Тиаменидин

Тиаменидин
Клинические данные

Торговые наименования	Сундрален, Симкорад, Симкор
Код УВД	C02AC ( ВОЗ )
Фармакокинетические данные
Ликвидация Период полураспада	2,3–5 часов ^[1]
Идентификаторы
Название ИЮПАК N - (2-хлор-4-метилтиофен-3-ил) -4,5-дигидро- 1H- имидазол-2-амин
Количество CAS	31428-61-2^N
PubChem CID	39974
ChemSpider	36548^Y
UNII	195V08O55G
КЕГГ	D06127^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL295409^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80185349
Химические и физические данные
Формула	C ₈H ₁₀Cl N ₃S
Молярная масса	215,70 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки Clc2scc (c2N / C1 = N / CCN1) С
ИнЧИ InChI = 1S / C8H10ClN3S / c1-5-4-13-7 (9) 6 (5) 12-8-10-2-3-11-8 / h4H, 2-3H2,1H3, (H2,10,11 , 12)^Y Ключ: CVWILQHZFWRYPB-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY (что это?) (проверить)

Тиаменидин ( BAN , USAN , INN , также известный как тиаменидин , Hoe 440 ) представляет собой соединение имидазолина, которое имеет многие фармакологические свойства клонидина . Он действует как центрально действующие α ₁ и & alpha ; ₂ адренергических рецепторов антагонист (с ИК50 4,85 мкм М и 0,0091 мкм M, соответственно). ^[2] У добровольцев с гипертонической болезнью он, как и клонидин, значительно увеличивал время восстановления синусового узла и снижал сердечный выброс . ^[3]Он был продан (как гидрохлорид тиаменидина) компанией Санофи-Авентис ^[4] под торговой маркой Sundralen ^[5] для лечения эссенциальной гипертензии . ^[6]

Синтез [ править ]

Синтез тиаменидина: ^[7]

Реакция тиомочевины 1 с метилиодидом дает соответствующий S-метильный аналог ( 2 ), а затем нагревание с этилендиамином завершает синтез тиаменидина ( 3 ).

См. Также [ править ]

Клонидин
Тизанидин

Ссылки [ править ]

^ Эккерт HG, Baudner S, Веймер KE, Виссманн H (1981). «Определение тиаменидина в биологических образцах радиоиммуноанализом». Arzneimittel-Forschung . 31 (3): 419–24. PMID 7194666 .
^ Timmermans PB, де Йонг А, Thoolen MJ, Wilffert B, Batink H, ван Zwieten PA (апрель 1984). «Количественные отношения между альфа-адренергической активностью и сродством связывания агонистов и антагонистов альфа-адренорецепторов». Журнал медицинской химии . 27 (4): 495–503. DOI : 10.1021 / jm00370a011 . PMID 6142954 .
^ Роден DM, Нейдо JH, Primm РК (июнь 1988). «Электрофизиологические и гемодинамические эффекты хронической пероральной терапии альфа-2-агонистами клонидином и тиаменидином у добровольцев с гипертонической болезнью». Клиническая фармакология и терапия . 43 (6): 648–54. DOI : 10.1038 / clpt.1988.90 . PMID 2897889 .
^ "Фармацевтические и медицинские онлайн-базы данных. Тиаменидина гидрохлорид" . Drugs-About.com . Проверено 30 ноября 2015 года .
^ Гантен D, Mulrow PJ, ред. (2013). Фармакология гипотензивной терапии (1-е изд.). [Sl]: Springer-Verlag Berlin Heidelberg. п. 880. ISBN 978-3-642-74211-8.
^ Zamboulis С, Hossmann В, Доллери КТ, Экертом Н (октябрь 1979 г.). «Тиаменидин, антигипертензивный препарат центрального действия при гипертонической болезни [процедура]» . Британский журнал клинической фармакологии . 8 (4): 390С. DOI : 10.1111 / j.1365-2125.1979.tb04737.x . PMID 508528 .
^ US 3758476 , выдан в 1973 г.

[1] Эккерт HG, Baudner S, Веймер KE, Виссманн H (1981). «Определение тиаменидина в биологических образцах радиоиммуноанализом». Arzneimittel-Forschung . 31 (3): 419–24. PMID 7194666 .

[2] Timmermans PB, де Йонг А, Thoolen MJ, Wilffert B, Batink H, ван Zwieten PA (апрель 1984). «Количественные отношения между альфа-адренергической активностью и сродством связывания агонистов и антагонистов альфа-адренорецепторов». Журнал медицинской химии . 27 (4): 495–503. DOI : 10.1021 / jm00370a011 . PMID 6142954 .

[3] Роден DM, Нейдо JH, Primm РК (июнь 1988). «Электрофизиологические и гемодинамические эффекты хронической пероральной терапии альфа-2-агонистами клонидином и тиаменидином у добровольцев с гипертонической болезнью». Клиническая фармакология и терапия . 43 (6): 648–54. DOI : 10.1038 / clpt.1988.90 . PMID 2897889 .

[4] "Фармацевтические и медицинские онлайн-базы данных. Тиаменидина гидрохлорид" . Drugs-About.com . Проверено 30 ноября 2015 года .

[5] Гантен D, Mulrow PJ, ред. (2013). Фармакология гипотензивной терапии (1-е изд.). [Sl]: Springer-Verlag Berlin Heidelberg. п. 880. ISBN 978-3-642-74211-8.

[Zamboulis-6] Zamboulis С, Hossmann В, Доллери КТ, Экертом Н (октябрь 1979 г.). «Тиаменидин, антигипертензивный препарат центрального действия при гипертонической болезни [процедура]» . Британский журнал клинической фармакологии . 8 (4): 390С. DOI : 10.1111 / j.1365-2125.1979.tb04737.x . PMID 508528 .

[7] US 3758476 , выдан в 1973 г.

[1]