Эскулетин (также известный как эскулетин , 6,7-дигидроксикумарин и цихоригенин ) является производным кумарина . Это природный лактон, который образуется в результате внутримолекулярной циклизации производного коричной кислоты .
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC 6,7-дигидрокси-2 H -1-бензопиран-2-он | |
Другие названия эскулетин цихоригенин 6,7-дигидроксикумарин | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.005.602 |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 9 Н 6 О 4 | |
Молярная масса | 178,14 г моль -1 |
Появление | белый или светло-желтый порошок |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Он присутствует в цикории и многих токсичных и лекарственных растениях в форме гликозидов и конъюгатов кофейной кислоты . [2]
Это соединение используется в некоторых солнцезащитных кремах, но есть свидетельства того, что оно действует как фотосенсибилизатор при повреждении ДНК. [3] Натриевая соль его метилпроизводного используется в дерматологии для лечения варикозного расширения вен . [4]
Это соединение с синей флуоресценцией, обнаруженное в растениях. [5] Эскулин , глюкозид эскулетина, флуоресцирует в длинноволновом ультрафиолетовом свете (360 нм ). Гидролиз эскулина приводит к потере этой флуоресценции. Эскулетин обладает способностью подавлять внутреннюю флуоресценцию бычьего сывороточного альбумина . [6]
Эскулетин можно превратить в скополетин (7-гидрокси-6-метоксикумарин) и изоскополетин (6-гидрокси-7-метоксикумарин) путем инкубации с катехол-О-метилтрансферазой печени крысы . [7]
Эскулетин можно синтезировать путем конденсации триацетата гидроксигидрохинона с малоновой кислотой в концентрированной серной кислоте. [8]
Смотрите также
- Умбеллиферон
Рекомендации
- ^ "Эскулетин" . Сигма-Олдрич .
- ^ Дей, PM; Харборн, JB , ред. (1997). Биохимия растений . Академическая пресса . ISBN 9780122146749.
- ^ Хаузен, BM; Шмидер, М. (сентябрь 1986 г.). «Сенсибилизирующая способность кумаринов (I)». Контактный дерматит . 15 (3): 157–163. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.1986.tb01317.x . PMID 3780217 . S2CID 221575607 .
- ^ " Паспорт " Перметол " (PDF) .[ постоянная мертвая ссылка ]
- ^ Lang, M .; Стобер, Ф .; Lichtenthaler, HK (1991). «Спектры флуоресцентного излучения листьев растений и компонентов растений». Радиационная и экологическая биофизика . 30 (4): 333–347. DOI : 10.1007 / BF01210517 . PMID 1961919 . S2CID 25892031 .
- ^ Лю, X.-F .; Ся, Я.-М .; Fang, Y .; Zou, L .; Лю, Л.-Л. (2004). «Взаимодействие природных фармацевтических гомологов кумарина и бычьего сывороточного альбумина». Huaxue Xuebao . 62 (16): 1484–1490. ИНИСТ : 16312595
- ^ Müller-Enoch, D .; Seidl, E .; Томас, Х. (1976). «6,7-Dihydroxycoumarin (эскулетины) в качестве субстрата для катехола о -methyltransferase». Z. Naturforsch. C (на немецком языке ). 31 (5–6): 280–284. DOI : 10.1515 / ZNC-1976-5-611 . PMID 134569 . S2CID 82796973 .
- ^ Ахлувалия, ВК; Бхагат, Пуджа; Аггарвал, Рену; Чандра, Рамеш (30 декабря 2013). Промежуточные продукты для органического синтеза . IK International Pvt Ltd. стр. 213. ISBN 978-81-88237-33-3.