Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Ацифлуорфен
Формула скелета
Модель заполнения пространства ацифлуорфена
Имена
Название ИЮПАК
5- [2-хлор-4- (трифторметил) фенокси] -2-нитробензойная кислота
Идентификаторы
  • Соединения
  • Кислота : ацифлуорфен
  • Na + соль : ацифлуорфен натрия
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.051.468 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
  • InChI = 1S / C14H7ClF3NO5 / c15-10-5-7 (14 (16,17) 18) 1-4-12 (10) 24-8-2-3-11 (19 (22) 23) 9 (6- 8) 13 (20) 21 / h1-6H, (H, 20,21) проверятьY
    Ключ: NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N проверятьY
  • Na + соль: InChI = 1S / C14H7ClF3NO5.Na / c15-10-5-7 (14 (16,17) 18) 1-4-12 (10) 24-8-2-3-11 (19 (22) 23) 9 (6-8) 13 (20) 21; / h1-6H, (H, 20,21); / q; + 1 / p-1
    Ключ: RVULBHWZFCBODE-UHFFFAOYSA-M
  • Кислота: Clc2cc (ccc2Oc1cc (C (= O) O) c ([N +] ([O -]) = O) cc1) C (F) (F) F
Свойства [1]
C 14 H 7 Cl F 3 N O 5
Молярная масса361,66  г · моль -1
Плотность1,573 г / мл
Температура плавления155 ° С
250 г / л (20 ° С)
журнал P1,18 (20 ° С)
Кислотность (p K a )3,86
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

Ацифлуорфен - это общепринятое название ISO [2] для органического соединения, используемого в качестве гербицида . Он действует путем ингибирования фермента протопорфириногеноксидазы, который необходим для синтеза хлорофилла . Соя , естественно , имеет высокую устойчивость к ацифлуорфену и его солям , с помощью метаболической утилизации путем глутатион S -transferase . [3] [4] Он эффективен против широколистных сорняков и трав и используется в сельском хозяйстве на полях, где выращивают сою, арахис, горох и рис. [5]

История [ править ]

В нитрофенил эфиры являются хорошо известным классом гербицидов, старейший член , который был нитрофеном , изобретенный компанией Rohm & Haas и первым зарегистрирован на продажу в 1964 году [6] Эта область химии стала очень конкурентоспособной, с Mobil Oil Corporation , подачи в 1969 г. и выдача в 1974 г. патента на структурный аналог с группой COOCH 3, смежной с нитрогруппой нитрофена. [7] Этот продукт, бифенокс , был выпущен на рынок под торговой маркой Mowdown в 1981 году. Тем временем компания Rohm & Haas представила ацифлуорфен (в виде его натриевой соли под торговой маркой Blazer) в 1980 году, разработав его под кодовым номером RH-6201.[8] Он имел значительно улучшенные свойства, включая более широкий спектр гербицидного действия и хорошую безопасность для соевых культур. Первый патент на этот материал был опубликован в декабре 1975 г. [9], хотя более ранний патент Бельгии, опубликованный в сентябре 1973 г., описывал родственную химию. [10]

Синтез [ править ]

Последние два этапа синтеза ацифлуорфена

Получение ацифлуорфена, впервые описанное в патенте Rohm & Haas, включает в качестве заключительных стадий конденсацию Ульмана между 2-хлор-4-трифторметилфенолом и 2-нитро-5-фторбензонитрилом. Промежуточный продукт затем гидролизуют с использованием бромистоводородной кислоты в уксусной кислоте в качестве растворителя. [9]

Механизм действия [ править ]

Подробный механизм действия нитрофена , ацифлуорфена и родственных гербицидов на основе дифенилового эфира, таких как фомесафен, был неизвестен в то время, когда они были изобретены. Эффекты, видимые для целых растений, - это хлороз и высыхание : было выдвинуто несколько гипотез относительно взаимодействий на молекулярном уровне, которые могли бы объяснить эти симптомы. [11] В настоящее время общепринятое объяснение повреждения заключается в том, что эти соединения ингибируют фермент протопорфириногеноксидазу , который приводит к накоплению протопорфирина IX в клетках растений. Это мощный фотосенсибилизатор, который активирует кислород, что приводит к перекисному окислению липидов.. И свет, и кислород необходимы для этого процесса, чтобы убить растение. [12] [13]

Использование [ править ]

В Соединенных Штатах , то Агентство по охране окружающей среды (EPA) отвечает за регулирование пестицидов в рамках Федеральных инсектицидов, фунгицидов и родентицидов (FIFRA), то Закон о защите качества пищевых продуктов (FQPA) и Закон Улучшение пестицидам регистрации (PRIA). [14]Пестицид можно использовать только на законных основаниях в соответствии с инструкциями на этикетке, которая прилагается во время продажи пестицида. Этикетка предназначена для «предоставления четких указаний по эффективному использованию продукта при минимальном риске для здоровья человека и окружающей среды». Этикетка - это юридически обязывающий документ, который определяет, как пестицид можно и нужно использовать, а несоблюдение надписи на этикетке при использовании пестицида является федеральным преступлением. [4] [15]

Ацифлуорфен натрия обычно применяется после появления всходов (когда на посевах видны сорняки). Он контролирует или подавляют широколиственные сорняки, траву и осоку и эффективен в очень широком диапазоне видов , включая канатник теофраст , Acalypha ostryifolia , Acanthospermum hispidum , амарант Palmeri , амброзию полыннолистной , Anoda Cristata , сурепку обыкновенная , Brassica kaber , повой заборный , конопли , Cardiospermum halicacabum , Cassia obtusifolia , Chenopodium album , Citrullus lanatus, Вьюнок полевой , Кротон glandulosus , чуфа , дурман обыкновенный , Digitaria , ежовник обыкновенный , Eleusine индика , Euphorbia heterophylla , подсолнечник однолетний , гибискус тройчатый , ипомеи quamoclit , Melochia corchorifolia , моллюго verticillata , горца вьюнок , портулак огородный , Richardia scabra , Sesbania exaltata , Setaria faberi ,Solanum rostratum , Sorghum halepense , Striga asiatica и Xanthium strumarium . Продукт обычно используется с нормой внесения 0,375 фунта на акр. [15]

Предполагаемое годовое использование ацифлуорфена в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США и показывает, что в 2017 году, последней дате, на которую имеются данные, было внесено около 600 000 фунтов (270 000 кг) - в основном, для сои. [16] Соединение не зарегистрировано для использования в Европейском Союзе , хотя близкий к нему нитрофениловый эфир, бифенокс , доступен там. [17]

Безопасность [ править ]

В Калифорнии ацифлуорфен внесен в список как «известный в штате как вызывающий рак или репродуктивную токсичность» в соответствии с Предложением 65 . [18]

См. Также [ править ]

  • Лактофен , производное сложного эфира , также используется в качестве гербицида.

Ссылки [ править ]

  1. ^ База данных свойств пестицидов. «Ацифлуорфен» . Университет Хартфордшира . Источник 2021-03-03 .
  2. ^ «Сборник общепринятых названий пестицидов» . alanwood.net .
  3. ^ Эндрюс, Кристофер Дж .; Скипси, Марк; Таунсон, Джейн К .; Моррис, Кэрол; Джепсон, Ян; Эдвардс, Роберт (1997). «Активность глутатионтрансферазы по отношению к гербицидам, избирательно используемым в сое». Наука о пестицидах . Вайли . 51 (2): 213–222. DOI : 10.1002 / (sici) 1096-9063 (199710) 51: 2 <213 :: aid-ps622> 3.0.co; 2-л . ISSN 0031-613X . 
  4. ^ a b «Снижение воздействия на этикетку с проверкой регистрации для натрия ацифлуорфена» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США . 2020-06-02 . Проверено 5 марта 2021 .
  5. ^ Ацифлуорфен , Сеть расширенной токсикологии
  6. ^ База данных свойств пестицидов. «Нитрофен» . Университет Хартфордшира . Источник 2021-03-03 .
  7. ^ Патент США 3784635 , Theissen RJ, "гербицидной 4-трифторметил-4'-nitrodiphenyl эфиры", выпущенные 1974-01-08, присвоенные Mobil Oil Corporation 
  8. ^ База данных свойств пестицидов. «Ацифлуорфен-натрий» . Университет Хартфордшира . Источник 2021-03-03 .
  9. ^ a b Патент США 3928416 , Bayer HO; Swithenbank C. & Yih RY, "Гербицидные 4-трифторметил-4'-нитродифениловые эфиры", выпущен 23 декабря 1975 года, передан Rohm & Haas. 
  10. ^ Патент BE 796677 , Bayer HO; Swithenbank C. & Yih RY, "Нувоэфиры, 4-трифторметил-4'-нитро-дифенилики, гербициды и их применение для борьбы с растительными травами", выдано 13 сентября 1973 года, передано Rohm & Haas 
  11. ^ Ридли, Стюарт М. (1983). «Взаимодействие хлоропластов с ингибиторами» . Физиология растений . 72 (2): 461–468. DOI : 10.1104 / pp.72.2.461 . PMC 1066256 . PMID 16663025 .  
  12. ^ Даян, Франк Э .; Редди, Кришна Н .; Герцог, Стивен О. (1999). "Взаимосвязь между структурой и активностью дифениловых эфиров и других ингибиторов протопорфириногеноксидазы с кислородным мостиком". Пероксидные гербициды . С. 141–161. DOI : 10.1007 / 978-3-642-58633-0_5 . ISBN 978-3-642-63674-5.
  13. ^ Нагано, Эйки (1999). «Гербицидная эффективность ингибиторов протопорфириногеноксидазы». Пероксидные гербициды . С. 293–302. DOI : 10.1007 / 978-3-642-58633-0_11 . ISBN 978-3-642-63674-5.
  14. ^ «О регистрации пестицидов» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 27 февраля 2021 .
  15. ^ а б United Phosphorus, Inc (2012). «Гербицид Ultra Blazer» (PDF) . Проверено 6 марта 2021 .
  16. ^ Геологическая служба США (2020-06-18). «Расчетное использование ацифлуорфена в сельском хозяйстве, 2017 г.» . Проверено 2 марта 2021 .
  17. ^ База данных свойств пестицидов. «Бифенокс» . Университет Хартфордшира . Источник 2021-03-03 .
  18. ^ Предложение 65 Список