабатывается из углеводов с помощью механизма синтеза жирных кислот, в котором ацетил-КоА вносит вклад в двухуглеродные строительные блоки. [ необходима цитата ]
Использует [ редактировать ]
В общем, применения стеариновой кислоты используют ее бифункциональный характер, с полярной головной группой, которая может быть присоединена к катионам металлов, и неполярной цепью, которая придает растворимость в органических растворителях. Комбинация приводит к использованию в качестве поверхностно-активного вещества и смягчающего агента. Стеариновая кислота подвергается типичным реакциям насыщенных карбоновых кислот, примечательной из которых является восстановление до стеарилового спирта и этерификация с помощью ряда спиртов. Это используется в большом количестве производителей, от простых до сложных электронных устройств. [ необходима цитата ]
В качестве пищевой добавки [ править ]
Стеариновая кислота ( номер E E570 ) содержится в некоторых продуктах питания. [17]
Мыло, косметика, моющие средства [ править ]
Стеариновая кислота в основном используется в производстве моющих средств, мыла и косметики, таких как шампуни и кремы для бритья . Мыло получают не напрямую из стеариновой кислоты, а косвенно путем омыления триглицеридов, состоящих из сложных эфиров стеариновой кислоты. Эфиры стеариновой кислоты с этиленгликолем , стеарат гликоля , и дистеарат используются для производства жемчужный эффект в шампуни, мыла и других косметических средств. Их добавляют к продукту в расплавленном виде и дают возможность кристаллизоваться в контролируемых условиях. Моющие средства получают из амидов и четвертичных алкиламмониевых производных стеариновой кислоты. [цитата необходима ]
Смазочные материалы, смягчающие и разделительные агенты [ править ]
Ввиду мягкой текстуры натриевой соли, которая является основным компонентом мыла, другие соли также полезны благодаря своим смазывающим свойствам. Стеарат лития - важный компонент консистентной смазки . Стеаратные соли цинка, кальция, кадмия и свинца используются для смягчения ПВХ . Стеариновая кислота используется вместе с касторовым маслом для приготовления смягчителей при проклейке текстильных изделий. Их нагревают и смешивают с едким калием или едким натром. Родственные соли также обычно используются в качестве разделительных агентов , например, при производстве автомобильных шин. Например, его можно использовать для изготовления отливок из гипсовой формы или формы для отходов., и сделать слепок из глины, пропитанной шеллаком . В этом случае порошкообразная стеариновая кислота смешивается с водой, и суспензия наносится кистью на поверхность, которую необходимо разделить после литья. Он вступает в реакцию с кальцием в гипсе с образованием тонкого слоя стеарата кальция , который действует как разделительный агент. [18]
При взаимодействии с цинком он образует стеарат цинка , который используется в качестве смазки для игральных карт ( веерный порошок ), чтобы обеспечить плавное движение при размахивании . Стеариновая кислота - обычная смазка при литье под давлением и прессовании керамических порошков . [19] Он также используется в качестве смазки для вспененного латекса , выпекаемого в каменных формах. [ необходима цитата ]
Ниша использует [ править ]
Недорогая, нетоксичная и довольно инертная стеариновая кислота находит множество нишевых применений. [12] Стеариновая кислота используется в качестве добавки к отрицательным пластинам при производстве свинцово-кислотных аккумуляторов . При приготовлении пасты его добавляют из расчета 0,6 г на кг оксида. Считается, что это увеличивает гидрофобность отрицательной пластины, особенно во время процесса сухой зарядки. Это также уменьшает распространение окисления.свежеобразованного свинца (отрицательного активного материала), когда пластины хранятся для сушки в открытой атмосфере после процесса формирования резервуара. Как следствие, время зарядки сухой незаряженной батареи при первоначальной заправке и зарядке (IFC) сравнительно меньше по сравнению с батареей, собранной с пластинами, не содержащими добавки стеариновой кислоты. Жирные кислоты - классические составляющие при изготовлении свечей . Стеариновая кислота используется вместе с простым сахаром или кукурузным сиропом в качестве отвердителя в конфетах . В фейерверках стеариновая кислота часто используется для покрытия металлических порошков, таких как алюминий и железо.. Это предотвращает окисление, позволяя хранить композиции в течение более длительного периода времени. [ необходима цитата ]
Метаболизм [ править ]
Исследование изотопного мечения на людях [20] пришло к выводу, что доля пищевой стеариновой кислоты, которая окислительно обесцвечивается до олеиновой кислоты, в 2,4 раза выше, чем доля пальмитиновой кислоты, аналогичным образом преобразованной в пальмитолеиновую кислоту . Кроме того, стеариновая кислота с меньшей вероятностью будет включена в сложные эфиры холестерина . В эпидемиологических и клинических исследованиях было обнаружено, что стеариновая кислота связана со снижением холестерина ЛПНП по сравнению с другими насыщенными жирными кислотами. [21]
Соли и сложные эфиры [ править ]
В этом разделе не процитировать любые источники . Февраль 2021 г. ) ( Узнайте, как и когда удалить этот шаблон сообщения ) ( |
Стеараты - это соли или сложные эфиры стеариновой кислоты. Основание, сопряженное со стеариновой кислотой, C 17 H 35 COO - , также известно как стеарат-анион .
Примеры [ править ]
- Соли
- Стеарат кальция
- Лития стеарат
- Стеарат магния
- Стеарат натрия
- Стеарат цинка
- Сложные эфиры
- Стеарат эстрадиола
- Стеарат гликоля
- Стеарин
- Стеарат тестостерона
Ссылки [ править ]
- ^ Сьюзан Будавари, изд. (1989). Индекс Мерк (11-е изд.). Rahway, Нью - Джерси : Merck & Co., Inc . п. 8761 . ISBN 978-0-911910-28-5.
- ^ a b c d e f g h Лиде, Дэвид Р., изд. (2009). CRC Справочник по химии и физике (90-е изд.). Бока-Ратон, Флорида : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
- ^ а б Ральстон, AW; Хёрр, CW (1942). «Растворимость нормальных насыщенных жирных кислот». Журнал органической химии . 7 (6): 546–555. DOI : 10.1021 / jo01200a013 . PMID 20280727 .
- ^ a b c d «стеариновая кислота» . Chemister.ru. 2007-03-19 . Проверено 30 июня 2017 .
- ^ a b c Зейделл, Атертон; Линке, Уильям Ф. (1919). Растворимость неорганических и органических соединений (2-е изд.). Компания Д. Ван Ностранд. п. 677 .
- ^ a b Октадекановая кислота в Linstrom, Peter J .; Маллард, Уильям Г. (ред.); Веб-книга NIST Chemistry, стандартная справочная база данных NIST номер 69 , Национальный институт стандартов и технологий, Гейтерсбург (Мэриленд), http://webbook.nist.gov (получено 15 июня 2014 г.)
- ^ Варгафтик, Натан Б .; и другие. (1993). Справочник по теплопроводности жидкостей и газов (иллюстрированное изд.). CRC Press. п. 318. ISBN 978-0-8493-9345-7.
- ^ a b c d фон Сюдов, Э. (1955). «О строении кристаллической формы Б стеариновой кислоты». Acta Crystallographica . 8 (9): 557–560. DOI : 10.1107 / S0365110X55001746 .
- ^ Национальный центр биотехнологической информации (2021). Обзор PubChem Compound для CID 5281, Стеариновая кислота. Получено 7 января 2021 г. с сайта https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Stearic-acid .
- ^ Science Lab.com. «Паспорт безопасности стеариновой кислоты» (PDF) . Проверено 30 сентября 2020 .
- ^ Gunstone, FD, Джон Л. Харвуд, и Альберт Дж Дейкстр «липидной Handbook с CD-ROM 3й изд Boca Raton: CRC Press, 2007... ISBN 0849396883 | ISBN 978-0849396885
- ^ a b Аннекен, Дэвид Дж .; Оба, Сабина; Кристоф, Ральф; Фиг, Георг; Штейнбернер, Удо; Вестфехтель, Альфред (2006). "Жирные кислоты". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2 .
- ^ "硬脂酸; 十八 烷 酸; 十八 酸; 十八 碳 烷 酸; стеариновая кислота; октадекановая кислота; 性质, 化学 性质, 英文 名, 子量, 结构 式, 分子式, CAS 号, 制备 方法, 用途,溶 点, 沸点, 毒性, MSDS, 商 商, " . www.chemyq.com . Проверено 17 июня 2020 .
- ^ Бир-Роджерс, Дж .; Dieffenbacher, A .; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. DOI : 10,1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 .
- ^ https://www.profitableventure.com/how-much-stearic-acid-soap-making/
- ^ https://cailapares.com/en/hydrogenated-stearic-acids-vegetable-origin/
- ^ Фернандо Агилар, Риккардо Crebelli, Алессандро Ди Доменико, Биргит Dusemund, Мария Хосе Frutos, Пьер Galtier, Дэвид Gott, Урсула Гундерт-Remy, Клод Lambre, Жан-Шарль Леблан, Оливер Lindtner, Питер Moldeus, Алиция Мортенсен, Pasquale Mosesso, Доминик Родитель-Массин, Агнета Оскарссон, Иван Станкович, Ине Ваалкенс-Берендсен, Рудольф Антониус Воутерсен, Мэтью Райт и Магед Юнес. (2017). «Переоценка жирных кислот (E 570) как пищевой добавки» . Журнал EFSA . 15 (5): 4785. DOI : 10,2903 / j.efsa.2017.4785 . PMC 7009963 . PMID 32625490 . CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ↑ Анджело Нора, Альфред Щепанек, Гюнтер Кенен (2005). «Металлическое мыло». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_361 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Tsenga, Wenjea J .; Мо Люа, декан; Хсуб, Чунг-Кинг (1999). «Влияние стеариновой кислоты на структуру суспензии и зеленую микроструктуру литой циркониевой керамики». Керамика Интернэшнл . 25 (2): 191–195. DOI : 10.1016 / S0272-8842 (98) 00024-8 .
- ^ Эмкен, Эдвард А. (1994). «Метаболизм пищевой стеариновой кислоты по сравнению с другими жирными кислотами у людей». Американский журнал клинического питания . 60 (6): 1023S – 1028S. DOI : 10.1093 / ajcn / 60.6.1023S . PMID 7977144 .
- ^ Хантер, JE; Zhang, J .; Крис-Этертон, PM (2009). «Риск сердечно-сосудистых заболеваний диетической стеариновой кислоты по сравнению с транс, другими насыщенными и ненасыщенными жирными кислотами: систематический обзор» . Американский журнал клинического питания . 91 (1): 46–63. DOI : 10,3945 / ajcn.2009.27661 . PMID 19939984 .
Внешние ссылки [ править ]
Викискладе есть медиафайлы по теме стеариновой кислоты . |
- Запись в веб-книге по химии NIST