Никотинонитрил или 3-цианопиридин представляет собой органическое соединение с формулой NCC 5 H 4 N. Молекула состоит из пиридинового кольца с нитрильной группой, присоединенной к 3-положению. Бесцветное твердое вещество, его получают путем окислительного аммонолиза из 3-метилпиридина : [2]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Пиридин-3-карбонитрил | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.002.603 |
Номер ЕС |
|
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 6 H 4 N 2 | |
Молярная масса | 104,112 г · моль -1 |
Плотность | 1,1590 |
Температура плавления | 51 ° С (124 ° F, 324 К) |
Точка кипения | 206,9 ° С (404,4 ° F, 480,0 К) |
Давление газа | 0,296 мм рт. |
Структура [1] | |
Моноклиника | |
П 21 / с | |
a = 3,808 Å, b = 13,120 Å, c = 10,591 Å α = 90 °, β = 97,97 °, γ = 90 ° | |
Объем решетки ( В ) | 524 |
Формула единиц ( Z ) | 4 |
Опасности | |
Пиктограммы GHS | |
Сигнальное слово GHS | Предупреждение |
H302 , H315 , H319 , H335 | |
Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р301 + 312 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
- H 3 CC 5 H 4 N + NH 3 + 1,5 O 2 → NCC 5 H 4 N + 3 H 2 O
Никотинонитрил является предшественником витамина ниацина . [3]
Катализируемый нитрилазой гидролиз 3-цианопиридина с помощью иммобилизованных штаммов Rhodococcus rhodochrous J1 [2] дает количественный выход никотинамиду (витамину B 3 ). [4] [5] [6] Фермент позволяет проводить более селективный синтез, поскольку предотвращается дальнейший гидролиз амида до никотиновой кислоты . [7]
Окисление 3-цианопиридина перекисью водорода дает N-оксид 3-цианопиридина, который гидролизуется до N-оксида никотиновой кислоты , предшественника фармацевтических препаратов.
Рекомендации
- ^ Kubiak, R .; Janczak, J .; Ledź, M. (июнь 2002 г.). «Кристаллические структуры 2- и 3-цианопиридина». Журнал молекулярной структуры . 610 (1–3): 59–64. Bibcode : 2002JMoSt.610 ... 59K . DOI : 10.1016 / S0022-2860 (02) 00012-1 .
- ^ а б Абэ, Нобуюки; Ичимура, Хисао; Катаока, Тошиаки; Моришита, Синджи; Симидзу, Шинкичи; Сёдзи, Такаяки; Ватанабэ, Нанао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_399 .
- ^ Эггерсдорфер, Манфред; Адам, Гео; Джон, Майкл; Hähnlein, Wolfgang; Лаблер, Людвик; Балдениус, Кай-У .; фон дем Буше-Хюннефельд, Линда; Хильгеманн, Экхард; Хоппе, Питер; Штюрмер, Райнер; Вебер, Фриц; Рюттиманн, август; Мойн, Жерар; Хоманн, Ганс-Петер; Курт, Роланд; Пауст, Иоахим; Hähnlein, Wolfgang; Полинг, Хорст; Вейманн, Бернд-Юрген; Кэслер, Бруно; Остер, Бернд; Фехтель, Ульрих; Кайзер, Клаус; де Поцолли, Бернд; Casutt, Майкл; Коппе, Томас; Шварц, Майкл; Вейманн, Бернд-Юрген; Хенгартнер, Урс; де Сезье, Антуан; Верли, Кристоф; Блюм, Рене (2000). Витамины . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. С. 148–150. DOI : 10.1002 / 14356007.a27_443 . ISBN 978-3527306732.
- ^ Нагасава, Тору; Мэтью, Калувадева Дипал; Могер, Жак; Ямада, Хидеаки (1988). «Катализируемое нитрилгидратазой производство никотинамида из 3-цианопиридина в Rhodococcus rhodochrous J1» . Прил. Environ. Microbiol. 54 (7): 1766–1769. DOI : 10,1128 / AEM.54.7.1766-1769.1988 . PMC 202743 . PMID 16347686 .
- ^ Hilterhaus, L .; Лизе, А. (2007). «Строительные блоки» . В Ульбере, Роланд; Продай, Дитер (ред.). Белая биотехнология . Достижения в области биохимической инженерии / биотехнологии. 105 . Springer Science & Business Media . С. 133–173. DOI : 10.1007 / 10_033 . ISBN 9783540456957. PMID 17408083 .
- ^ Шмидбергер, JW; Hepworth, LJ; Зеленый, AP; Флитч, SL (2015). «Ферментативный синтез амидов» . В Фабере, Курт; Фесснер, Вольф-Дитер; Тернер, Николас Дж. (Ред.). Биокатализ в органическом синтезе 1 . Наука синтеза. Георг Тиме Верлаг . С. 329–372. ISBN 9783131766113.
- ^ Петерсен, Майкл; Кинер, Андреас (1999). «Биокатализ». Green Chem. 1 (2): 99–106. DOI : 10.1039 / A809538H .