Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
2,2,2-трифторэтанол
2,2,2-трифторэтанол
2,2,2-трифторэтанол
Имена
Предпочтительное название IUPAC
2,2,2-Трифторэтан-1-ол
Другие имена
2,2,2-трифторэтанол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.831 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C2H3F3O / c3-2 (4,5) 1-6 / h6H, 1H2 ☒N
    Ключ: RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C2H3F3O / c3-2 (4,5) 1-6 / h6H, 1H2
    Ключ: RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYAH
  • OCC (F) (F) F
  • FC (F) (F) CO
Характеристики
C 2 H 3 F 3 O
Молярная масса100,04 г / моль
ВнешностьБесцветная жидкость
Плотность1,325 ± 0,06 г / мл при 20 ° C, 760 торр жидкости
Температура плавления -43,5 ° С (-46,3 ° F, 229,7 К)
Точка кипения 74,0 ° С (165,2 ° F, 347,1 К)
Смешиваемый
Растворимость в этанолеСмешиваемый
Кислотность (p K a )12,46 ± 0,10 Самая кислая температура: 25 ° C
Вязкость0,9 сСт при 37,78 ° C
Термохимия
? JK −1. Моль −1
? кДж / моль
-886,6 кДж / моль
Опасности
Вредно ( Xn )
R-фразы (устаревшие)R10 , R20 / 21/22 , R36 / 38 , R62
S-фразы (устаревшие)S16 , S36 / 37/39 , S45
NFPA 704 (огненный алмаз)
2
3
1
Родственные соединения
Связанные спирты
Гексафтор-2-пропанол
Родственные соединения
1,1,1-Трифторэтан
Трифторуксусная кислота
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

2,2,2-Трифторэтанол представляет собой органическое соединение с формулой CF 3 CH 2 OH. Эта бесцветная смешивающаяся с водой жидкость, также известная как ТФЭ или трифторэтиловый спирт , имеет запах, напоминающий этанол . Из - за электроотрицательность из трифторметильной группы, этот спирт проявляет более сильный кислотный характер по сравнению с этанолом.

Синтез [ править ]

Трифторэтанол промышленно получают путем гидрирования или восстановления гидридом производных трифторуксусной кислоты , таких как сложные эфиры или ацилхлорид. [1]

ТФЭ может быть также получена путем гидрогенолизом соединений общей формулы CF 3 -СНОН-OR (где R представляет собой водород или алкильная группа , содержащая от одного до восьми углеродных атомов), в присутствии палладиевого , содержащий катализатор , нанесенный на активированном угле . [ необходима цитата ] В качестве сокатализатора для этого превращения обычно используются третичные алифатические амины, такие как триэтиламин .

Использует [ редактировать ]

Трифторэтанол используется в качестве растворителя в органической химии. [2] [3] Окисление соединений серы с использованием перекиси водорода эффективно проводится в ТФЭ. [4] Он также может использоваться как денатурирующий белок. В биологии ТФЭ используется в качестве сорастворителя в исследованиях сворачивания белков с помощью ЯМР- спектроскопии: этот растворитель может эффективно солюбилизировать как пептиды, так и белки [ цитата необходима ] . В зависимости от концентрации TFE может сильно влиять на трехмерную структуру белков.

В промышленности трифторэтанол используется в качестве растворителя для нейлона, а также в фармацевтической сфере.

Трифторэтанол является ключевым прекурсором ингаляционного анестетика изофлурана , включенного в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения .

Трифторэтанол также используется в биохимии в качестве ингибитора для изучения ферментов. Например, он конкурентно ингибирует алкогольдегидрогеназу. [5]

Реакции [ править ]

Окисление трифторэтанола дает трифторацетальдегид или трифторуксусную кислоту . Он также служит источником трифторэтоксигруппы для различных химических реакций (модификация Стилла-Дженнари реакции HWE ).

2,2,2-Трифторэтилвиниловый эфир , лекарство для ингаляции, вводимое в клиническую практику под торговым наименованием Fluoromar, представляет собой виниловый эфир трифторэтанола. Этот вид был получен реакцией трифторэтанола с ацетиленом . [1]

ТФЭ образует стабильные комплексы с основаниями Льюиса, такими как ТГФ или пиридин, посредством водородных связей , давая аддукты 1: 1. [6] CF 3 CH 2 OH классифицируется как твердая кислота Льюиса, и ее акцепторные свойства обсуждаются в модели ECW, что дает E A = 2,07 и C A = 1,06.

Безопасность [ править ]

Трифторэтанол классифицируется как токсичный для крови, репродуктивной системы, мочевого пузыря, мозга, верхних дыхательных путей и глаз. [7] Исследования показали, что он токсичен для яичек у крыс и собак. [8]

См. Также [ править ]

  • Трифторметанол

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюзик, Блейн (2000). «Соединения фтора, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Джон Вили и сыновья . DOI : 10.1002 / 14356007.a11_349 . ISBN 3527306730.
  2. ^ Bégué, J.-P .; Бонне-Делпон, Д .; Крусс, Б. (2004). «Фторированные спирты: новая среда для селективной и чистой реакции». Synlett (Обзор) (1): 18–29. DOI : 10,1055 / с-2003-44973 .
  3. ^ Шуклов, Иван А .; Дубровина Наталья В .; Бёрнер, Армин (2007). «Фторированные спирты как растворители, сорастворители и добавки в гомогенном катализе». Синтез (обзор). 2007 (19): 2925–2943. DOI : 10,1055 / с-2007-983902 .
  4. ^ Kabayadi С. Ravikumar; Венкитасами Кешаван; Бенуа Крусс; Даниэль Бонне-Делпон и Жан-Пьер Беге (2003). «Мягкое и селективное окисление соединений серы в трифторэтаноле: дифенилдисульфид и метилфенилсульфоксид» . Органический синтез . 80 : 184. DOI : 10,15227 / orgsyn.080.0184 .
  5. ^ Табер, Ричард Л. (1998). «Конкурентное ингибирование алкогольдегидрогеназы дрожжей 2,2,2-трифторэтанолом». Биохимическое образование . 26 (3): 239–242. DOI : 10.1016 / s0307-4412 (98) 00073-9 .
  6. ^ Шерри, AD; Перселл, К.Ф. (1970). «Линейные корреляции сдвига энтальпии и спектра для 2,2,2-трифторэтанола». Журнал физической химии . 74 (19): 3535–3543. DOI : 10.1021 / j100713a017 .
  7. ^ "Sciencelab MSDS" . Архивировано из оригинала на 2016-03-03 . Проверено 8 ноября 2011 .
  8. ^ Fischer Scientific MSDS

Внешние ссылки [ править ]

  • Галоидоуглеродные фторхимические вещества, архивированные 28 мая 2016 года на Wayback Machine
  • Патент США № 4647706 «Процесс синтеза 2,2,2-трифторэтанола и 1,1,1,3,3,3-гексафторизопропанола».