Монофосфат уридина

Монофосфат уридина
Имена


Название ИЮПАК [(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (2,4-диоксопиримидин-1-ил) -3,4-дигидроксиоксолан-2-ил] метил дигидрофосфат
Другие имена Уридиловая кислота; Уридин 5'-монофосфат; 5'-уридиловая кислота; Уридин-5'-фосфат; Фосфат уридина; 5'-УМП; Уридин 5'-фосфорная кислота
Идентификаторы
Количество CAS	58-97-9^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ChemSpider	5808^N
ECHA InfoCard	100.000.371
IUPHAR / BPS	5125
MeSH	Уридин + монофосфат
PubChem CID	6030
UNII	E2OU15WN0N^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID20883211
ИнЧИ InChI = 1S / C9H13N2O9P / c12-5-1-2-11 (9 (15) 10-5) 8-7 (14) 6 (13) 4 (20-8) 3-19-21 (16,17) 18 / ч1-2,4,6-8,13-14Н, 3Н2, (Н, 10,12,15) (Н2,16,17,18) / t4-, 6-, 7-, 8- / м1 / с1^N Ключ: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESISA-N^N InChI = 1 / C9H13N2O9P / c12-5-1-2-11 (9 (15) 10-5) 8-7 (14) 6 (13) 4 (20-8) 3-19-21 (16,17) 18 / ч1-2,4,6-8,13-14Н, 3Н2, (Н, 10,12,15) (Н2,16,17,18) / t4-, 6-, 7-, 8- / м1 / с1 Ключ: DJJCXFVJDGTHFX-XVFCMESIBD
Улыбки c1cn (c (= O) [nH] c1 = O) [C @ H] 2 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O2) COP (= O) (O) О) О) О
Характеристики
Химическая формула	C ₉H ₁₃N ₂O ₉P
Молярная масса	324,182 г · моль ^-1
Температура плавления	202 ° C (396 ° F, 475 K) (разлагается) ^[1]
Растворимость в воде	хорошо, также в метаноле ^[1]
Кислотность (p K _a )	1.0, 6.4, 9.5
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Уридин монофосфата ( УМФ ), также известный как 5'-уридиловой кислоты ( сопряженное основание uridylate ), представляет собой нуклеотид , который используется в качестве мономера в РНК . Это сложный эфир из фосфорной кислоты с нуклеозидом уридином . UMP состоит из фосфатной группы , пентозной сахарной рибозы и азотистого основания урацила ; следовательно, это рибонуклеотидмонофосфат . В качестве заместителя или радикалаего название имеет форму префикса уридилил- . Дезокси-форма сокращенно обозначается dUMP . Ковалентное присоединение UMP (например, к белку, такому как аденилилтрансфераза) называется уридилилированием (или иногда уридилированием). ^[2]

Биосинтез [ править ]

Монофосфат уридина образуется из оротидин-5'-монофосфата (оротидиловая кислота) в реакции декарбоксилирования, катализируемой ферментом оротидилатдекарбоксилазой . Некаталитическая реакция декарбоксилирования является чрезвычайно медленной (по оценкам, происходит в среднем один раз в 78 миллионов лет). При адекватном катализе реакция происходит один раз в секунду, что в 10 ¹⁷ раз больше. ^[3]

У человека функцию оротидилатдекарбоксилазы выполняет белковая синтаза UMP . ^[4] Дефектная синтаза UMP может привести к оротовой ацидурии , нарушению обмена веществ.

Влияние на интеллект животных [ править ]

В исследовании было обнаружено, что песчанки, которых кормили комбинацией уридинмонофосфата, холина и докозагексаеновой кислоты (DHA), значительно улучшили производительность при беге по лабиринту по сравнению с теми, кто не получал добавки, что означает улучшение когнитивной функции. ^[5]

В еде [ править ]

В исследованиях мозга уридинмонофосфат используется в качестве удобного соединения для доставки уридина . ^[6] Уридин является активным компонентом этого соединения. Уридин присутствует во многих продуктах питания, в основном в форме РНК. Нефосфорилированный уридин не является биодоступным, кроме метаболизма первого прохождения, так как он почти полностью катаболизируется в печени и желудочно-кишечном тракте. ^[7]

См. Также [ править ]

Нуклеозид
Нуклеотид
ДНК
РНК
Олигонуклеотид
Биосинтез пиримидина

Ссылки [ править ]

^ a b Lide M, Lide DR (1998). CRC Справочник по химии и физике (87 изд.). CRC Press. С. 3–56. ISBN 978-0-8493-0594-8.
^ Voet D, Voet JG, Pratt CW (2008). Основы биохимии (3-е изд.). Джон Вили и сыновья.
^ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Биохимия (6-е изд.). Сан-Франциско: WH Freeman. ISBN 0-7167-8724-5.
^ Winkler JK, Suttle DP (июль 1988). «Анализ структуры гена UMP-синтазы и мРНК в наследственных фибробластах оротовой ацидурии» . Американский журнал генетики человека . 43 (1): 86–94. PMC 1715274 . PMID 2837086 .
^ Ольгин S, Мартинес Дж, Чоу С, Wurtman R (ноябрь 2008 г.). «Диетический уридин усиливает улучшение обучения и памяти, вызванное введением ДГК песчанкам» . Журнал FASEB . 22 (11): 3938–46. DOI : 10.1096 / fj.08-112425 . PMC 2574024 . PMID 18606862 . Краткое содержание - ScienceDaily .
^ Wurtman RJ, Cansev M, Сакамото T, Улус IH (2009). «Использование предшественников фосфатидов для стимулирования синаптогенеза». Ежегодный обзор питания . 29 : 59–87. DOI : 10,1146 / annurev-Nutr-080508-141059 . PMID 19400698 .
^ Гассер Т, Мойер JD, Хандшумахер RE (август 1981). «Новый однопроходный обмен циркулирующего уридина в печени крысы». Наука . 213 (4509): 777–8. Bibcode : 1981Sci ... 213..777G . DOI : 10.1126 / science.7256279 . PMID 7256279 .

[lide-1] Lide M, Lide DR (1998). CRC Справочник по химии и физике (87 изд.). CRC Press. С. 3–56. ISBN 978-0-8493-0594-8.

[2] Voet D, Voet JG, Pratt CW (2008). Основы биохимии (3-е изд.). Джон Вили и сыновья.

[Stryer_2006-3] Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Биохимия (6-е изд.). Сан-Франциско: WH Freeman. ISBN 0-7167-8724-5.

[4] Winkler JK, Suttle DP (июль 1988). «Анализ структуры гена UMP-синтазы и мРНК в наследственных фибробластах оротовой ацидурии» . Американский журнал генетики человека . 43 (1): 86–94. PMC 1715274 . PMID 2837086 .

[Holguin_2008-5] Ольгин S, Мартинес Дж, Чоу С, Wurtman R (ноябрь 2008 г.). «Диетический уридин усиливает улучшение обучения и памяти, вызванное введением ДГК песчанкам» . Журнал FASEB . 22 (11): 3938–46. DOI : 10.1096 / fj.08-112425 . PMC 2574024 . PMID 18606862 . Краткое содержание - ScienceDaily .

[6] Wurtman RJ, Cansev M, Сакамото T, Улус IH (2009). «Использование предшественников фосфатидов для стимулирования синаптогенеза». Ежегодный обзор питания . 29 : 59–87. DOI : 10,1146 / annurev-Nutr-080508-141059 . PMID 19400698 .

[7] Гассер Т, Мойер JD, Хандшумахер RE (август 1981). «Новый однопроходный обмен циркулирующего уридина в печени крысы». Наука . 213 (4509): 777–8. Bibcode : 1981Sci ... 213..777G . DOI : 10.1126 / science.7256279 . PMID 7256279 .

[1]