Из Википедии, свободной энциклопедии
  (Перенаправлен с Адамантила )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с адамантином или амантадином .
Адамантан
Скелетная формула адамантана
Шаровидная модель молекулы адамантана.
Маленькие белые кристаллы адамантана
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Адамантан [1]
Систематическое название ИЮПАК
Трицикло [3.3.1.1 3,7 ] декан
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
1901173
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.005.457 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 206-001-4
26963
UNII
  • InChI = 1S / C10H16 / c1-7-2-9-4-8 (1) 5-10 (3-7) 6-9 / h7-10H, 1-6H2 контрольныйY
    Ключ: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N контрольныйY
  • InChI = 1 / C10H16 / c1-7-2-9-4-8 (1) 5-10 (3-7) 6-9 / h7-10H, 1-6H2
    Ключ: ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYAG
  • C1C3CC2CC (CC1C2) C3
  • C1C2CC3CC1CC (C2) C3
Характеристики
С 10 Н 16
Молярная масса136,238  г · моль -1
ПоявлениеПорошок от белого до кремового
Плотность1,08 г / см 3 (20 ° C), [2] твердое вещество
Температура плавления 270 ° C (518 ° F; 543 K) герметичная трубка
Точка кипенияВозвышенные
Плохо растворим
Растворимость в других растворителяхРастворим в углеводородах
1,568 [3]
Состав
кубическая , пространственная группа Fm3m
Координационная геометрия
4
Дипольный момент
0 Д
Опасности
Основные опасностиЛегковоспламеняющийся
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSПредупреждение
Положения об опасности GHS
H319 , H400
Меры предосторожности GHS
P264 , P273 , P280 , P305 + 351 + 338 , P337 + 313 , P391 , P501
Родственные соединения
Родственные соединения:
Мемантин
Римантадин
Амантадин
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)контрольныйY☒N
Ссылки на инфобоксы

Адамантан представляет собой органическое соединение с формулой C 10 H 16 или, более описательно, (CH) 4 (CH 2 ) 6 . Молекулы адамантана можно описать как слияние трех циклогексановых колец. Молекула одновременно жесткая и практически не имеет напряжений. Адамантан - наиболее стабильный изомер C 10 H 16 . Пространственное расположение атомов углерода в молекуле адамантана такое же, как в кристалле алмаза . Это сходство привело к названию адамантан , которое происходит от греческого adamantinos (относящегося ксталь или алмаз ). [4] Это белое твердое вещество с запахом камфоры . Это простейший алмазоид .

Открытие адамантана в нефти в 1933 году положило начало новой области химии, посвященной синтезу и свойствам полиэдрических органических соединений. Производные адамантана нашли практическое применение в качестве лекарств, полимерных материалов и термостабильных смазок.

История и синтез [ править ]

В 1924 году Х. Декер предположил существование адамантана, который он назвал декатерпеном . [5]

Первая попытка лабораторного синтеза была сделана в 1924 году немецким химиком Гансом Меервейном с использованием реакции формальдегида с диэтилмалонатом в присутствии пиперидина . Вместо адамантана Меервейн получил 1,3,5,7-тетракарбометоксибицикло [3.3.1] нонан-2,6-дион: это соединение, позднее названное сложным эфиром Меервейна, было использовано в синтезе адамантана и его производных. [6] Д. Боттгер пытался получить адамантан, используя в качестве прекурсора эфир Меервейна. Продукт, трицикло- [3.3.1.1 3,7 ], был не адамантаном, а производным. [7]

Другие исследователи пытались синтезировать адамантан с использованием флороглюцина и производных циклогексанона , но также потерпели неудачу. [8]

Эфир Меервейна

Адамантан был впервые синтезирован Владимиром Прелогом в 1941 году из эфира Меервейна. [9] [10] Пятиступенчатый процесс с выходом 0,16% был непрактичным (упрощенно на изображении ниже). Метод используется для синтеза некоторых производных адамантана. [8]

Метод Прелога был усовершенствован в 1956 году. Выход декарбоксилирования был увеличен добавлением пути Хайнсдекера (11%) и реакции Хоффмана (24%), что повысило общий выход до 6,5%. [11] [12] Процесс все еще был слишком сложным, и в 1957 году Пауль фон Раге Шлейер нашел более удобный метод : дициклопентадиен сначала гидрировали в присутствии катализатора (например, диоксида платины ), а затем превратили в адамантан с использованием Кислота Льюиса (например, хлорид алюминия) как еще один катализатор. Этот метод увеличил выход до 30-40% и обеспечил доступный источник адамантана; поэтому он стимулировал определение характеристик адамантана и до сих пор используется в лабораторной практике. [13] [14] Выход синтеза адамантана был позже увеличен до 60% [15] и 98% с помощью ультразвука и суперкислотных катализаторов . Сегодня адамантан - это доступное химическое соединение, стоимость которого составляет около 1 доллара за грамм.

Все вышеупомянутые методы дают адамантан в виде поликристаллического порошка. Используя этот порошок, монокристаллы можно выращивать из расплава, раствора или паровой фазы (например, с помощью техники Бриджмена – Стокбаргера ). Рост расплава приводит к наихудшему качеству кристаллов с мозаичным разбросом рентгеновского отражения около 1 °. Лучшие кристаллы получаются из жидкой фазы, но рост практически невозможен - несколько месяцев для кристалла 5–10 мм. Рост из паровой фазы - разумный компромисс с точки зрения скорости и качества. [2]Адамантан сублимируется в кварцевой трубке, помещенной в печь, которая оснащена несколькими нагревателями, поддерживающими определенный температурный градиент (около 10 ° C / см для адамантана) вдоль трубки. Кристаллизация начинается на одном конце трубки, температура которого близка к температуре замерзания адамантана. Медленное охлаждение трубки при сохранении температурного градиента постепенно смещает зону плавления (скорость ~ 2 мм / час) с образованием монокристаллической були . [16]

Естественное явление [ править ]

Адамантан был впервые выделен из нефти чешскими химиками С. Ланда, В. Мачачек и М. Мзурек. [17] [18] Они использовали фракционную перегонку нефти на основе. Landa et al. мог произвести только несколько миллиграммов адамантана, но заметил его высокие температуры кипения и плавления . Из-за (предполагаемого) сходства его структуры со структурой алмаза новое соединение было названо адамантаном. [8]

Нефть остается источником адамантана; содержание варьируется от 0,0001% до 0,03% в зависимости от месторождения нефти и является слишком низким для промышленной добычи. [19] [20]

Нефть содержит более тридцати производных адамантана. [19] Их выделение из сложной смеси углеводородов возможно благодаря их высокой температуре плавления и способности перегоняться с водяным паром и образовывать стабильные аддукты с тиомочевиной .

Физические свойства [ править ]

Чистый адамантан представляет собой бесцветное кристаллическое твердое вещество с характерным запахом камфоры. Практически не растворяется в воде, но хорошо растворяется в неполярных органических растворителях . [21] Адамантан имеет необычно высокую температуру плавления для углеводорода . При 270 ° C его температура плавления намного выше, чем у других углеводородов с той же молекулярной массой, таких как камфен (45 ° C), лимонен (-74 ° C), оцимен (50 ° C), терпинен (60 ° C). или твистан (164 ° C), или чем линейный углеводородный декан C 10 H 22 (-28 ° C). Однако адамантан медленновозвышается даже при комнатной температуре. [22] Адамантан можно перегонять с водяным паром . [20]

Структура [ править ]

По данным электронной дифракции и рентгеновской кристаллографии , молекула имеет симметрию T d . Длина связи углерод – углерод составляет 1,54 Å , что почти идентично длине  алмаза. Расстояние углерод – водород составляет 1,112 Å. [3]

В условиях окружающей среды адамантан кристаллизуется в гранецентрированной кубической структуре ( пространственная группа Fm3m, a = 9,426 ± 0,008 Å , четыре молекулы в элементарной ячейке), содержащей ориентационно неупорядоченные молекулы адамантана. Эта структура превращается в упорядоченную примитивную тетрагональную фазу ( a = 6,641 Å , c = 8,875 Å ) с двумя молекулами на ячейку либо при охлаждении до 208 К, либо при повышении давления до более 0,5 ГПа. [8] [22]

Это фазовый переход первого рода; он сопровождается аномалией теплоемкости , упругости и других свойств. В частности, в то время как молекулы адамантана свободно вращаются в кубической фазе, они заморожены в тетрагональной; плотность увеличивается ступенчато от 1,08 до 1,18 г / см 3, а энтропия изменяется на значительную величину, составляющую 1594 Дж / (моль · К). [2]

Твердость [ править ]

Константы упругости адамантана были измерены с использованием крупных (сантиметровых) монокристаллов и ультразвукового эхо-метода. Главное значение тензора упругости C 11 было получено как 7,52, 8,20 и 6,17 ГПа для кристаллических направлений <110>, <111> и <100>. [16] Для сравнения, соответствующие значения для кристаллического алмаза составляют 1161, 1174 и 1123 ГПа. [23] Расположение атомов углерода одинаково в адамантане и алмазе. [24] Однако в твердом адамантане молекулы не образуют ковалентную решетку, как в алмазе, а взаимодействуют посредством слабых сил Ван-дер-Ваальса . В результате кристаллы адамантана очень мягкие и пластичные. [2] [16][25]

Спектроскопия [ править ]

Ядерного магнитного резонанса (ЯМР) спектр адамантана состоит из двух плохо разрешенных сигналов, соответствующих сайтов 1 и 2 (см рисунок ниже). 1 Н и 13 С - ЯМР химические сдвиги соответственно 1,873 и 1,756 частей на миллион и 28.46 и 37.85 частей на миллион. [26] Простота этих спектров согласуется с высокой симметрией молекул.

Масс-спектры адамантана и его производных весьма характерны. Основной пик при m / z = 136 соответствует C
10ЧАС+
16ион. Его фрагментация приводит к более слабым сигналам, так как m / z = 93, 80, 79, 67, 41 и 39. [3] [26]

Спектр инфракрасного поглощения адамантана относительно прост ввиду высокой симметрии молекулы. Основные полосы поглощения и их отнесение приведены в таблице: [3]

Частота колебаний, см −1Назначение *
444δ (CCC)
638δ (CCC)
798ν (C − C)
970ρ (CH 2 ), ν (C − C), δ (HCC)
1103δ (HCC)
1312ν (C − C), ω (CH 2 )
1356δ (HCC), ω (CH 2 )
1458δ (ГХГ)
2850ν (C − H) в группах CH 2
2910ν (C − H) в группах CH 2
2930ν (C − H) в группах CH 2

* Условные обозначения соответствуют типам колебаний: δ - деформация, ν - растяжение, ρ и ω - внеплоскостные деформационные колебания групп CH 2 .

Оптическая активность [ править ]

Производные адамантана с разными заместителями у каждого узлового атома углерода являются хиральными . [27] Такая оптическая активность была описана в адамантане в 1969 году с четырьмя различными заместителями, являющимися водородом , бромом и метильной и карбоксильной группами . Значения удельного вращения невелики и обычно находятся в пределах 1 °. [28] [29]

Номенклатура [ править ]

По правилам систематической номенклатуры адамантан называют трицикло [3.3.1.1 3,7 ] деканом. Однако IUPAC рекомендует использовать название «адамантан». [1]

Молекула адамантана состоит только из углерода и водорода и имеет симметрию T d . Следовательно, его 16 атомов водорода и 10 атомов углерода могут быть описаны только двумя позициями, которые обозначены на рисунке как 1 (4 эквивалентных сайта) и 2 (6 эквивалентных позиций).

Структурными родственниками адамантана являются норадамантан и гомоадамантан , которые соответственно содержат на одну связь СН 2 меньше и на одну больше, чем адамантан.

Химические свойства [ править ]

Адамантановые катионы [ править ]

Катион адамантана можно получить обработкой 1-фторадамантана SbF 5 . Его стабильность относительно высока. [30] [31]

Дикатион 1,3-didehydroadamantane был получен в растворах суперкислот . Он также обладает повышенной стабильностью из-за явления, называемого «трехмерной ароматичностью» [32] или гомоароматичностью . [33] Эта четырехцентровая двухэлектронная связь включает одну пару электронов, делокализованных между четырьмя атомами-плацдармами.

Реакции [ править ]

Большинство реакций адамантана протекает через 3-координированные углеродные центры. Они участвуют в реакции адамантана с концентрированной серной кислотой, в результате чего образуется адамантанон . [34]

Карбонильная группа из адамантанон позволяет дальнейшие реакции через сайт мостика. Например, адамантанон является исходным соединением для получения таких производных адамантана, как 2-адамантанкарбонитрил [35] и 2-метиладамантан. [36]

Бромирование [ править ]

Адамантан легко реагирует с различными бромирующими агентами, включая молекулярный бром . Состав и соотношение продуктов реакции зависят от условий реакции и особенно от присутствия и типа катализаторов . [19]

Кипячение адамантана с бромом приводит к монозамещенному адамантану, 1-бромадамантану. Многократное замещение бромом достигается добавлением кислотного катализатора Льюиса . [37]

Скорость бромирования увеличивается при добавлении кислот Льюиса и не изменяется при облучении или добавлении свободных радикалов. Это указывает на то, что реакция протекает по ионному механизму. [8]

Фторирование [ править ]

Первые фторирования адамантана были проведены с использованием 1-гидроксиадамантана [38] и 1-аминоадамантана в качестве исходных соединений. Позже фторирование стали осуществлять, начиная с самого адамантана. [39] Во всех этих случаях реакция протекала через образование катиона адамантана, который затем взаимодействовал с фторированными нуклеофилами. Сообщалось также о фторировании адамантана газообразным фтором . [40]

Карбоксилирование [ править ]

Впервые о карбоксилировании адамантана было сообщено в 1960 году с использованием муравьиной кислоты в качестве карбоксилирующего агента и четыреххлористого углерода в качестве растворителя. [41]

добавляли трет- бутанол ( трет- BuOH) и серную кислоту для образования катиона адамантана; затем катион карбоксилировали монооксидом углерода, образующимся in situ при взаимодействии между муравьиной и серной кислотами . [8] Доля карбоксилированного адамантана составляла 55-60%. [42]

Окисление [ править ]

1-Гидроксиадамантан легко образуется при гидролизе 1-бромадамантана в водном растворе ацетона . Его также можно получить путем озонирования адамантана: [43] Окисление спирта дает адамантанон .

Другое [ править ]

Адамантан взаимодействует с бензолом в присутствии кислот Льюиса, что приводит к реакции Фриделя – Крафтса . [44] Арилзамещенные производные адамантана можно легко получить, исходя из 1-гидроксиадамантана. В частности, реакция с анизолом протекает в нормальных условиях и не требует катализатора. [37]

Нитрование адамантана - сложная реакция, характеризующаяся умеренными выходами. [45] Азотзамещенное лекарственное средство амантадин может быть получено реакцией адамантана с бромом или азотной кислотой с образованием бромида или нитроэфира в 1-положении. Взаимодействие любого соединения с ацетонитрилом дает ацетамид, который гидролизуется с образованием 1-адамантиламина: [46]

Использует [ редактировать ]

Сам адамантан находит мало применений, поскольку это просто нефункционализированный углеводород . Он используется в некоторых масках для сухого травления [47] и составах полимеров .

В твердотельной ЯМР- спектроскопии адамантан является общепринятым стандартом для определения химического сдвига . [48]

В лазерах на красителях адамантан может использоваться для продления срока службы усиливающей среды; он не может быть фотоионизирован в атмосфере, поскольку его полосы поглощения лежат в вакуумно-ультрафиолетовой области спектра. Энергии фотоионизации были определены для адамантана, а также для нескольких более крупных алмазоидов . [49]

В медицине [ править ]

Все известные до сих пор медицинские применения связаны не с чистым адамантаном, а с его производными. Первым производным адамантана, использованным в качестве лекарственного средства, был амантадин - сначала (1967 г.) в качестве противовирусного препарата против различных штаммов гриппа [50], а затем для лечения болезни Паркинсона . [51] [52] Другие препараты среди производных включают адамантана адапалена , adapromine , адамантилбромфениламин , carmantadine , chlodantane , dopamantine , мемантин , римантадин , Saxagliptin , тромантадин, и вилдаглиптин . Полимеры адамантана были запатентованы как противовирусные средства против ВИЧ . [53]

Штаммы вируса гриппа выработали лекарственную устойчивость к амантадину и римантадину, которые не эффективны против распространенных штаммов по состоянию на 2016 год.

  • Адапален

  • Адапромин

  • Амантадин

  • Бромантан

  • Мемантин

  • Римантадин

  • Саксаглиптин

  • Тромантадин

  • Вилдаглиптин

В дизайнерских наркотиках [ править ]

Адамантан недавно был идентифицирован как ключевая структурная субъединица в нескольких синтетических каннабиноидных дизайнерских наркотиках , а именно AB-001 и SDB-001 . [54]

Топливо для космических кораблей [ править ]

Адамантан является привлекательным кандидатом в качестве топлива для двигателей Холла, поскольку он легко ионизируется, может храниться в твердой форме, а не в тяжелом резервуаре под давлением, и относительно нетоксичен. [55]

Возможные технологические приложения [ править ]

Некоторые алкильные производные адамантана используются в качестве рабочей жидкости в гидравлических системах . [56] Полимеры на основе адамантана могут найти применение для покрытий сенсорных экранов , [57] и есть перспективы использования адамантана и его гомологов в нанотехнологиях . Например, мягкая каркасная структура твердого адамантана позволяет включать гостевые молекулы, которые могут высвобождаться внутри человеческого тела при разрушении матрицы. [15] [58] Адамантан можно использовать в качестве молекулярных строительных блоков для самосборки молекулярных кристаллов. [59] [60]

Аналоги адамантана [ править ]

Многие молекулы и ионы принимают каркасные структуры, подобные адамантану. К ним относятся триоксид фосфора P 4 O 6 , триоксид мышьяка As 4 O 6 , пятиокись фосфора P 4 O 10 = (PO) 4 O 6 , пентасульфид фосфора P 4 S 10 = (PS) 4 S 6 и гексаметилентетрамин C 6 N 4. H 12 = N 4 (CH 2 ) 6. [61] Особенно известен тетраметилендисульфотетрамин , часто сокращаемый до «тетрамин», родентицид, запрещенный в большинстве стран из-за крайней токсичности для человека. Кремниевый аналог адамантана, сила-адамантан, был синтезирован в 2005 году. [62] Арсеницин A - это встречающийся в природе аналог мышьякаорганического происхождения, выделенный из морской губки Новой Каледонии Echinochalina bargibanti, и это первое известное полиомышьяковое органическое соединение. [63] [64] [65] [66]

  • Адамантан

  • Гексаметилентетрамин

  • Пятиокись фосфора

  • Пентасульфид фосфора

  • Тетраметилендисульфотетрамин

  • Тетродотоксин

  • Арсеницин А

Соединение адамантановых клеток дает высшие алмазоиды , такие как диамантан (C 14 H 20 - два конденсированных адамантановых каркаса), триамантан (C 18 H 24 ), тетрамантан (C 22 H 28 ), пентамантан (C 26 H 32 ), гексамантан (C 26 H 30 ) и т. Д. Их синтез аналогичен синтезу адамантана и, как и адамантан, они также могут быть извлечены из нефти, хотя и с гораздо меньшими выходами.

См. Также [ править ]

  • Twistane

Ссылки [ править ]

  1. ^ a b Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 169. DOI : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4. Сохраненные названия адамантан и кубан используются в общей номенклатуре и как предпочтительные названия IUPAC.
  2. ^ а б в г Виндзор, CG; Saunderson, DH; Sherwood, JN; Тейлор, Д. Поули, GS (1978). «Решеточная динамика адамантана в неупорядоченной фазе». Журнал физики C: Физика твердого тела . 11 (9): 1741–1759. Bibcode : 1978JPhC ... 11.1741W . DOI : 10.1088 / 0022-3719 / 11/9/013 .
  3. ^ а б в г Багрий, Э.И. (1989). Адамантаны: синтез, свойства, применение . Наука. С. 5–57. ISBN 5-02-001382-Х.
  4. ^ Александр Сеннинг. Словарь химиоэтимологии Эльзевьера . Эльзевир, 2006 , стр. 6 ISBN 0-444-52239-5 . 
  5. ^ Декер Х. (1924). "Versammlung deutscher Naturforscher und Ärzte. Инсбрук, 21–27 сентября 1924 г.". Энгью. Chem . 37 (41): 795. DOI : 10.1002 / ange.19240374102 .
  6. ^ Рэдклифф, Марк Д .; Гутьеррес, Альберто; Блаунт, Джон Ф .; Мислоу, Курт (1984). «Структура сложного эфира Меервейна и его соединения включения бензола» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 106 (3): 682–687. DOI : 10.1021 / ja00315a037 . Архивировано из оригинального (PDF) 09.08.2011 . Проверено 26 мая 2010 .
  7. ^ С. Коффи, С. Родд (редактор). Химия углеродных соединений. Том 2. Часть C. Издательство Elsevier Publishing Co .: Нью-Йорк. 1969 г.
  8. ^ a b c d e f Форт, Раймонд С. Младший; Шлейерс, Пауль фон Р. (1964). «Адамантан: последствия структуры алмазоидов». Chem. Ред . 64 (3): 277–300. DOI : 10.1021 / cr60229a004 .
  9. ^ Прелог В, Seiwerth R (1941). "Über die Synthese des Adamantans". Берихте . 74 (10): 1644–1648. DOI : 10.1002 / cber.19410741004 .
  10. ^ Прелог В, Seiwerth R (1941). "Über eine neue, ergiebigere Darstellung des Adamantans". Берихте . 74 (11): 1769–1772. DOI : 10.1002 / cber.19410741109 .
  11. ^ Stetter, H., Bander, О., и Нейман, В., Ber., 89, 1922 (1956).
  12. ^ McKervey, M (1980). «Синтетические подходы к крупным алмазоидным углеводородам». Тетраэдр . 36 (8): 971–992. DOI : 10.1016 / 0040-4020 (80) 80050-0 .
  13. ^ Шлейер, П. фон Р. (1957). «Простое приготовление адамантана». Варенье. Chem. Soc . 79 (12): 3292. DOI : 10.1021 / ja01569a086 .
  14. ^ Schleyer, P. von R .; Дональдсон, ММ; Николай, РД; Купас, К. (1973). «Адамантан» . Органический синтез .; Сборник , 5 , с. 16
  15. ^ a b Мансури, Г. Али (2007). Молекулярные строительные блоки для нанотехнологий: от алмазоидов до наноразмерных материалов и приложений . Springer. С. 48–55. ISBN 978-0-387-39937-9.
  16. ^ а б в Дрэббл, младший; Хусейн, AHM (1980). «Упругие свойства монокристаллов адамантана». Журнал физики C: Физика твердого тела . 13 (8): 1377–1380. Bibcode : 1980JPhC ... 13.1377D . DOI : 10.1088 / 0022-3719 / 13/8/008 .
  17. ^ Ланда, S .; Махачек, В. (1933). "Sur l'adamantane, новый углеводородный экстрат де нафте". Сборник чехословацких химических сообщений . 5 : 1–5. DOI : 10.1135 / cccc19330001 .
  18. ^ Ланда, S .; Machacek, V .; Мзурек, М .; Ланда, М. (1933), «Название неизвестно» , Chim Ind. Spec. Publ. Vol. 506 (Тезисы 12-й конференции по промышленной химии, Прага, сентябрь 1932 г.); Chem. Abstr. 1933. Vol. 27. С. 5949.
  19. ^ Б с «Синтез адамантана» (на русском языке ) . Проверено 11 декабря 2009 .Специальная практическая задача для студентов IV курса. Кафедра химии нефти и органического катализа МГУ .
  20. ^ а б Багрий Е.И. (1989). «Методы углеводородного адамантанового ряда». Адамантан: синтез, свойства, применение . Москва: Наука. С. 58–123. ISBN 5-02-001382-Х.
  21. ^ "Адамантан" . Энциклопедия химии (на русском языке ) . Проверено 11 декабря 2009 .
  22. ^ a b Vijayakumar, V .; и другие. (2001). «Фазовые переходы под давлением и уравнение состояния адамантана». J. Phys .: Condens. Материя . 13 (9): 1961–1972. Bibcode : 2001JPCM ... 13.1961V . DOI : 10.1088 / 0953-8984 / 13/9/318 .
  23. ^ Анастассакис, E .; Сиакавеллас, М. (1999). «Упругие и решеточно-динамические свойства текстурированных алмазных пленок». Physica Status Solidi B . 215 (1): 189–192. Bibcode : 1999PSSBR.215..189A . DOI : 10.1002 / (SICI) 1521-3951 (199909) 215: 1 <189 :: AID-PSSB189> 3.0.CO; 2-X .
  24. ^ Мансури, Г. Али (2005). Принципы нанотехнологии: молекулярное исследование конденсированного состояния в малых системах . World Scientific. п. 12 . ISBN 981-256-154-4.
  25. ^ Райт, Джон Далтон (1995). Молекулярные кристаллы . Издательство Кембриджского университета. п. 28. ISBN 0-521-47730-1.
  26. ^ a b ЯМР, ИК и масс-спектры адамантана можно найти в базе данных SDBS.
  27. Перейти ↑ March, J. (1987). Органическая химия. Реакции, механизмы, структура. Продвинутый курс для вузов и химического вуза . 1 . М .: Мир. п. 137.
  28. ^ Applequist, J .; Риверс, П .; Applequist, DE (1969). «Теоретические и экспериментальные исследования оптически активных мостовидных замещенных адамантанов и родственных соединений». Варенье. Chem. Soc . 91 (21): 5705–5711. DOI : 10.1021 / ja01049a002 .
  29. ^ Хэмилл, H .; МакКервей, Массачусетс (1969). «Разрешение 3-метил-5-бромадамантанкарбоновой кислоты». Chem. Comm. (15): 864. DOI : 10.1039 / C2969000864a .
  30. ^ Schleyer PR; Форт RC; Уоттс В.Е. (1964). «Стабильные ионы карбония. VIII. 1-Адамантильный катион». Варенье. Chem. Soc . 86 (19): 4195–4197. DOI : 10.1021 / ja01073a058 .
  31. ^ Olah, Джордж A .; Пракаш, Г. К. Сурья; Ши, Джозеф Г .; Кришнамурти, В.В.; Mateescu, Gheorge D .; Лян, Гао; Сипос, Дьердь; Басс, Фолькер; Гунд, Тамара М .; Шлейер, Пол против Р. (1985). «Плацдарм адамантил, диамантил и родственные катионы и дикатионы». Варенье. Chem. Soc . 107 (9): 2764–2772. DOI : 10.1021 / ja00295a032 .
  32. ^ Смит, W .; Бочков А .; Кэпл, Р. (2001). Органический синтез. Наука и искусство . М .: Мир. п. 573. ISBN 5-03-003380-7.
  33. ^ Бремер, Матиас; фон Раге Шлейер, Пауль; Шетц, Карл; Кауш, Майкл; Шиндлер, Майкл (1987). «Четырехцентровая двухэлектронная связь в тетраэдрической топологии. Экспериментальная реализация трехмерной гомоароматичности в дикатоне 1,3-дегидро-5,7-адамантандиил». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 26 (8): 761–763. DOI : 10.1002 / anie.198707611 .
  34. ^ Гелук, HW; Кейзер, В.Г. (1973). «Адамантанон». Органический синтез . 53 : 8. дои : 10,15227 / orgsyn.053.0008 .
  35. ^ 2-Адамантанкарбонитрил. Архивировано 10 июля 2012 г.в Wayback Machine Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, стр. 41 (1988); Vol. 57, стр. 8 (1977).
  36. ^ Schleyer PR; Николай РД (1961). «Получение и реакционная способность 2-замещенных производных адамантана». Варенье. Chem. Soc. 83 (1): 182–187. DOI : 10.1021 / ja01462a036 .
  37. ^ а б Несмеянов А Н (1969). Основы органической химии . п. 664.
  38. ^ Olah, Джордж A .; Уэлч, Джон Т .; Vankar, Yashwant D .; Нодзима, Мосатомо; Керекеш, Иштван; Олах, Джудит А. (1979). «Пиридиний поли (фтороводород): удобный реагент для реакций органического фторирования». Журнал органической химии . 44 (22): 3872–3881. DOI : 10.1021 / jo01336a027 .
  39. ^ Olah, Джордж A .; Ши, Джозеф Г .; Singh, Brij P .; Гупта, BGB (1983). «Ионное фторирование адамантана, диамантана и трифенилметана с нитрозилтетрафторборат / пиридин полигидрофторид (PPHF)». Журнал органической химии . 48 (19): 3356–3358. DOI : 10.1021 / jo00167a050 .
  40. ^ Розен, Шломо .; Гал, Чава (1988). «Прямой синтез фторбициклических соединений с фтором». Журнал органической химии . 53 (12): 2803–2807. DOI : 10.1021 / jo00247a026 .
  41. ^ Koch, H .; Хааф, В. (1960). «Direkte Synthese der Adamantan-carbonsäure- (1)». Angewandte Chemie . 72 (17): 628. DOI : 10.1002 / ange.19600721710 .
  42. ^ 1-Adamantanecarboxylic acid Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, стр. 20 (1973); Vol. 44, стр. 1 (1964).
  43. ^ Цви Коэн, Хаим Варкони, Эхуд Кейнан и Иегуда Мазур Третичные спирты из углеводородов путем озонирования на силикагеле: 1-adamantanol Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, стр. 43 (1988); Vol. 59, стр. 176 (1979)
  44. ^ Шале, Стефан; Кукурузная лиса, Андр; Герстманс, Андр; Ko? Odziejski, Wac? Aw; Ласло, Пьер; Мэти, Артур; Мтра, Пьер (1985). «Прямое катализируемое глиной арилирование Фриделя-Крафтса и хлорирование углеводородного адамантана». Helvetica Chimica Acta . 68 (5): 1196–1203. DOI : 10.1002 / hlca.19850680516 .
  45. ^ Смит, Джордж У .; Уильямс, Гарри Д. (1961). «Некоторые реакции адамантана и производных адамантана». J. Org. Chem . 26 (7): 2207–2212. DOI : 10.1021 / jo01351a011 .
  46. ^ Моисеев И.К .; Дорошенко Р.И.; Иванова В.И. (1976). «Синтез амантадина через нитрат 1-адамантанола». Журнал фармацевтической химии . 10 (4): 450–451. DOI : 10.1007 / BF00757832 . S2CID 26161105 . 
  47. ^ Ватанабэ, Кейджи; и другие. (2001). «Сопротивление композиции и процесс формирования рисунка» . Заявка на патент США 20010006752 . Пропускная способность рынка, Ltd. Архивировано из оригинала 4 сентября 2011 года . Проверено 14 октября 2 005 .
  48. ^ Моркомб, Кори R .; Зилм, Курт В. (2003). «Определение химического сдвига в твердотельном ЯМР MAS». J. Magn. Резон . 162 (2): 479–486. Bibcode : 2003JMagR.162..479M . DOI : 10.1016 / S1090-7807 (03) 00082-X . PMID 12810033 . 
  49. ^ Lenzke, K .; Landt, L .; Hoener, M .; и другие. (2007). «Экспериментальное определение потенциалов ионизации первых пяти членов ряда наноалмазов». J. Chem. Phys. 127 (8): 084320. Bibcode : 2007JChPh.127h4320L . DOI : 10.1063 / 1.2773725 . PMID 17764261 . S2CID 3131583 .   
  50. ^ Maugh, Т. (1979). «Группа призывает к широкому использованию противовирусных препаратов». Наука . 206 (4422): 1058–60. Bibcode : 1979Sci ... 206.1058M . DOI : 10.1126 / science.386515 . PMID 386515 . 
  51. ^ Зоннберг, Линн (2003). Полное руководство по таблеткам: все, что вам нужно знать о непатентованных и фирменных лекарствах, отпускаемых по рецепту . Barnes & Noble Publishing. п. 87. ISBN 0-7607-4208-1.
  52. ^ Blanpied TA, Кларк RJ, Джонсон JW (2005). «Амантадин подавляет рецепторы NMDA, ускоряя закрытие каналов во время блокады каналов» . Журнал неврологии . 25 (13): 3312–22. DOI : 10.1523 / JNEUROSCI.4262-04.2005 . PMC 6724906 . PMID 15800186 .  
  53. ^ Букринская, AG; и другие. «Полимерные аналоги адамантана» (Патент США 5,880,154) . Проверено 5 ноября 2009 .
  54. ^ Банистер, SD; Уилкинсон, С.М.; Longworth, M .; Стюарт, Дж .; Apetz, N .; Англ., К .; Brooker, L .; Goebel, C .; Hibbs, DE; Стекло, М .; Коннор, М .; МакГрегор, ИС; Кассиу, М. (2013). «Синтез и фармакологическая оценка индолов, производных адамантана: новые каннабимиметические препараты, вызывающие злоупотребление» . ACS Chemical Neuroscience . 4 (7): 1081–92. DOI : 10.1021 / cn400035r . PMC 3715837 . PMID 23551277 .  
  55. ^ "AIS-EHT1 Micro End Hall Thruster - прикладные ионные системы" . Проверено 22 февраля 2021 года .
  56. ^ "Адамантан" . Кругосвет . Архивировано 6 ноября 2009 года . Проверено 11 ноября 2009 .
  57. ^ Jeong, HY (2002). «Синтез и характеристика первого производного поли (п-фениленвинилена) на основе адамантана: интеллектуального пластика для интеллектуальных электронных дисплеев». Тонкие твердые пленки . 417 (1–2): 171–174. Bibcode : 2002TSF ... 417..171J . DOI : 10.1016 / S0040-6090 (02) 00569-2 .
  58. ^ Рамезани, Хамид; Мансури, Г. Али (2007). Диамондоиды как молекулярные строительные блоки для нанотехнологий . Темы прикладной физики. 109 . С.  44–71 . DOI : 10.1007 / 978-0-387-39938-6_4 . ISBN 978-0-387-39937-9.
  59. ^ Markle, RC (2000). «Молекулярные строительные блоки и стратегии развития молекулярной нанотехнологии». Нанотехнологии . 11 (2): 89–99. Bibcode : 2000Nanot..11 ... 89M . DOI : 10,1088 / 0957-4484 / 11/2/309 .
  60. ^ Гарсия, JC; Хусто, JF; Мачадо, WVM; Ассали, LVC (2009). «Функционализированный адамантан: строительные блоки для самосборки наноструктур». Phys. Rev. B . 80 (12): 125421. arXiv : 1204.2884 . Bibcode : 2009PhRvB..80l5421G . DOI : 10.1103 / PhysRevB.80.125421 . S2CID 118828310 . 
  61. ^ Vitall, JJ (1996). «Химия неорганических и металлоорганических соединений с адамантаноподобными структурами». Многогранник . 15 (10): 1585–1642. DOI : 10.1016 / 0277-5387 (95) 00340-1 .
  62. ^ Фишер, Елена; Баумгартнер, Юдифь; Маршнер, Кристоф (2005). «Синтез и структура сила-адамантана». Наука . 310 (5749): 825. DOI : 10.1126 / science.1118981 . PMID 16272116 . S2CID 23192033 .  
  63. ^ Манчини, Инес; Гуэлла, Грациано; Фростин, Мэривонн; Хнавиа, Эдуард; Лоран, Доминик; Дебитус, Сесиль; Пьетра, Франческо (2006). «О первом полиомышьяковом органическом соединении из природы: арсеницине а из морской губки Новой Каледонии Echinochalina bargibanti ». Химия: Европейский журнал . 12 (35): 8989–94. DOI : 10.1002 / chem.200600783 . PMID 17039560 . 
  64. ^ Тяхтинен, Петри; Сайелли, Джакомо; Гуэлла, Грациано; Манчини, Инес; Баньо, Алессандро (2008). «Компьютерная ЯМР-спектроскопия органических соединений мышьяка и природного полиомышьяка арсеницина А». Химия: Европейский журнал . 14 (33): 10445–52. DOI : 10.1002 / chem.200801272 . PMID 18846604 . 
  65. ^ Гуэлла, Грациано; Манчини, Инес; Мариотто, Джино; Росси, Барбара; Вилиани, Габриэле (2009). «Вибрационный анализ как мощный инструмент в выяснении структуры полисышьяков: исследование мышьяка А на основе DFT». Физическая химия Химическая физика . 11 (14): 2420–2427. Bibcode : 2009PCCP ... 11.2420G . DOI : 10.1039 / b816729j . PMID 19325974 . 
  66. ^ Ди Лу; А. Дэвид Рэй; Джефф Салем; Мишель Л. Вейр; Энтони С. Уиллис; С. Брюс Уайлд (2010). «Арсеницин А, природный полиомышьяк: синтез и кристаллическая структура». Металлоорганические соединения . 29 (1): 32–33. DOI : 10.1021 / om900998q . hdl : 1885/58485 .