 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC N , N- диметилметанамин | |||
| Другие имена (Триметил) амин (название триметиламин не рекомендуется) [2] | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| 3DMet | |||
| 956566 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.000.796  | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Номер ООН | 1083 | ||
CompTox Dashboard ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| C 3 H 9 N | |||
| Молярная масса | 59,112 г · моль -1 | ||
| Внешность | Бесцветный газ | ||
| Запах | Рыбный, аммиачный | ||
| Плотность | 670 кг м −3 (при 0 ° C) 627,0 кг м −3 (при 25 ° C) | ||
| Температура плавления | -117,20 ° С; -178,96 ° F; 155.95 К | ||
| Точка кипения | От 3 до 7 ° С; От 37 до 44 ° F; От 276 до 280 К | ||
| Смешиваемый | |||
| журнал P | 0,119 | ||
| Давление газа | 188,7 кПа (при 20 ° C) [3] | ||
Константа закона Генри ( k H ) | 95 мкмоль Па −1 кг −1 | ||
| Основность (p K b ) | 4,19 | ||
| 0,612 D | |||
| Термохимия | |||
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | От −24,5 до −23,0 кДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Формулировки опасности GHS | H220 , H315 , H318 , H332 , H335 | ||
Меры предосторожности GHS | P210 , P261 , P280 , P305 + 351 + 338 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  4 2 0 | ||
| точка возгорания | -7 ° С (19 ° F, 266 К) | ||
самовоспламенения температуру | 190 ° С (374 ° F, 463 К) | ||
| Пределы взрываемости | 2–11,6% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 500 мг кг -1 (перорально, крыса) | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | нет [4] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 10 частей на миллион (24 мг / м 3 ) ST 15 частей на миллион (36 мг / м 3 ) [4] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | ND [4] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные амины |
| ||
Родственные соединения |
| ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Триметиламин ( ТМА ) представляет собой органическое соединение с формулой N (CH 3 ) 3 . Это бесцветный, гигроскопичный и легковоспламеняющийся третичный амин . Это газ при комнатной температуре, но обычно продается в виде 40% раствора в воде . (Он также продается в баллонах с газом под давлением .) ТМА представляет собой азотистое основание и может легко протонироваться с образованием катиона триметиламмония . Хлорид триметиламмония представляет собой гигроскопичное бесцветное твердое вещество, полученное из соляной кислоты . Триметиламин - хороший нуклеофил, и эта реакция лежит в основе большинства его приложений. ТМА широко используется в промышленности: он используется в синтезе холина , гидроксида тетраметиламмония , регуляторов роста растений или гербицидов , сильноосновных анионообменных смол , агентов для выравнивания красителей и ряда основных красителей. [5] [6] При более высоких концентрациях он имеет аммиак -подобного запаха и может вызвать некроз на слизистые оболочки при контакте. [7] При более низких концентрациях он имеет «рыбный» запах, запах гниющей рыбы .
У людей прием пищи определенных растений и животных (например, красного мяса, яичного желтка), содержащих лецитин , холин и L-карнитин, обеспечивает определенную микробиоту кишечника субстратом для синтеза ТМА, который затем всасывается в кровоток. [8] [9] Высокий уровень триметиламина в организме связан с развитием триметиламинурии или синдрома запаха рыбы , вызванного генетическим дефектом фермента, разрушающего ТМА; или принимая большие дозы добавок, содержащих холин или L-карнитин . [8] [9] ТМА метаболизируется в печени до N-оксида триметиламина.(ТМАО); ТМАО изучается как возможное проатерогенное вещество, которое может ускорить развитие атеросклероза у тех, кто ест продукты с высоким содержанием предшественников ТМА. [9] ТМА также вызывает запах некоторых человеческих инфекций , неприятный запах изо рта и бактериальный вагиноз .
Триметиламин является полным агонистом человеческого TAAR5 , [10] [11] [12] рецептора , связанного с следами аминов, который экспрессируется в обонятельном эпителии и функционирует как обонятельный рецептор для третичных аминов . [12] [13] Один или несколько дополнительных рецепторов запаха, по-видимому, также вовлечены в обоняние триметиламина у людей. [13]
Производство [ править ]
Триметиламин получают реакцией аммиака и метанола с использованием катализатора: [5]
- 3 СН 3 ОН + NH 3 → (СН 3 ) 3 N + 3 Н 2 О
В результате этой реакции образуются другие метиламины, диметиламин (CH 3 ) 2 NH и метиламин CH 3 NH 2 .
Триметиламин также был получен реакцией хлорида аммония и параформальдегида : [14]
- 9 (CH 2 = O) n + 2n NH 4 Cl → 2n (CH 3 ) 3 N • HCl + 3n H 2 O + 3n CO 2 ↑
Токсичность [ править ]
Острые и хронические токсические эффекты ТМА были предложены в медицинской литературе еще в 19 веке. ТМА вызывает раздражение глаз и кожи, и предполагается, что это уремический токсин . [15] У пациентов триметиламин вызывал боль в животе, рвоту, диарею, слезотечение, поседение кожи и возбуждение. [16] Кроме того, сообщалось о токсичности для репродуктивной системы и развития . [7]
Имеются руководства с предельными уровнями воздействия для рабочих, например, Рекомендация Научного комитета по предельным уровням воздействия на рабочем месте Комиссии Европейского союза. [17]
Некоторые экспериментальные исследования показали, что ТМА может быть вовлечена в этиологию сердечно-сосудистых заболеваний . [18] [19]
Приложения [ править ]
Триметиламин используется в синтезе холина , гидроксида тетраметиламмония , регуляторов роста растений , гербицидов , сильноосновных анионообменных смол , выравнивающих красителей и ряда основных красителей. [5] [20] Газовые датчики для проверки свежести рыбы обнаруживают триметиламин.
Реакции [ править ]
Триметиламин - это основание Льюиса, которое образует аддукты с различными кислотами Льюиса . [21]
Триметиламинурия [ править ]
Триметиламинурия - это аутосомно- рецессивное генетическое заболевание, включающее дефект функции или экспрессии флавинсодержащей монооксигеназы 3 (FMO3), что приводит к ухудшению метаболизма триметиламина . У людей с триметиламинурией появляется характерный запах рыбы - запах триметиламина - в поту , моче и дыхании после употребления продуктов, богатых холином . Состояние, похожее на триметиламинурию, также наблюдалось у определенной породы кур из род-айлендской красной курицы, которая дает яйца с рыбным запахом, особенно после употребления в пищу пищи, содержащей большое количество семян рапса. [22] [23]
См. Также [ править ]
- Аммиак , NH 3
- Аммоний , NH 4 +
- Метиламин , (CH 3 ) NH 2
- Триэтиламин (TEA)
Ссылки [ править ]
- ↑ Merck Index , 11-е издание, 9625 .
- ^ Подразделение химической номенклатуры и структуры ИЮПАК (2013). «П-62.2.2.1». In Favre, Henri A .; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013 . ИЮПАК - РКК . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ↑ Свифт, Элайджа; Хочанадель, Хелен Филлипс (май 1945 г.). «Давление паров триметиламина от 0 до 40 °». Журнал Американского химического общества . 67 (5): 880–881. DOI : 10.1021 / ja01221a508 .
- ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0636» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c Ван Гизель, Август Б.; Мусин, Вилли (2000). «Метиламины». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a16_535 .
- ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда (3-е изд.). 2011. с. 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0.
- ^ Б "триметиламина [MAK Значение документации, 1983]", МАК-Collection по охране здоровья и безопасности , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 27 октября 2014, стр 1-9. Дои : 10.1002 / 3527600418. mb7550e0914 , ISBN 978-3527600410
- ^ a b Falony G, Vieira-Silva S, Raes J (2015). «Микробиология встречает большие данные: случай триметиламина, полученного из кишечной микробиоты». Анну. Rev. Microbiol . 69 : 305–321. DOI : 10.1146 / annurev-micro-091014-104422 . PMID 26274026 .
мы рассматриваем литературу по триметиламину (ТМА), метаболиту, продуцируемому микробиотой, связанному с развитием атеросклероза.
- ^ a b c Gaci N, Borrel G, Tottey W, O'Toole PW, Brugère JF (ноябрь 2014 г.). «Археи и человеческий кишечник: новое начало старой истории» . Мир J. Gastroenterol . 20 (43): 16062–16078. DOI : 10,3748 / wjg.v20.i43.16062 . PMC 4239492 . PMID 25473158 .
Триметиламин - это исключительно продукт микробиоты, состоящий из питательных веществ (лецитин, холин, ТМАО, L-карнитин) из нормального рациона, от которого, по-видимому, происходят два заболевания: триметиламинурия (или синдром рыбьего запаха) и сердечно-сосудистые заболевания из-за проатерогенных свойств его окисленного печеночная форма.
- ^ Wallrabenstein я, Kuklan Дж, Вебер л, Zborala S, Вернер М, Altmüller Дж, Беккер С, Шмидта А, Hatt Н, Т Hummel, Gisselmann G (2013). «Человеческий следовой амин-ассоциированный рецептор TAAR5 может быть активирован триметиламином» . PLOS ONE . 8 (2): e54950. Bibcode : 2013PLoSO ... 854950W . DOI : 10.1371 / journal.pone.0054950 . PMC 3564852 . PMID 23393561 .
- Перейти ↑ Zhang J, Pacifico R, Cawley D, Feinstein P, Bozza T (февраль 2013 г.). «Сверхчувствительное обнаружение аминов с помощью следового аминосвязанного рецептора» . J. Neurosci . 33 (7): 3228–39. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.4299-12.2013 . PMC 3711460 . PMID 23407976 .
Мы показываем, что [человеческий TAAR5] реагирует на третичный амин N, N-диметилэтиламин и, в меньшей степени, на триметиламин, структурно родственный агонист TAAR5 мыши и крысы (Liberles and Buck, 2006; Staubert et al., 2010; Ferrero et al., 2010; Ferrero et al. др., 2012).
- ^ а б Чжан Л.С., Дэвис СС (апрель 2016 г.). «Микробный метаболизм диетических компонентов до биоактивных метаболитов: возможности новых терапевтических вмешательств» . Genome Med . 8 (1): 46. DOI : 10,1186 / s13073-016-0296-х . PMC 4840492 . PMID 27102537 .
Таблица 2: Микробные метаболиты: их синтез, механизмы действия и влияние на здоровье и болезнь
Рисунок 1: Молекулярные механизмы действия индола и его метаболитов на физиологию и болезнь хозяина - ^ a b Liberles SD (октябрь 2015 г.). «Следы амино-ассоциированных рецепторов: лиганды, нервные цепи и поведение» . Curr. Мнение. Neurobiol . 34 : 1–7. DOI : 10.1016 / j.conb.2015.01.001 . PMC 4508243 . PMID 25616211 .
- ^ Адамс, Роджер; Марвел, CS (1921). «Триметиламина гидрохлорид». Органический синтез . 1 : 79. DOI : 10,15227 / orgsyn.001.0079 .
- ^ Завещания, MR; Савори, Дж. (1981). «Биохимия почечной недостаточности». Летопись клинической и лабораторной науки . 11 (4): 292–9. PMID 7023344 .
- ^ "Gifte und Vergiftungen. Vierte Ausgabe des Lehrbuches der Toxikologie. Фон проф. Луи Левина. Mit 41 Figuren und einer farbigen Spektraltafel. Берлин 1929. Verlag von Georg Stilke. 1087 Seiten. Preis geh. 50, - Mark, geb. 55, - Отметка". Archiv der Pharmazie . 267 (4): 322–323. 1929. DOI : 10.1002 / ardp.19292670410 . ISSN 0365-6233 .
- ^ Европейская комиссия. Генеральный директорат по занятости, социальным вопросам и социальной интеграции. Научный комитет по пределам воздействия на рабочем месте. (2017). Рекомендация SCOEL / REC / 179 по триметиламину Научного комитета по предельным значениям воздействия на рабочем месте . Офис публикаций. OCLC 1032584642 .
- ^ Яворска, Кинга; Белинская, Клаудиа; Гаврис-Копчинская, Марта; Уфнал, Марцин (27 августа 2019 г.). «ТМА (триметиламин), но не его оксид ТМАО (триметиламиноксид), оказывает гемодинамические эффекты - значения для интерпретации сердечно-сосудистых воздействий микробиома кишечника». Сердечно-сосудистые исследования . 115 (14): 1948–1949. DOI : 10.1093 / CVR / cvz231 . ISSN 0008-6363 . PMID 31504256 .
- ^ Яворска, Кинга; Геринг, Дагмара; Мосеняк, Гражина; Белак-Змиевская, Анна; Пильц, Марта; Конверски, Михал; Гасецкая Александра; Каплон-Цеслицкая, Агнешка; Филипяк, Кшиштоф (26 августа 2019 г.). «ТМА, забытый уремический токсин, но не ТМАО, участвует в сердечно-сосудистой патологии» . Токсины . 11 (9): 490. DOI : 10,3390 / toxins11090490 . ISSN 2072-6651 . PMC 6784008 . PMID 31454905 .
- ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда (3-е изд.). 2011. с. 9362. ISBN 978-0-9522674-3-0.
- ^ Крамер, RE; Бопп, TT (1977). «Графическое отображение энтальпий образования аддуктов для кислот и оснований Льюиса». Журнал химического образования . 54 : 612–613. DOI : 10.1021 / ed054p612 .
- ^ Пирсон, Артур В .; Батлер, Эдвард Дж .; Кертис, Р. Франк; Фенвик, Дж. Роджер; Хобсон-Фрохок, Энтони; Земля, Дерек Г. (1979). «Влияние рапсового шрота на метаболизм триметиламина у домашней птицы в отношении яичного запаха». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 30 (8): 799–804. DOI : 10.1002 / jsfa.2740300809 .
- ^ Lichovníková, M .; Zeman, L .; Яндасек, Дж. (2008). «Влияние кормления необработанным рапсом и добавкой йода на качество яиц» (PDF) . Чешский журнал зоотехники . 53 (2): 77–82. DOI : 10.17221 / 330-CJAS . Проверено 19 декабря 2016 .
Внешние ссылки [ править ]
- Молекула месяца: триметиламин
- Данные веб-книги NIST
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
 | Викискладе есть медиафайлы по теме триметиламина . |
