Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
трет- бутиламин
Скелетная формула трет-бутиламина
Шариковая модель молекулы трет-бутиламина
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2-метилпропан-2-амин
Другие названия
  • 2-аминоизобутан
  • 2-амино-2-метилпропан
  • Диметилэтиламин
  • 2-метил-2-аминопропан
  • 2-метил-2-пропиламин
  • Триметиламинометан
  • Эрбумин ( МНН )
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
605267
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.808 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-888-1
1867 г.
MeSHтрет-бутиламин
Номер RTECS
  • EO3330000
UNII
Номер ООН3286
  • InChI = 1S / C4H11N / c1-4 (2,3) 5 / h5H2,1-3H3 проверятьY
    Ключ: YBRBMKDOPFTVDT-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • CC (C) (C) N
Характеристики
C 4 H 11 N
Молярная масса73,139  г · моль -1
ПоявлениеБесцветная жидкость
Запахрыбный, аммиачный
Плотность0,696 г / мл
Температура плавления-67,50 ° С; -89,50 ° F; 205,65 К
Точка кипенияОт 43 до 47 ° С; От 109 до 116 ° F; От 316 до 320 К
Смешиваемый
журнал P0,802
Давление газа39,29 кПа (при 20 ° C)
1,377
Термохимия
191,71 Дж -1 моль -1
233,63 Дж -1 моль -1
−151,1–−150,1 кДж моль −1
−2.9959–−2.9951 МДж моль −1
Опасности
Паспорт безопасностиrose-hulman.edu
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Положения об опасности GHS
H225 , H302 , H314 , H331
Меры предосторожности GHS
P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
4
0
точка возгорания -38 ° С (-36 ° F, 235 К)
самовоспламенения температуру
 380 ° С (716 ° F, 653 К)
Пределы взрываемости1,7–9,8%
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
464 мг кг -1 (перорально, крыса)
Родственные соединения
Родственные алканамины
  • Этиламин
  • Этилендиамин
  • Пропиламин
  • Изопропиламин
  • 1,2-диаминопропан
  • 1,3-диаминопропан
  • Изобутиламин
  • н- бутиламин
  • втор- бутиламин
  • Путресцин
Родственные соединения
2-метил-2-нитрозопропан
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверятьY проверить  ( что есть   ?)проверятьY☒N
Ссылки на инфобоксы

трет- Бутиламин представляет собой органическое химическое соединение с формулой (CH 3 ) 3 CNH 2 . Это бесцветная жидкость с типичным запахом амина. трет - бутиламин является одним из четырех изомерных аминов из бутана , остальные п - бутиламин , втор - бутиламин и изобутиламин .

Подготовка [ править ]

трет- Бутиламин коммерчески производится путем прямого аминирования изобутилена с использованием цеолитных катализаторов :

NH 3 + CH 2 = C (CH 3 ) 2 → H 2 NC (CH 3 ) 3

Реакция Риттера из изобутилена с цианистым водородом не является полезной , поскольку он производит слишком много отходов. [1]

(CH 3 ) 2 C = CH 2 + HCN + H 2 O → (CH 3 ) 3 CNHCHO
(CH 3 ) 3 CNHCHO + H 2 O → (CH 3 ) 3 CNH 2 + HCO 2 H

В лаборатории его можно получить путем гидрогенолиза 2,2-диметилэтиленимина или через трет- бутилфталимид. [2]

Использует [ редактировать ]

трет - бутиламин используется в качестве промежуточного соединения при получении сульфенамидами , таких как N - трет - бутил-2-бензотиазилсульфенамид и N - трет - бутил-2-benzothiazylsulfenimide. В качестве ускорителей каучука, эти соединения модифицируют скорость вулканизации из каучука . Из этого амина получают множество пестицидов , включая тербацил , тербутрин и тербуметон .

В фармакологии под названием периндоприл , трет - бутиламин было использовано в качестве противоиона в лекарственных веществах , такие как периндоприлэрбумин .

См. Также [ править ]

  • Боран трет- бутиламиновый комплекс

Ссылки [ править ]

  1. ^ Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (2000). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_001 .
  2. ^ Кеннет Н. Кэмпбелл, Армигер Х. Соммерс, Барбара К. Кэмпбелл (1947). « трет-Бутиламин». 47 : 12. DOI : 10,15227 / orgsyn.027.0012 . Цитировать журнал требует |journal=( помощь )CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )