Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
трет- амиловый спирт
Стерео, скелетная формула 2-метил-2-бутанола
Шаровидная модель 2-метил-2-бутанола
Модель 2-метил-2-бутанола, заполняющая пространство
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-метилбутан-2-ол
Другие имена
2-метил-2-бутанол
трет - амил спирта
т -Amylol
ТАА
трет - пентил спирта
2-метил-2-бутиловый спирт
т -Pentylol
амилен гидрат
Dimethylethylcarbinol
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1361351
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.827 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-908-9
КЕГГ
MeSHтрет-амил + спирт
Номер RTECS
  • SC0175000
UNII
Номер ООН1105
  • InChI = 1S / C5H12O / c1-4-5 (2,3) 6 / h6H, 4H2,1-3H3 проверитьY
    Ключ: MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • CCC (C) (C) O
Характеристики
С 5 Н 12 О
Молярная масса88,150  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
ЗапахКамфор
Плотность0,805 г / см –3 [1]
Температура плавления−9 ° С; 16 ° F; 264 К
Точка кипенияОт 101 до 103 ° С; От 214 до 217 ° F; От 374 до 376 К
120 г · дм −3
Растворимостьрастворим в воде, бензоле , хлороформе , диэтиловом эфире и этаноле [2]
журнал P1,0950,5: 1 объемное соотношение
Давление газа1,6 кПа (при 20 ° C)
Магнитная восприимчивость (χ)
−7,09 × 10 −5  см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,405
Вязкость4,4740 мПа · с (при 298,15 К ) [1]
Термохимия
Стандартная мольная энтропия ( S o 298 )
229,3 Дж -1 моль -1
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 )
От -380,0 до -379,0 кДж моль -1
Std энтальпии сгорания (Δ с Н ⦵ 298 )
От -3,3036 до -3,3026 МДж моль -1
Опасности
Паспорт безопасностиhazar.com
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H225 , H315 , H332 , H335
Меры предосторожности GHS
P210 , P261
NFPA 704 (огненный алмаз)
1
3
0
точка возгорания 19 ° С (66 ° F, 292 К)
самовоспламенения температуру
 437 ° С (819 ° F, 710 К)
Пределы взрываемости9%
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

трет- амиловый спирт ( ТАА ) или 2-метилбутан-2-ол ( 2M2B ) представляет собой разветвленный пентанол .

Исторически ТАА использовался как анестетик [3], а в последнее время - как рекреационный наркотик . [4] ТАА в основном является положительным аллостерическим модулятором рецепторов ГАМК А так же, как этанол . [5] Эффекты TAA и этанола аналогичны.

ТАА - бесцветная жидкость с жгучим вкусом [6] и неприятным запахом [7], похожим на запах паральдегида с оттенком камфары . [8] ТАА остается жидкостью при комнатной температуре, что делает его полезным растворителем, альтернативным трет- бутиловому спирту .

Производство [ править ]

TAA в основном получают путем гидратации 2-метил-2-бутена в присутствии кислотного катализатора . [9] [3]

Естественное явление [ править ]

Сивушные спирты, такие как ТАА, являются побочными продуктами ферментации зерна, и поэтому следовые количества ТАА присутствуют во многих алкогольных напитках. [10] Следы TAA были обнаружены в других продуктах, таких как жареный бекон , [11] маниока [12] и чай ройбуш . [13]

История [ править ]

Примерно с 1880-х до 1950-х годов TAA использовался в качестве анестетика с современным названием амиленгидрат , но редко использовался исключительно из-за существования более эффективных лекарств. [3] В 1930-х годах ТАА в основном использовался в качестве растворителя для первичного анестетика трибромэтанола (ТВЭ). Как и хлороформ , КЭ токсичен для печени, поэтому в 1940-х годах использование таких растворов у людей сократилось. Растворы TBE-TAA продолжали использоваться в качестве анестетиков короткого действия для лабораторных мышей и крыс . Такие растворы иногда называют авертином , который был торговой маркой для снятых с производства растворов TAA и TBE с объемным соотношением 0,5: 1, произведенныхWinthrop Laboratories . [14] В настоящее время TAA нашел применение в качестве рекреационного наркотика . [4]

Использование и эффекты [ править ]

Проглатывание или вдыхание TAA вызывает эйфорию , седативный , снотворный и противосудорожный эффект, аналогичный этанолу . [15] При проглатывании действие TAA может начаться примерно через 30 минут и длиться до 1-2 дней. [16] 2–4 грамма TAA вызывают потерю сознания. Примерно 100 г этанола вызывает такое же бессознательное состояние. [7]

Передозировка и токсичность [ править ]

Наименьшая известная доза ТАА, убившая человека, составляет 30 мл. [16]

Передозировка вызывает симптомы, похожие на отравление алкоголем, и требует неотложной медицинской помощи из-за седативных / депрессивных свойств, которые проявляются при передозировке как потенциально смертельное угнетение дыхания . Внезапная потеря сознания, одновременный респираторный и метаболический ацидоз , [16] учащенное сердцебиение , повышение артериального давления , сужение зрачка , кома , угнетение дыхания [17] и смерть могут быть следствием передозировки. Пероральная LD 50 у крыс составляет 1 г / кг . Подкожное ЛД 50 у мышей составляет 2,1 г / кг. [18]

Метаболизм [ править ]

У крыс TAA в основном метаболизируется путем глюкуронизации , а также путем окисления до 2-метил-2,3-бутандиола . Вероятно, что тот же путь следует и у людей [19], хотя более старые источники предполагают, что TAA выводится в неизменном виде. [3]

ТАА окисляется до 2-метил-2,3-бутандиола.

Использование TAA не может быть обнаружено с помощью общих тестов на этанол или других обычных тестов на наркотики. Его использование можно определить по образцу крови или мочи с помощью газовой хроматографии-масс-спектрометрии в течение 48 часов после употребления. [17]

См. Также [ править ]

  • 1-этинилциклогексанол
  • 2-метил-1-бутанол
  • 2-метил-2-пентанол
  • 3-метил-3-пентанол
  • Спирты
  • Амиловый спирт
  • Диэтилпропандиол
  • Пентанолы
  • Этхлорвинол
  • Метилпентинол

Ссылки [ править ]

  1. ^ а б Ломте, SB; Bawa, MJ; Lande, MK; Арбад БР (2009). «Плотность и вязкость бинарных жидких смесей 2-бутанона с разветвленными спиртами при (293,15 до 313,15) K». Журнал химических и технических данных . 54 : 127–130. DOI : 10.1021 / je800571y .
  2. ^ Хейнс, Уильям М .; Лиде, Дэвид Р .; Бруно, Томас Дж. (2014). «Раздел 3 - Физические константы органических соединений». Справочник CRC по химии и физике, 95-е издание (95-е изд.). CRC Press. п. 362. ISBN. 9781482208689. OCLC  908078665 .
  3. ^ a b c d Адриани, Джон (1962). Химия и физика анестезии (2-е изд.). Иллинойс: Томас Букс. С. 273–274. ISBN 9780398000110.
  4. ^ а б Русецкая, Изабела; Гонгало, Ивона; Ананд, Яцек Сейн; Шец, Дарья; Вальдман, Войцех (октябрь 2016 г.). «Пить« водку »или водку - это уже вопрос». Токсикология in vitro . 36 : 66–70. DOI : 10.1016 / j.tiv.2016.07.009 . ISSN 1879-3177 . PMID 27448500 .  
  5. ^ Мартин, J (2004). «Влияние кислородсодержащих топливных добавок и их метаболитов на функцию рецептора γ-аминомасляной кислоты A (ГАМК A ) в синаптоневросомах головного мозга крысы». Письма токсикологии . 147 (3): 209–217. DOI : 10.1016 / j.toxlet.2003.10.024 . PMID 15104112 . 
  6. ^ О'Нил, Марьядел Дж., Изд. (2006). Индекс Merck (14-е изд.). Merck. п. 1232. ISBN 9780911910001. OCLC  70882070 .
  7. ^ a b Бранденбергер, Ганс; Маес, Роберт А.А. (1997). Аналитическая токсикология для клинических, судебных и фармацевтических химиков . Берлин: В. де Грюйтер. С. 400–401. ISBN 978-3110107319. OCLC  815506841 .
  8. ^ Yandell, DW; и другие. (1888 г.). «Амиленгидрат - новое снотворное» . Американский практикующий и новости . 5 : 88–98.
  9. ^ Папа, Энтони Дж. (2004). «Амиловые спирты». Энциклопедия химической технологии Кирка – Отмера (5-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: Wiley-Interscience. DOI : 10.1002 / 0471238961.0113251216011601.a01.pub2 . ISBN 9780471238966.
  10. ^ Гулд, Джордж М .; Скотт, Ричард JE (1919). Медицинский словарь практикующего врача . П. Блэкистона. п. 50 . Проверено 27 июля 2018 .
  11. ^ Хо, C.-T .; Ли, К.-Н .; Джин, Q.-Z. (1983). «Выделение и идентификация летучих ароматических соединений в жареном беконе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 31 (2): 336. DOI : 10.1021 / jf00116a038 . ISSN 0021-8561 . 
  12. ^ Дуган, Дж .; Робинсон, JM; Sumar, S .; Ховард, GE; Курси, Д.Г. (1983). «Некоторые ароматизирующие компоненты маниоки и продуктов из обработанной маниоки». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 34 (8): 874. DOI : 10.1002 / jsfa.2740340816 . ISSN 1097-0010 . 
  13. ^ Хабу, Цутому; Flath, Роберт А .; Пн, Т. Ричард; Мортон, Джулия Ф. (1 марта 1985 г.). «Летучие компоненты чая ройбуш ( Aspalathus linearis )». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 33 (2): 249–254. DOI : 10.1021 / jf00062a024 . ISSN 0021-8561 . 
  14. ^ Мейер, Роберт Э .; Рыба, Ричард Э. (ноябрь 2005 г.). «Обзор анестезии трибромэтанолом для производства генно-инженерных мышей и крыс». Лабораторное животное . 34 (10): 47–52. DOI : 10.1038 / laban1105-47 . ISSN 0093-7355 . PMID 16261153 . S2CID 21759580 .   
  15. ^ Льюис, Роберт Алан (1998). Словарь токсикологии Льюиса . Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. С.  45 . ISBN 978-1566702232. OCLC  35269968 .
  16. ^ a b c «2-МЕТИЛ-2-БУТАНОЛ - База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки» . www.toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано 8 марта 2018 года . Проверено 8 апреля 2018 .
  17. ^ a b Ананд, Яцек Сейн; Геронь, Иоанна; Лехович, Войцех; Шец, Дарья; Кала, Мария; Вальдман, Войцех (сентябрь 2014 г.). «Острая интоксикация трет- амиловым спиртом - история болезни». Международная криминалистическая экспертиза . 242 : e31 – e33. DOI : 10.1016 / j.forsciint.2014.07.020 . ISSN 1872-6283 . PMID 25112153 .  
  18. ^ Soehring, K .; Фрей, HH; Эндрес, Г. (1955). «Связь между составом и действием третичных спиртов». Arzneimittel-Forschung . 5 (4): 161–165. PMID 14389140 . 
  19. ^ Коллинз, AS; Самнер, Южная Каролина; Боргхофф, SJ; Мединский, М.А. (1999). «Физиологическая модель для трет- амилметилового эфира и трет- амилового спирта: проверка гипотез модельных структур» . Токсикологические науки . 49 (1): 15–28. DOI : 10.1093 / toxsci / 49.1.15 . PMID 10367338 .