Триэтилентетрамин

Триэтилентетрамин
Имена



Другие названия N , N ' -Бис (2-аминоэтил) этан-1,2-диамин; ТЕТА; Trien; Триентин ( МНН ); Сиприн (торговая марка)
Идентификаторы
Количество CAS	112-24-3^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Ссылка на Beilstein	605448
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 39501^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL609^Y
ChemSpider	21106175^Y
ECHA InfoCard	100,003,591
Номер ЕС	203-950-6
Ссылка на Гмелин	27008
КЕГГ	C07166^Y
MeSH	Триентин
PubChem CID	5565
Номер RTECS	YE6650000
UNII	SJ76Y07H5F^Y
Номер ООН	2259
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9023702
ИнЧИ InChI = 1S / C6H18N4 / c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8 / h9-10H, 1-8H2^Y Ключ: VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N^Y
Улыбки NCCNCCNCCN
Характеристики
Химическая формула	C ₆H ₁₈N ₄
Молярная масса	146,238 г · моль ^-1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Рыбный, аммиачный
Плотность	982 мг мл ^-1
Температура плавления	-34,6 ° С; -30,4 ° F; 238,5 тыс.
Точка кипения	266,6 ° С; 511,8 ° F; 539,7 тыс.
Растворимость в воде	Смешиваемый
журнал P	1,985
Давление газа	<1 Па (при 20 ° C)
Показатель преломления ( n _D )	1,496
Термохимия
Теплоемкость ( C )	376 Дж · К ⁻¹ моль ⁻¹ (при 60 ° C)
Опасности
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHS	Опасность
Положения об опасности GHS	H312 , H314 , H317 , H412
Меры предосторожности GHS	P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310
точка возгорания	129 ° С (264 ° F, 402 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD ₅₀ ( средняя доза )	550 мг кг ^-1 (дермальный, кролик) 2,5 г кг ^-1 (перорально, крыса)
Фармакология
Код УВД	A16AX12 ( ВОЗ )
Данные лицензии	EU EMA : по INN
Пути администрирования	Устно
Легальное положение	AU : S4 (только по рецепту) Великобритания : POM (только по рецепту)^[1]^[2] США : только ℞ ^[3]^[4] ЕС : только рецепты^[5]^[6]
Родственные соединения
Родственные амины	Этилендиамин Диэтилентриамин Циклам
Родственные соединения	Этилендиаминтетрауксусной кислоты
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Y проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Триэтилентетрамин ( ТЭТА и триен ), также называемый триентин ( МНН ), представляет собой органическое соединение с формулой [CH ₂ NHCH ₂ CH ₂ NH ₂ ] ₂ . Эта маслянистая жидкость бесцветна, но, как и многие амины , приобретает желтоватый цвет из-за примесей, возникающих в результате окисления на воздухе. Растворим в полярных растворителях. Разветвленный изомер трис (2-аминоэтил) амина и производные пиперазина также могут присутствовать в коммерческих образцах ТЭТА. ^[7]

Использует [ редактировать ]

Реакционная способность и использование ТЭТА аналогичны таковым для родственных полиаминов этилендиамина и диэтилентриамина . Он в основном используется как сшивающий агент («отвердитель») при отверждении эпоксидной смолы . ^[8]

Медицинское использование [ править ]

Триэтилентетрамин
Клинические данные
Торговые наименования	Сиприн, Воин, Куфенс
AHFS / Drugs.com	Монография
Данные лицензии	США DailyMed : триентин
Идентификаторы
Название ИЮПАК (2-аминоэтил) ({2 - [(2-аминоэтил) амино] этил}) амин
DrugBank	DB06824
КЕГГ	D00736 D11649
Лиганд PDB	104 ( PDBe , RCSB PDB )
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9023702
ECHA InfoCard	100,003,591

Гидрохлоридная соль ТЭТА, называемая гидрохлоридом триентина , представляет собой хелатирующий агент, который используется для связывания и удаления меди из организма при лечении болезни Вильсона , особенно у тех, кто не переносит пеницилламин . ^[3] Некоторые рекомендуют триентин в качестве лечения первой линии, но опыт применения пеницилламина более обширен. ^[9]

Триентина гидрохлорид (торговая марка Syprine) был одобрен для медицинского применения в США в ноябре 1985 г. ^[3]

Тетрагидрохлорид триентина (торговая марка Cuprior) был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в сентябре 2017 года. ^[5] Он показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше, которые не переносят D- пеницилламинная терапия. ^[5]

Дигидрохлорид триентина (торговая марка Cufence) был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в июле 2019 года. ^[6] Он показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше, которые не переносят D- пеницилламинная терапия. ^[6]

Наиболее частые побочные эффекты включают тошноту , особенно в начале лечения, кожную сыпь , дуоденит (воспаление двенадцатиперстной кишки, части кишечника, выходящей из желудка) и тяжелый колит (воспаление толстой кишки, вызывающее боль и диарею ). ^[6]

Общество и культура [ править ]

Споры [ править ]

В Соединенных Штатах Valeant Pharmaceuticals International повысила цену на свой бренд Syprine TETA с 625 долларов до 21 267 долларов за 100 таблеток в течение пяти лет. ^[10] The New York Times сообщила, что это «вопиющее» повышение цен вызвало возмущение общественности. ^[10] Teva Pharmaceuticals разработала дженерик, который, как ожидали пациенты и врачи, будет дешевле, но когда он был представлен в феврале 2018 года, цена Teva составляла 18 375 долларов за 100 таблеток. ^[10] Аарон Кессельхейм, изучающий ценообразование на лекарства в Гарвардской медицинской школе, сказал, что фармацевтические компании устанавливают цену на продукт так, как, по их мнению, выдержит рынок. ^[10]

Производство [ править ]

ТЭТА получают нагреванием этилендиамина или смесей этаноламин / аммиак над оксидным катализатором . Этот процесс дает множество аминов, особенно этиленамины, которые разделяют перегонкой и сублимацией. ^[8]^[11]

Координационная химия [ править ]

ТЕТА представляет собой тетрадентатный лиганд в координационной химии , где его называют триеном. ^[12] Октаэдрические комплексы типа M (триен) L ₂ могут иметь несколько диастереомерных структур. ^[13]

Ссылки [ править ]

^ "Cuprior 150 мг таблетки, покрытые пленочной оболочкой - Краткое описание характеристик продукта (SmPC)" . (ЭМС) . Проверено 21 сентября 2020 года .
^ «Дигидрохлорид триентина тилломед, твердые капсулы 250 мг - Краткое описание характеристик продукта (SmPC)» . (ЭМС) . Проверено 21 сентября 2020 года .
^ a b c «Капсула сипринтриентина гидрохлорида» . DailyMed . 22 декабря 2016 . Проверено 21 сентября 2020 года .
^ "Капсула гидрохлорида триентина" . DailyMed . 28 февраля 2020 . Проверено 21 сентября 2020 года .
^ a b c "Cuprior EPAR" . Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . Проверено 21 сентября 2020 года .Текст был скопирован из этого источника © Европейское агентство по лекарственным средствам. Воспроизведение разрешено при условии указания источника.
^ a b c d "Cufence EPAR" . Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . 24 мая 2019 . Проверено 21 сентября 2020 года .Текст был скопирован из этого источника © Европейское агентство по лекарственным средствам. Воспроизведение разрешено при условии указания источника.
^ «Этиленамины» (PDF) . Охотник. 2007 г.
^ а б Эллер К., Хенкес Э, Россбахер Р., Хёке Х (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_001 . ISBN 3527306730.
^ Roberts EA, Schilsky ML (июнь 2003). «Практическое руководство по болезни Вильсона» (pdf) . Гепатология . 37 (6): 1475–92. DOI : 10.1053 / jhep.2003.50252 . PMID 12774027 . S2CID 263620 . ^{[ мертвая ссылка ]}
^ a b c d Thomas K (23 февраля 2018 г.). «Пациенты с нетерпением ждали лекарства-дженерики. Тогда они увидели цену» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 21 сентября 2020 года .
^ Brydson JA (1999). «Эпоксидные смолы». В Brydson JA (ред.). Пластмассовые материалы (седьмое изд.). Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. стр. 744 -777. DOI : 10.1016 / B978-075064132-6 / 50067-X . ISBN 9780750641326.
^ фон Зелевский A (1995). Стереохимия координационных соединений . Чичестер: Джон Вили. ISBN 047195599X.
^ Utsuno S, Сакаи Y, Ёшикава Y, Yamatera Н (1985). «Три изомера комплексного катиона транс-диаммин- [N, N'-бис (2-аминоэтил) -1,2-этандиамин] -кобальта (III)». Три изомера комплексного катиона транс- диаммин- [ N , N '-бис (2-аминоэтил) -1,2-этандиамин] -кобальт (III) . Неорганические синтезы. 23 . С. 79–82. DOI : 10.1002 / 9780470132548.ch16 . ISBN 9780470132548.

Внешние ссылки [ править ]

«Триэтилентетрамин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
«Триентина гидрохлорид» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
«Тетрагидрохлорид триентина» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.

[1] "Cuprior 150 мг таблетки, покрытые пленочной оболочкой - Краткое описание характеристик продукта (SmPC)" . (ЭМС) . Проверено 21 сентября 2020 года .

[2] «Дигидрохлорид триентина тилломед, твердые капсулы 250 мг - Краткое описание характеристик продукта (SmPC)» . (ЭМС) . Проверено 21 сентября 2020 года .

[Syprine_FDA_label-3] «Капсула сипринтриентина гидрохлорида» . DailyMed . 22 декабря 2016 . Проверено 21 сентября 2020 года .

[4] "Капсула гидрохлорида триентина" . DailyMed . 28 февраля 2020 . Проверено 21 сентября 2020 года .

[Cuprior_EPAR-5] "Cuprior EPAR" . Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . Проверено 21 сентября 2020 года .Текст был скопирован из этого источника © Европейское агентство по лекарственным средствам. Воспроизведение разрешено при условии указания источника.

[Cufence_EPAR-6] "Cufence EPAR" . Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . 24 мая 2019 . Проверено 21 сентября 2020 года .Текст был скопирован из этого источника © Европейское агентство по лекарственным средствам. Воспроизведение разрешено при условии указания источника.

[7] «Этиленамины» (PDF) . Охотник. 2007 г.

[Ullmann-8] а б Эллер К., Хенкес Э, Россбахер Р., Хёке Х (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_001 . ISBN 3527306730.

[Roberts-9] Roberts EA, Schilsky ML (июнь 2003). «Практическое руководство по болезни Вильсона» (pdf) . Гепатология . 37 (6): 1475–92. DOI : 10.1053 / jhep.2003.50252 . PMID 12774027 . S2CID 263620 . ^{[ мертвая ссылка ]}

[NYT_20180223-10] Thomas K (23 февраля 2018 г.). «Пациенты с нетерпением ждали лекарства-дженерики. Тогда они увидели цену» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 21 сентября 2020 года .

[11] Brydson JA (1999). «Эпоксидные смолы». В Brydson JA (ред.). Пластмассовые материалы (седьмое изд.). Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. стр. 744 -777. DOI : 10.1016 / B978-075064132-6 / 50067-X . ISBN 9780750641326.

[12] фон Зелевский A (1995). Стереохимия координационных соединений . Чичестер: Джон Вили. ISBN 047195599X.

[13] Utsuno S, Сакаи Y, Ёшикава Y, Yamatera Н (1985). «Три изомера комплексного катиона транс-диаммин- [N, N'-бис (2-аминоэтил) -1,2-этандиамин] -кобальта (III)». Три изомера комплексного катиона транс- диаммин- [ N , N '-бис (2-аминоэтил) -1,2-этандиамин] -кобальт (III) . Неорганические синтезы. 23 . С. 79–82. DOI : 10.1002 / 9780470132548.ch16 . ISBN 9780470132548.