17α-Аллил-19-нортестостерон , также известный как 3-кетоаллилестренол или 17α-аллилестер-4-ен-17β-ол-3-он , представляет собой прогестин, который никогда не продавался. [1] [2] [3] [4] Это комбинированное производный от анаболического-андрогенного стероида и прогестагенов нандролона (19-нортестостерона) и антиандрогенной allyltestosterone (17α-allyltestosterone). [1] [2] [3] Препарат является одним из основных активный метаболит из аллилэстренол , который , как полагают, является пролекарством17α-аллил-19-нортестостерон. [4] [5]
Клинические данные | |
---|---|
Другие названия | Аллилнортестостерон; Аллилестренолон; Аллилнандролон; 3-кетоаллилестренол; 17α-аллилестр-4-ен-17β-ол-3-он; Аллилестренолон |
Класс препарата | Прогестаген |
Идентификаторы | |
| |
Количество CAS |
|
PubChem CID | |
ChemSpider | |
Химические и физические данные | |
Формула | С 21 Н 30 О 2 |
Молярная масса | 314,469 г · моль -1 |
3D модель ( JSmol ) | |
| |
|
17α-аллил-19-нортестостерон имеет 24% от сродства из ORG-2058 и 186% от сродства прогестерона для рецептора прогестерона , 4,5% от сродства тестостерона для андрогенного рецептора , 9,8% от сродства дексаметазона для глюкокортикоид - рецептор , 2,8% от сродства тестостерона для полового гормона-связывающего глобулина , и меньше , чем 0,2% от аффинности эстрадиола для рецептора эстрогена . [6] [7] Сродство 17α-аллил-19-нортестостерона к рецептору андрогенов было меньше, чем сродство норэтистерона и медроксипрогестерона ацетата, а его сродство к глобулину, связывающему половые гормоны, было намного ниже, чем сродство норэтистерона. [6] Эти данные могут помочь объяснить отсутствие тератогенного воздействия аллилестренола на наружные гениталии плодов самок и самцов крыс . [6]
Сложный | PR | AR | ER | GR | МИСТЕР | ГСПГ | CBG | |
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Аллилестренол | 0 | 0 | 0 | 0 | ? | 1 | ? | |
17α-Аллил-19-NT | 186 | 5 | 0 | 10 | ? | 3 | ? | |
Значения даны в процентах (%). Контрольными лигандами (100%) были P4 для PR , T для AR , E2 для ER , DEXA для GR , альдостерон для MR , T для SHBG и кортизол для CBG . |
Смотрите также
- Альтреногест
- Этинилтестостерон
- Винилтестостерон
Рекомендации
- ^ a b Колтон Ф. Б., Нистед Л. Н., Ригель Б., Раймонд А. Л. (1957). «17-Алкил-19-нортестостероны». Журнал Американского химического общества . 79 (5): 1123–1127. DOI : 10.1021 / ja01562a028 . ISSN 0002-7863 .
- ^ а б Мияке Т., Пинкус Дж. (Декабрь 1958 г.). «Прогестативная активность некоторых производных 19-норстероидов и прогестерона». Эндокринология . 63 (6): 816–24. DOI : 10,1210 / эндо-63-6-816 . PMID 13609555 .
- ^ а б Дорфман Р.И. (3 февраля 2016 г.). Биологический анализ . Эльзевир. С. 134–. ISBN 978-1-4832-7276-4.
- ^ а б McRobb L, Handelsman DJ, Kazlauskas R, Wilkinson S, McLeod MD, Heather AK (май 2008 г.). «Структура-активность отношений синтетических прогестинов в дрожжевом биоанализе андрогенов in vitro». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 110 (1–2): 39–47. DOI : 10.1016 / j.jsbmb.2007.10.008 . PMID 18395441 . S2CID 5612000 .
- ^ Зелен Ф.Дж. (1990). Лечебная химия стероидов . Elsevier Science Limited. С. 108–109. ISBN 978-0-444-88727-6.
Другими примерами являются аллилестренол (42), пролекарство, преобразованное в аналог 3-кето (43), которое используется при лечении угрозы прерывания беременности [78,79], и альтреногест (44), используемый у свиноматок и кобыл для подавления овуляция и эструс [80]. [...] Прогестины с 17a-аллильной боковой цепью: (42) аллилестренол, (43), (44) альтреногест.
- ^ а б в г Бергинк Э. У., Лунен ПБ, Клоостербер Х. Дж. (Август 1985 г.). «Рецепторное связывание аллилестренола, прогестагена из ряда 19-нортестостерона без андрогенных свойств». Журнал стероидной биохимии . 23 (2): 165–8. DOI : 10.1016 / 0022-4731 (85) 90232-8 . PMID 3928974 .
- ^ Madjerek Z, de Visser J, van der Vies J, Overbeek GA (1960). "Аллилестренол, беременность, поддерживающая пероральный гестаген". Европейский журнал эндокринологии . XXXV (I): 8–19. DOI : 10.1530 / acta.0.XXXV0008 . ISSN 0804-4643 . PMID 13765069 .