 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название IUPAC 1-хлор-2,4-динитробензол | |
| Другие названия Динитрохлорбензол Хлородинитробензол 2,4-Динитрохлорбензол 2,4-Динитрофенилхлорид 4-Хлор-1,3-динитробензол | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| Сокращения | CDNB; DNCB |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.321  |
| Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 6 H 3 Cl N 2 O 4 | |
| Молярная масса | 202,55 г · моль -1 |
| Появление | желтые кристаллы |
| Запах | миндальный |
| Плотность | 1,6867 г / см 3 |
| Температура плавления | 54 ° С (129 ° F, 327 К) |
| Точка кипения | 315 ° С (599 ° F, 588 К) |
| Нерастворимый [1] | |
| Растворимость | растворим в эфире , бензоле , CS 2 |
Показатель преломления ( n D ) | 1,5857 (60 ° С) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Пределы взрываемости | 2–22% |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 1,07 г / кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
2,4- Динитрохлорбензол ( DNCB ) представляет собой органическое соединение с формулой (O 2 N) 2 C 6 H 3 Cl. Это твердое вещество желтого цвета, растворимое в органических растворителях. Это важный промежуточный продукт для промышленного производства других соединений. [2]
DNCB получают в промышленности путем нитрования из р -nitrochlorobenzene со смесью азотной и серной кислот . Другие способы получения соединения менее эффективно включать хлорирование из динитробензола , нитрование о-нитрохлорбензола и dinitration из хлорбензола . [3]
Использует [ редактировать ]
Благодаря двум нитрогруппам хлорид подвержен нуклеофильному замещению. Таким образом, соединение является предшественником многих других соединений. Основание дает динитрофенол, аммиак - динитроанилин , метоксид - динитроанизол, а амины - вторичные амины.
Лабораторное использование [ править ]
DNCB используется в качестве субстрата в анализах активности фермента GST. [4] Молекула конъюгирована с одной молекулой восстановленного глутатиона, которая затем поглощается при длине волны 340 нм. Сродство CDNB к каждому классу GST варьируется, поэтому это не лучший показатель активности для некоторых форм (например, GSTT и GSTZ). [ необходима цитата ]
Медицинское использование [ править ]
DNCB можно использовать для лечения бородавок с эффективностью излечения 80%. [5] DNCB вызывает аллергический иммунный ответ на вирус, вызывающий бородавки. [5]
Безопасность [ править ]
DNCB вызывает реакцию гиперчувствительности IV типа почти у всех людей, подвергшихся его воздействию, поэтому он используется в медицине для оценки активности Т-клеток у пациентов. Это полезный диагностический тест для пациентов с ослабленным иммунитетом. Его также можно использовать для лечения бородавок . [6]
DNCB может вызвать контактный дерматит . [7]
Ссылки [ править ]
- ^ "1-Хлор-2,4-динитробензол" . Сигма-Олдрич . Проверено 8 сентября 2014 года .
- ^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732.
- ^ "Синтез 1-хлор-2,4-динитробензола - Ф. Ульманн, Верлаг С. Хирцель Лейпциг, 1908" (PDF) . Дата обращения 19 мая 2020 .
- ^ Хабиг WH, Пабст MJ, Jakoby WB (1974). «Глутатион S-трансферазы. Первая ферментативная стадия образования меркаптуровой кислоты». J Biol Chem . 249 (22): 7130–7139. PMID 4436300 .
- ^ a b «Лечение бородавок» . Публикации Гарварда по вопросам здравоохранения . Гарвардская медицинская школа .
- ^ «Лечение бородавок» . Гарвардская медицинская школа. Архивировано из оригинала на 2010-11-03 . Проверено 2 апреля 2010 года .
- Перейти ↑ White SI, Friedmann PS, Moss C, Simpson JM (1986). «Влияние изменения области применения и дозы на единицу площади на сенсибилизацию DNCB». Br. J. Dermatol . 115 (6): 663–8. DOI : 10.1111 / j.1365-2133.1986.tb06646.x . PMID 3801307 . S2CID 21476276 .
