Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
"Паксил" и "крем для вымени" перенаправляются сюда. Чтобы узнать об антидепрессанте Паксил, см. Пароксетин . Чтобы узнать о мази, см. Бальзам в мешочке .
Аллантоин
Скелетная формула аллантоина
Куча белого порошка на стекле часов
Шариковая модель молекулы аллантоина
Имена
Название ИЮПАК
(2,5-Диоксо-4-имидазолидинил) мочевина
Другие имена
Глиоксилдиуреид; 5-уреидогидантоин
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100,002,358 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 202-592-8
КЕГГ
Номер RTECS
  • YT1600000
UNII
Характеристики
C 4 H 6 N 4 O 3
Молярная масса158,117  г · моль -1
Внешностьбесцветный кристаллический порошок
Запахбез запаха
Плотность1,45 г / см 3
Температура плавления 230 ° С (446 ° F, 503 К) (разлагается)
Точка кипения478 ° C (892 ° F, 751 K) [ сомнительно - обсудить ]
0,57 г / 100 мл (25 ° C)
4,0 г / 100 мл (75 ° C)
Растворимостьрастворим в спирте , пиридине , NaOH
нерастворим в этиловом эфире
журнал P-3,14
Кислотность (p K a )8,48
Опасности
Паспорт безопасностиАллантоин MSDS
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
1
2
0
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
> 5000 мг / кг (перорально, крыса)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Аллантоин - это химическое соединение с формулой C 4 H 6 N 4 O 3 . Его также называют 5-уреидогидантоином или глиоксилдиуреидом . [1] [2] Это diureide из глиоксиловой кислоты . Аллантоин является основным промежуточным продуктом метаболизма у большинства организмов, включая животных, растения и бактерии. Он производится из мочевой кислоты, которая сама является продуктом разложения нуклеиновых кислот , под действием уратоксидазы (уриказы). [3] [4] [5]

История [ править ]

Аллантоин был впервые выделен в 1800 году итальянским врачом Микеле Франческо Бунива (1761–1834) и французским химиком Луи Николя Воклен , которые ошибочно полагали, что он присутствует в околоплодных водах . [6] В 1821 году французский химик Жан Луи Лассень обнаружил его в жидкости аллантоиса ; он назвал это «l'acide allantoique» . [7] В 1837 году немецкие химики Фридрих Велер и Юстус Либих синтезировали его из мочевой кислоты и переименовали в «аллантоин». [8]

Животные [ править ]

Названный в честь аллантоиса ( выделительный орган эмбриона амниот, в котором он концентрируется во время развития у большинства млекопитающих, за исключением людей и других высших обезьян), он является продуктом окисления мочевой кислоты путем катаболизма пуринов . После рождения это основной способ, с помощью которого азотистые отходы выводятся с мочой этих животных. [9] У людей и других высших приматов метаболический путь превращения мочевой кислоты в аллантоин отсутствует, поэтому первый выводится из организма. Рекомбинантная расбуриказаиногда используется в качестве лекарства для ускорения метаболического превращения у пациентов. У рыб аллантоин расщепляется (до аммиака ) перед выделением. [10]

Было показано, что аллантоин улучшает инсулинорезистентность при введении крысам и увеличивает продолжительность жизни при введении нематодному червю Caenorhabditis elegans . [11] [12]

Бактерии [ править ]

У бактерий пурины и их производные (такие как аллантоин) используются в качестве вторичных источников азота в условиях ограничения питательных веществ. При их разложении образуется аммиак, который затем можно использовать. [13] Например, Bacillus subtilis может использовать аллантоин в качестве единственного источника азота. [14]

Мутанты в гене pucI B. subtilis не могли расти на аллантоине, что указывает на то, что он кодирует переносчик аллантоина. [15]

У Streptomyces coelicolor аллантоиназа ( EC 3.5.2.5) и аллантоиказа (EC 3.5.3.4) необходимы для метаболизма аллантоина. У этого вида катаболизм аллантоина и последующее высвобождение аммония подавляет выработку антибиотиков ( виды Streptomyces синтезируют около половины всех известных антибиотиков микробного происхождения). [16]

Приложения [ править ]

Аллантоин присутствует в ботанических экстрактов в окопника растений и в моче большинства млекопитающих. Химически синтезированный объемный аллантоин, который химически эквивалентен природному аллантоину, безопасен, нетоксичен, совместим с косметическим сырьем и соответствует требованиям CTFA и JSCI . Аллантоин упоминается в более чем 10 000 патентов . [17]

Косметика и туалетные принадлежности [ править ]

Производители отмечают несколько положительных эффектов аллантоина в качестве активного ингредиента безрецептурной косметики, в том числе: увлажняющий и кератолитический эффект, увеличение содержания воды во внеклеточном матриксе и усиление десквамации верхних слоев омертвевших клеток кожи, увеличение гладкости кожи; содействие пролиферации клеток и заживлению ран ; и успокаивающее, противовоспалительное и защитное действие за счет образования комплексов с раздражающими и сенсибилизирующими агентами.

Исследование на животных в 2010 году показало, что на основании результатов гистологического анализа мягкий лосьон с 5% аллантоина улучшает процесс заживления ран , модулируя воспалительную реакцию . Исследование также предполагает, что количественный анализ поддерживает идею о том, что аллантоин также способствует пролиферации фибробластов и синтезу внеклеточного матрикса . [18]

В исследовании, опубликованном в 2009 году, сообщалось о лечении зуда при атопическом дерматите легкой и средней степени тяжести с помощью местного нестероидного средства, содержащего аллантоин. [19]

Фармацевтика [ править ]

Он часто присутствует в зубной пасте , жидкости для полоскания рта и других продуктах гигиены полости рта , в шампунях , губных помадах , средствах против угрей, средствах для ухода за солнцем и осветляющих лосьонах, различных косметических лосьонах и кремах, а также других косметических и фармацевтических продуктах. [20]

Биомаркер окислительного стресса [ править ]

Поскольку мочевая кислота является конечным продуктом пуринового метаболизма у людей, только неферментативные процессы с активными формами кислорода будут давать аллантоин, который, таким образом, является подходящим биомаркером для измерения окислительного стресса при хронических заболеваниях и старении . [21] [22]

См. Также [ править ]

  • Имидазолидинилмочевина и диазолидинилмочевина представляют собой противомикробные продукты конденсации аллантоина с формальдегидом .

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Аллантоин" .
  2. ^ "CAS № 97-59-6, Аллантоин, 5-Уреидогидантоин, Глиоксилдиуреид, Глиоксиловый диуреид, Кордианин, Глиоксилдиуреид, (2,5-Диоксо-4-имидазолидинил) мочевина" .
  3. ^ Pizzichini, Мария; Пандольфи, Мария Луиза; Ареццини, Лаура; Терцуоли, Лючия; Fe ′, Линда; Бонтемпс, Франсуа; Ван ден Берге, Жорж; Маринелло, Энрико (1996-08-09). «Маркировка мочевой кислоты и аллантоина в различных пуриновых органах и моче крысы». Науки о жизни . 59 (11): 893–899. DOI : 10.1016 / 0024-3205 (96) 00387-6 . PMID 8795700 . 
  4. ^ Xi, H .; Schneider, BL; Рейцер, Л. (2000-10-01). «Катаболизм пуринов в Escherichia coli и функция ксантиндегидрогеназы в спасении пуринов» . Журнал бактериологии . 182 (19): 5332–5341. DOI : 10.1128 / jb.182.19.5332-5341.2000 . ISSN 0021-9193 . PMC 110974 . PMID 10986234 .   
  5. ^ Джонсон, Ричард Дж .; Саутин, Юрий Юрьевич .; Оливер, Уильям Дж .; Ронкал, Карлос; Му, Вэй; Габриэла Санчес-Лозада, л .; Родригес-Итурбе, Бернардо; Накагава, Такахико; Беннер, Стивен А. (01.01.2009). «Уроки сравнительной физиологии: может ли мочевая кислота представлять собой физиологический тревожный сигнал, который в западном обществе оказался неверным?» . Журнал сравнительной физиологии B . 179 (1): 67–76. DOI : 10.1007 / s00360-008-0291-7 . ISSN 1432-136X . PMC 2684327 . PMID 18649082 .   
  6. ^ См .:
    • Бунива и Воклен (1800) "Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache" (Об околоплодных водах женщин и коров), Annales de chimie , 33  : 269-282.
    • См. Также: Леопольд Гмелин с Генри Уоттсом, пер., Справочник по химии (Лондон, Англия: Кавендишское общество, 1856 г.), т. 10, стр. 260.
  7. ^ Lassaigne (1821) «Nouvelles Recherches сюр - ла - композиция Ле Фо де l'allantoïde и де l'amnios де ла Ваче» (новые исследования в составе аллантоиновой и амниотической жидкости коровы), Annales де Chimie и де телосложением , 2-я серия, 17  : 295-305. На стр. 300 и далее Лассень называет и характеризует «l'acide allantoique» (аллантовая кислота).
  8. ^ См .:
    • Либих и Велер (1837) «Ueber die Natur der Harnsäure» (О природе мочевой кислоты), Annalen der Physik und Chemie , 41 (8): 561-569. Аллантоин назван на стр. 563. С п. 563: «Sie sind Allantoïssäure , oder dieselbe Substance, die man in der Allantoïsflussigkeit der Kühe gefunden hat; wir werden sie von nun an Allantoïn nennen». (Они [то есть ранее выделенные кристаллы] представляют собой аллантоисную кислоту или то же самое вещество, которое содержится в аллантоисной жидкости коров; с этого момента мы будем называть ее «аллантоин».)
    • Перепечатано в: F. Wöhler и J. Liebig (1838) "Untersuchungen über die Natur der Harnsäure" (Исследования природы мочевой кислоты), Annalen der Pharmacie , 26  : 241-340.
  9. ^ Young EG; Wentworth HP; Хокинс WW (1944). «Поглощение и выведение аллантоина у млекопитающих» . J. Pharmacol. Exp. Ther . 81 (1): 1–9.
  10. ^ Фудзивара, S; Ногучи Т. (1995). «Распад пуринов: у млекопитающих присутствует только уреидогликолятлиаза из четырех ферментов, разлагающих аллантоин» . Биохимический журнал . 312 (Pt 1): 315–8. DOI : 10.1042 / bj3120315 . PMC 1136261 . PMID 7492331 .  
  11. ^ Ко, WC; Лю, IM; Чанг, HH; Ченг, JT (2008). «Активация I (2) -имидазолиновых рецепторов может улучшить инсулинорезистентность у крыс, получавших пищу, богатую фруктозой». Письма неврологии . 448 (1): 90–93. DOI : 10.1016 / j.neulet.2008.10.002 . PMID 18926881 . 
  12. ^ Шон Калверт; Роби Такуту; Самим Шарифи; Руте Тейшейра; Пратул Гош; Жоао Педро де Магальяйнш (2016). «Подход сетевая фармакология обнаруживает новых миметиков ограничения калорийности у C. elegans» . Ячейка старения . 15 (2): 256–266. DOI : 10.1111 / acel.12432 . PMC 4783339 . PMID 26676933 .  
  13. ^ Ма, Пики; Патчинг, Саймон Дж .; Иванова, Екатерина; Болдуин, Джоселин М .; Шарплз, Дэвид; Болдуин, Стивен А .; Хендерсон, Питер JF (2016-05-01). «Транспортный белок аллантоина PucI из Bacillus subtilis: эволюционные отношения, усиленная экспрессия, активность и специфичность» . Микробиология . 162 (5): 823–836. DOI : 10.1099 / mic.0.000266 . ISSN 1465-2080 . PMC 4851255 . PMID 26967546 .   
  14. ^ Goelzer, Энн; Беккал Брикчи, Фадиа; Мартин-Верстрете, Изабель; Нуаро, Филипп; Бессьер, Филипп; Аймерих, Стефан; Фромион, Винсент (26 февраля 2008 г.). «Реконструкция и анализ генетических и метаболических регуляторных сетей центрального метаболизма Bacillus subtilis» . BMC Системная биология . 2 : 20. DOI : 10,1186 / 1752-0509-2-20 . ISSN 1752-0509 . PMC 2311275 . PMID 18302748 .   
  15. ^ Шульц, AC; Nygaard, P .; Саксилд, HH (2001-06-01). «Функциональный анализ 14 генов, которые составляют пуриновый катаболический путь в Bacillus subtilis, и доказательства нового регулона, контролируемого активатором транскрипции PucR» . Журнал бактериологии . 183 (11): 3293–3302. DOI : 10.1128 / JB.183.11.3293-3302.2001 . ISSN 0021-9193 . PMC 99626 . PMID 11344136 .   
  16. ^ Навоне, Лаура; Касати, Паула; Ликона-Кассани, Куаутемок; Марселлин, Эстебан; Нильсен, Ларс К .; Родригес, Эдуардо; Грамаджо, Хьюго (29 ноября 2013 г.). «Катаболизм аллантоина влияет на выработку антибиотиков Streptomyces coelicolor». Прикладная микробиология и биотехнология . 98 (1): 351–360. DOI : 10.1007 / s00253-013-5372-1 . ISSN 0175-7598 . PMID 24292080 .  
  17. ^ Поиск патентных линз [ постоянная мертвая ссылка ]
  18. ^ Араужо LU, Grabe-Гимарайнш А, Mosqueira ВК, Карнейро СМ, Сильва-Барселлос Н.М. (2012-10-22). «Профиль процесса заживления ран, вызванного аллантоином» . Acta Cir Bras . 25 (5): 460–6. DOI : 10.1590 / S0102-86502010000500014 . PMID 20877959 . 
  19. ^ Веральди, S; De Micheli, P; Schianchi, R; Лунардон, Л. (2009). «Лечение кожного зуда при атопическом дерматите легкой и средней степени тяжести с помощью местного нестероидного средства». Журнал лекарственных средств в дерматологии . 8 (6): 537–9. PMID 19537379 . 
  20. ^ Thornfeldt, C (2005). «Космецевтики, содержащие травы: факт, вымысел и будущее». Дерматологическая хирургия . 31 (7 Pt 2): 873–80. DOI : 10.1111 / j.1524-4725.2005.31734 . PMID 16029681 . 
  21. ^ Kand'ár R, Záková P (2008). «Аллантоин как маркер окислительного стресса в эритроцитах человека». Клиническая химия и лабораторная медицина . 46 (9): 1270–4. DOI : 10,1515 / CCLM.2008.244 . PMID 18636793 . 
  22. ^ Zitnanová я, Korytár Р, Aruoma О.И., Sustrová М, Garaiová я, Muchová Дж, Kalnovicová Т, Pueschel S, Duracková Z (2004). «Уровни мочевой кислоты и аллантоина при синдроме Дауна: механизмы антиоксидантного и окислительного стресса?». Clinica Chimica Acta . 341 (1–2): 139–46. DOI : 10.1016 / j.cccn.2003.11.020 . PMID 14967170 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Аллантоиназа E. coli (AllB) в Uniprot ( P77671 )

Внешние ссылки [ править ]

  • GMD MS Spectrum