Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC N 1 , N 1 ' - (Этан-1,2-диил) ди (этан-1,2-диамин) | |
Другие названия N , N ' -Бис (2-аминоэтил) этан-1,2-диамин; ТЕТА; Trien; Триентин ( МНН ); Сиприн (торговая марка) | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
605448 | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,003,591 |
Номер ЕС |
|
27008 | |
КЕГГ | |
MeSH | Триентин |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Номер ООН | 2259 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 6 H 18 N 4 | |
Молярная масса | 146,238 г · моль -1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Запах | Рыбный, аммиачный |
Плотность | 982 мг мл -1 |
Температура плавления | -34,6 ° С; -30,4 ° F; 238,5 тыс. |
Точка кипения | 266,6 ° С; 511,8 ° F; 539,7 тыс. |
Смешиваемый | |
журнал P | 1,985 |
Давление газа | <1 Па (при 20 ° C) |
Показатель преломления ( n D ) | 1,496 |
Термохимия | |
Теплоемкость ( C ) | 376 Дж · К −1 моль −1 (при 60 ° C) |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Опасность |
Положения об опасности GHS | H312 , H314 , H317 , H412 |
Меры предосторожности GHS | P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310 |
точка возгорания | 129 ° С (264 ° F, 402 К) |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) |
|
Фармакология | |
Код УВД | A16AX12 ( ВОЗ ) |
Данные лицензии |
|
Пути администрирования | Устно |
Правовой статус |
|
Родственные соединения | |
Родственные амины |
|
Родственные соединения |
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Триэтилентетрамин ( ТЭТА и триен ), также называемый триентин ( МНН ), представляет собой органическое соединение с формулой [CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 . Эта маслянистая жидкость бесцветна, но, как и многие амины , более старые образцы приобретают желтоватый цвет из-за примесей, возникающих в результате окисления на воздухе. Растворим в полярных растворителях. Разветвленный изомер трис (2-аминоэтил) амина и производные пиперазина также могут присутствовать в коммерческих образцах ТЭТА. [7]
Использует [ редактировать ]
Реакционная способность и использование ТЭТА аналогичны таковым для родственных полиаминов этилендиамина и диэтилентриамина . Он в основном используется в качестве сшивающего агента («отвердителя») при отверждении эпоксидной смолы . [8]
Медицинское использование [ править ]
Клинические данные | |
---|---|
Торговые наименования | Сиприн, Воин, Куфенс |
AHFS / Drugs.com | Монография |
Данные лицензии |
|
Идентификаторы | |
Название ИЮПАК
| |
DrugBank |
|
КЕГГ |
|
Лиганд PDB |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) |
|
ECHA InfoCard | 100,003,591 |
Гидрохлоридная соль ТЭТА, называемая гидрохлоридом триентина , представляет собой хелатирующий агент, который используется для связывания и удаления меди из организма при лечении болезни Вильсона , особенно у тех, кто не переносит пеницилламин . [3] Некоторые рекомендуют триентин в качестве лечения первой линии, но опыт применения пеницилламина более обширен. [9]
Триентина гидрохлорид (торговая марка Syprine) был одобрен для медицинского применения в США в ноябре 1985 г. [3]
Тетрагидрохлорид триентина (торговая марка Cuprior) был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в сентябре 2017 года. [5] Он показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше, которые не переносят D- пеницилламинная терапия. [5]
Дигидрохлорид триентина (торговая марка Cufence) был одобрен для медицинского применения в Европейском Союзе в июле 2019 года. [6] Он показан для лечения болезни Вильсона у взрослых, подростков и детей в возрасте пяти лет и старше, которые не переносят D- пеницилламинная терапия. [6]
Наиболее частые побочные эффекты включают тошноту , особенно в начале лечения, кожную сыпь , дуоденит (воспаление двенадцатиперстной кишки, части кишечника, выходящей из желудка) и тяжелый колит (воспаление толстой кишки, вызывающее боль и диарею ). [6]
Общество и культура [ править ]
Споры [ править ]
В Соединенных Штатах Valeant Pharmaceuticals International повысила цену на свой бренд Syprine TETA с 625 долларов до 21 267 долларов за 100 таблеток в течение пяти лет. [10] The New York Times сообщила, что это «вопиющее» повышение цен вызвало возмущение общественности. [10] Teva Pharmaceuticals разработала дженерик, который, как ожидали пациенты и врачи, будет дешевле, но когда он был представлен в феврале 2018 года, цена Teva составляла 18 375 долларов за 100 таблеток. [10] Аарон Кессельхейм, изучающий ценообразование на лекарства в Гарвардской медицинской школе, сказал, что фармацевтические компании устанавливают цену на продукт так, как, по их мнению, выдержит рынок. [10]
Производство [ править ]
ТЭТА получают нагреванием этилендиамина или смесей этаноламин / аммиак над оксидным катализатором . Этот процесс дает множество аминов, особенно этиленамины, которые разделяют перегонкой и сублимацией. [8] [11]
Координационная химия [ править ]
ТЕТА представляет собой тетрадентатный лиганд в координационной химии , где его называют триеном. [12] Октаэдрические комплексы типа M (триен) L 2 могут иметь несколько диастереомерных структур. [13]
Ссылки [ править ]
- ^ "Cuprior 150 мг таблетки, покрытые пленочной оболочкой - Краткое описание характеристик продукта (SmPC)" . (ЭМС) . Проверено 21 сентября 2020 года .
- ^ «Дигидрохлорид триентина тилломед, твердые капсулы 250 мг - Краткое описание характеристик продукта (SmPC)» . (ЭМС) . Проверено 21 сентября 2020 года .
- ^ a b c «Капсула сипринтриентина гидрохлорида» . DailyMed . 22 декабря 2016 . Проверено 21 сентября 2020 года .
- ^ "Капсула гидрохлорида триентина" . DailyMed . 28 февраля 2020 . Проверено 21 сентября 2020 года .
- ^ a b c "Cuprior EPAR" . Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . Проверено 21 сентября 2020 года .Текст был скопирован из этого источника © Европейское агентство по лекарственным средствам. Воспроизведение разрешено при условии указания источника.
- ^ a b c d "Cufence EPAR" . Европейское агентство по лекарственным средствам (EMA) . 24 мая 2019 . Проверено 21 сентября 2020 года .Текст был скопирован из этого источника © Европейское агентство по лекарственным средствам. Воспроизведение разрешено при условии указания источника.
- ^ «Этиленамины» (PDF) . Охотник. 2007 г.
- ^ а б Эллер К., Хенкес Э, Россбахер Р., Хёке Х (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a02_001 . ISBN 3527306730.
- ^ Roberts EA, Schilsky ML (июнь 2003). «Практическое руководство по болезни Вильсона» (pdf) . Гепатология . 37 (6): 1475–92. DOI : 10.1053 / jhep.2003.50252 . PMID 12774027 . S2CID 263620 . [ мертвая ссылка ]
- ^ a b c d Thomas K (23 февраля 2018 г.). «Пациенты с нетерпением ждали лекарства-дженерики. Тогда они увидели цену» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 21 сентября 2020 года .
- ^ Brydson JA (1999). «Эпоксидные смолы». В Brydson JA (ред.). Пластмассовые материалы (седьмое изд.). Оксфорд: Баттерворт-Хайнеманн. стр. 744 -777. DOI : 10.1016 / B978-075064132-6 / 50067-X . ISBN 9780750641326.
- ^ фон Зелевский A (1995). Стереохимия координационных соединений . Чичестер: Джон Вили. ISBN 047195599X.
- ^ Utsuno S, Сакаи Y, Ёшикава Y, Yamatera Н (1985). «Три изомера комплексного катиона транс-диаммин- [N, N'-бис (2-аминоэтил) -1,2-этандиамин] -кобальта (III)». Три изомера комплексного катиона транс- диаммин- [ N , N '-бис (2-аминоэтил) -1,2-этандиамин] -кобальт (III) . Неорганические синтезы. 23 . С. 79–82. DOI : 10.1002 / 9780470132548.ch16 . ISBN 9780470132548.
Внешние ссылки [ править ]
- «Триэтилентетрамин» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
- «Триентина гидрохлорид» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
- «Тетрагидрохлорид триентина» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.