Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацетамид
Ацетамид skeletal.svg
Ацетамид-3D-шары.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Ацетамид [1]
Систематическое название ИЮПАК
Этанамид
Другие имена
Амид уксусной кислоты
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.000.430 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 200-473-5
КЕГГ
Номер RTECS
  • AB4025000
UNII
  • InChI = 1S / C2H5NO / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H2,3,4) проверитьY
    Ключ: DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C2H5NO / c1-2 (3) 4 / h1H3, (H2,3,4)
    Ключ: DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYAC
  • О = С (N) С
Характеристики
С 2 Н 5 Н О
Молярная масса59,068  г · моль -1
Внешностьбесцветное гигроскопичное твердое вещество
Запах
мышь без запаха с примесями
Плотность1,159 г см −3
Температура плавления От 79 до 81 ° C (от 174 до 178 ° F, от 352 до 354 K)
Точка кипения 221,2 ° С (430,2 ° F, 494,3 К) (разлагается)
2000 г л -1 [2]
Растворимостьэтанол 500 г л -1 [2]
пиридин 166,67 г л -1 [2]
растворим в хлороформе , глицерине , бензоле [2]
журнал P−1,26
Давление газа1,3 Па
Кислотность (p K a )15,1 (25 ° C, H 2 O) [3]
Магнитная восприимчивость (χ)
−0,577 × 10 −6  см 3  г −1
Показатель преломления ( n D )
1,4274
Вязкость2,052 сП (91 ° C)
Структура
Кристальная структура
тригональный
Опасности
Паспорт безопасностиВнешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Положения об опасности GHS
H351
Меры предосторожности GHS
P201 , P202 , P281 , P308 + 313 , P405 , P501
NFPA 704 (огненный алмаз)
3
1
1
точка возгорания 126 ° С (259 ° F, 399 К)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
7000 мг кг -1 (крыса, перорально)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Ацетамид (систематическое название: этанамид ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 CONH 2 . Это простейший амид, полученный из уксусной кислоты . Он находит некоторое применение в качестве пластификатора и промышленного растворителя. [4] Родственное соединение N , N- диметилацетамид (DMA) более широко используется, но его не получают из ацетамида. Ацетамид можно рассматривать как промежуточное звено между ацетоном , который имеет две метильные (CH 3 ) группы по обе стороны от карбонила (CO), и мочевиной, которая имеет два амида (NH2 ) группы в этих местах.

Производство [ править ]

Лабораторные весы [ править ]

Ацетамид можно получить в лаборатории из ацетата аммония путем дегидратации : [5]

[NH 4 ] [CH 3 CO 2 ] → CH 3 C (O) NH 2 + H 2 O

В качестве альтернативы ацетамид может быть получен с прекрасным выходом с помощью аммонолиза из ацетилацетона в услови х, обычно используемых в реакции восстановительного аминирования . [6]

Его также можно приготовить из безводной уксусной кислоты, ацетонитрила и хорошо высушенного газообразного хлористого водорода, используя ледяную баню, вместе с более ценным реагентом ацетилхлоридом . Выход обычно низкий (до 35%), и полученный таким образом ацетамид образуется в виде соли с HCl.

Промышленный масштаб [ править ]

Аналогичным образом в некоторых лабораторных методов, ацетамид получают путем дегидратации ацетата аммония или через гидратацию из ацетонитрила , побочный продукт производства акрилонитрила : [4]

CH 3 CN + H 2 O → CH 3 C (O) NH 2

Использует [ редактировать ]

Ацетамид используется как пластификатор и промышленный растворитель. [4] Расплавленный ацетамид - хороший растворитель с широким спектром применения. Примечательно, что его диэлектрическая постоянная выше, чем у большинства органических растворителей, что позволяет ему растворять неорганические соединения с растворимостью, близкой к растворимости воды. [7] Ацетамид используется в электрохимии и органическом синтезе фармацевтических препаратов, пестицидов и антиоксидантов для пластмасс. [8] Это предшественник тиоацетамида . [9]

Происшествие [ править ]

Ацетамид был обнаружен недалеко от центра галактики Млечный Путь . [10] Это открытие потенциально важно, поскольку ацетамид имеет амидную связь, аналогичную важной связи между аминокислотами в белках. Это открытие подтверждает теорию о том, что органические молекулы, которые могут привести к жизни (в том виде, в каком мы ее знаем на Земле ), могут образовываться в космосе.

30 июля 2015 года, ученые сообщили , что при первом приземлении в Philae посадочного модуля на кометах 67 / Р «с поверхностью, измерение в Cosac и Птолемей инструментами выявило шестнадцать органических соединения , четыре из которых - ацетамида, ацетона , метил - изоцианата , и пропионовые [11] [12] [13] - впервые были замечены на комете.

К тому же ацетамид нечасто встречается на горящих отвалах угля, как одноименный минерал. [14] [15]

Кристаллическая структура ацетамида

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 841. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ a b c d Индекс Merck , 14-е издание, 36
  3. ^ Хейнс, Уильям М., изд. (2016). CRC Справочник по химии и физике (97-е изд.). CRC Press . С. 5–88. ISBN 9781498754293.
  4. ^ a b c «Уксусная кислота». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a01_045.pub2 .
  5. ^ Коулман, GH; Альварадо, AM (1923). «Ацетамид» . Органический синтез . 3 : 3. DOI : 10,15227 / orgsyn.003.0003 .; Сборник , 1 , стр. 3
  6. ^ Schwoegler, Эдвард Дж .; Адкинс, Гомер (1939). «Приготовление некоторых аминов». Варенье. Chem. Soc. 61 (12): 3499–3502. DOI : 10.1021 / ja01267a081 .
  7. ^ Стаффорд, OF (1933). «Ацетамид как растворитель». Варенье. Chem. Soc. 55 (10): 3987–3988. DOI : 10.1021 / ja01337a011 .
  8. ^ Вагнер, Франк С. (2002). Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 0471238961.0103052023010714.a02.pub2 . ISBN 9780471238966.
  9. ^ Шварц, Г. (1945). «2,4-Диметилтиазол» . Органический синтез . 25 : 35.; Сборник , 3 , с. 332
  10. ^ Холлис, JM; Lovas, FJ; Ремиджан, AJ; Джуэлл, PR; Ильюшин В.В. Кляйнер, И. (2006). «Обнаружение ацетамида (CH 3 CONH 2 ): крупнейшая межзвездная молекула с пептидной связью» . Astrophys. J. 643 (1): L25 – L28. Bibcode : 2006ApJ ... 643L..25H . DOI : 10.1086 / 505110 .
  11. ^ Джорданс, Frank (30 июля 2015). «Зонд Philae обнаружил доказательства того, что кометы могут быть космическими лабораториями» . Вашингтон Пост . Ассошиэйтед Пресс . Проверено 30 июля 2015 года .
  12. ^ "Наука на поверхности кометы" . Европейское космическое агентство. 30 июля 2015 . Проверено 30 июля 2015 года .
  13. ^ Bibring, J.-P .; Тейлор, MGGT; Александр, Ц .; Auster, U .; Biele, J .; Финци, А. Эрколи; Goesmann, F .; Klingehoefer, G .; Кофман, В .; Mottola, S .; Seidenstiker, KJ; Spohn, T .; Райт, И. (31 июля 2015 г.). «Первые дни Филы на комете - Введение в специальный выпуск» . Наука . 349 (6247): 493. Bibcode : 2015Sci ... 349..493B . DOI : 10.1126 / science.aac5116 . PMID 26228139 . 
  14. ^ «Ацетамид» . Mindat.org.
  15. ^ «Ацетамид» (PDF) . Справочник по минералогии . Проект RRUFF.

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0233
  • «Ацетамид» . Webmineral.org.