Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с бета-каротина )
Перейти к навигации Перейти к поиску

β-Каротин - это органический ярко окрашенный красно-оранжевый пигмент, который присутствует в большом количестве в грибах, [5] растениях и фруктах. Он является членом каротинов , которые являются терпеноидами (изопреноидами), синтезируемыми биохимическим путем из восьми изопреновых единиц и, таким образом, имеющими 40 атомов углерода . Среди каротинов β-каротин отличается наличием бета-колец на обоих концах молекулы . β-Каротин биосинтезируется из геранилгеранилпирофосфата . [6]

В некоторых мукоралеевых грибах β-каротин является предшественником синтеза триспоровой кислоты . [5]

β-каротин - наиболее распространенная форма каротина в растениях. При использовании в качестве пищевого красителя он имеет номер E E160a. [7] : 119 Структура была выведена Karrer et al. в 1930 г. [8] В природе β-каротин является предшественником (неактивной формой) витамина А благодаря действию 15,15'-монооксигеназы бета-каротина . [6]

Выделение β-каротина из плодов, богатых каротиноидами , обычно выполняется с помощью колоночной хроматографии . Его также можно извлечь из водорослей, богатых бета-каротином, Dunaliella salina . [9] Отделение β-каротина от смеси других каротиноидов основано на полярности соединения. β-Каротин - неполярное соединение, поэтому его отделяют с помощью неполярного растворителя, такого как гексан . [10] Поскольку он сильно конъюгирован , он сильно окрашен и, как углеводород без функциональных групп, очень липофильный .

Активность провитамина А [ править ]

Каротиноиды растений являются основным пищевым источником провитамина А во всем мире, причем β-каротин является наиболее известным каротиноидом провитамина А. Другие включают α-каротин и β-криптоксантин . Всасывание каротиноидов ограничено двенадцатиперстной кишкой тонкой кишки и зависит от мембранного белка рецептора скавенджера класса B (SR-B1), который также отвечает за абсорбцию витамина E (α-токоферола). [11] Одна молекула β-каротина может быть расщеплена кишечным ферментом β, β-каротин 15,15'-монооксигеназой на две молекулы витамина А. [12]

Эффективность абсорбции оценивается от 9 до 22%. Абсорбция и преобразование каротиноидов может зависеть от формы β-каротина (например, приготовленные или сырые овощи или в виде добавок), одновременного потребления жиров и масел и текущих запасов витаминов A и β. -каротин в организме. Исследователи перечисляют эти факторы, которые определяют активность провитамина А каротиноидов: [13]

  • Виды каротина
  • Молекулярная связь
  • Количество в еде
  • Свойства матрицы
  • Эффекторы
  • Питательный статус
  • Генетика
  • Специфика хоста
  • Взаимодействие между факторами

Симметричное и асимметричное декольте [ править ]

В молекулярной цепи между двумя циклогексильными кольцами β-каротин расщепляется симметрично или асимметрично. Для симметричного расщепления ферментом β, β-каротин-15,15'-диоксигеназой требуется антиоксидант, такой как α-токоферол . [14] Это симметричное расщепление дает две эквивалентные молекулы сетчатки, и каждая молекула сетчатки дополнительно реагирует с образованием ретинола (витамина А) и ретиноевой кислоты. β-каротин также расщепляется на два асимметричных продукта; продукт представляет собой β- апокаротеналь (8 ', 10', 12 '). Асимметричное расщепление значительно снижает уровень ретиноевой кислоты. [15]

Коэффициенты пересчета [ править ]

С 2001 года Институт медицины США использует эквиваленты активности ретинола (RAE) для своих рекомендуемых диетических норм, определяемых следующим образом: [16]

Эквиваленты активности ретинола (RAE) [ править ]

1 мкг RE = 1 мкг ретинола

1 мкг RAE = 2 мкг полностью транс- β-каротина из добавок

1 мкг RAE = 12 мкг полностью транс- β-каротина из пищи

1 мкг RAE = 24 мкг α-каротина или β-криптоксантина из пищи

RAE учитывает переменную абсорбцию каротиноидов и превращение их в витамин А у человека лучше, чем и заменяет более старый эквивалент ретинола (RE) (1 мкг RE = 1 мкг ретинола, 6 мкг β-каротина или 12 мкг α-каротина или β- криптоксантин). [16] ВЭ был разработан в 1967 году Продовольственной и сельскохозяйственной организацией ООН / Всемирной организации здравоохранения (ФАО / ВОЗ). [17]

Еще одна старая единица активности витамина А - это международная единица (МЕ). Подобно эквиваленту ретинола, международная единица не учитывает переменную абсорбцию каротиноидов и превращение их в витамин А людьми, а также более современный эквивалент активности ретинола. К сожалению, на этикетках пищевых продуктов и добавок по-прежнему используются МЕ, но МЕ могут быть преобразованы в более полезный эквивалент активности ретинола следующим образом: [16]

Международные единицы [ править ]

  • 1 мкг RAE = 3,33 МЕ ретинола
  • 1 МЕ ретинола = 0,3 мкг РАЭ
  • 1 МЕ β-каротина из добавок = 0,3 мкг RAE
  • 1 МЕ β-каротина из пищи = 0,05 мкг RAE
  • 1 МЕ α-каротина или β-криптоксантина из пищи = 0,025 мкг RAE1

Источники питания [ править ]

Бета-каротин содержится во многих продуктах питания и продается как пищевая добавка . β-каротин придает оранжевый цвет многим фруктам и овощам. Вьетнамский гац ( Momordica cochinchinensis Spreng.) И неочищенное пальмовое масло являются особенно богатыми источниками, как и желтые и оранжевые фрукты, такие как дыня , манго , тыква и папайя , и апельсиновые корнеплоды, такие как морковь и сладкий картофель . Цвет β-каротина маскируется хлорофиллом в зеленых листовых овощах, таких какшпинат , капуста , листья сладкого картофеля и листья душистой тыквы . [18] Вьетнамский гас и неочищенное пальмовое масло имеют самое высокое содержание β-каротина среди всех известных растительных источников, например, в 10 раз больше, чем в моркови. Однако gac довольно редок и неизвестен за пределами его родного региона Юго-Восточной Азии, и неочищенное пальмовое масло обычно обрабатывается для удаления каротиноидов перед продажей, чтобы улучшить цвет и прозрачность. [19]

Среднее ежедневное потребление β-каротина находится в диапазоне 2–7 мг, по оценкам объединенного анализа 500 000 женщин, проживающих в США, Канаде и некоторых европейских странах. [20]

Министерство сельского хозяйства США перечисляет эти 10 продуктов с самым высоким содержанием β-каротина на порцию. [21]


Побочные эффекты [ править ]

Избыток β-каротина преимущественно накапливается в жировых тканях тела. Наиболее частым побочным эффектом чрезмерного потребления β-каротина является каротинодермия , физически безвредное состояние, которое проявляется в виде заметного оранжевого оттенка кожи, возникающего в результате отложения каротиноидов в самом внешнем слое эпидермиса . [22] Жировые отложения у взрослых часто желтые из-за накопленных каротиноидов, включая β-каротин, в то время как жировые отложения у младенцев белые. Каротинодермия быстро обратима после прекращения чрезмерного приема. [23]

Чрезмерное потребление и токсичность витамина А [ править ]

Доля всасываемых каротиноидов уменьшается по мере увеличения потребления с пищей. В кишечной стенки ( слизистой оболочки ), β-каротин частично превращается в витамин А ( ретинол ) с помощью фермента , диоксигеназы . Этот механизм регулируется статусом витамина А человека. Если в организме достаточно витамина А, конверсия β-каротина снижается. Таким образом, β-каротина считается безопасным источником витамина А и высокое потребление не приведет к гипервитаминоза . [ необходима цитата ]

Взаимодействие с лекарствами [ править ]

β-каротин может взаимодействовать с лекарствами, используемыми для снижения уровня холестерина . Их совместный прием может снизить эффективность этих лекарств и считается лишь умеренным взаимодействием. [24] β-Каротин не следует принимать с орлистатом , лекарством для похудания, поскольку орлистат может снизить абсорбцию β-каротина на целых 30%. [25] Секвестранты желчных кислот и ингибиторы протонной помпы также могут снижать абсорбцию β-каротина. [26] Употребление алкоголя с β-каротином может снизить его способность превращаться в ретинол и, возможно, привести к гепатотоксичности . [27]

β-каротин и рак легких у курильщиков [ править ]

Хронический прием высоких доз β-каротина увеличивает вероятность рака легких у курильщиков . [28] Эффект специфичен для дополнительной дозы, поскольку у тех, кто подвергался воздействию сигаретного дыма и принимал физиологическую дозу β-каротина (6 мг), повреждения легких не обнаружено, в отличие от высокой фармакологической дозы (30 мг). . Следовательно, онкология от β-каротина основана как на сигаретном дыме, так и на высоких суточных дозах β-каротина. [29]

Увеличение заболеваемости раком легких может быть связано со склонностью β-каротина к окислению [30] и может ускорить окисление в большей степени, чем другие пищевые красители, такие как аннато . Продукт распада β-каротина, предположительно вызывающий рак в высоких дозах, представляет собой транс- β-апо-8'-каротенал (общий апокаротенал ), который, как было обнаружено в одном исследовании, обладает мутагенным и генотоксическим действием в культурах клеток, которые не реагируют на β -каротин сам по себе. [31]

Кроме того, добавление β-каротина может увеличить риск рака простаты , внутримозгового кровоизлияния , сердечно-сосудистой и общей смертности у людей, которые курят сигареты или имеют в анамнезе высокий уровень воздействия асбеста . [32]

Исследование [ править ]

Медицинские власти обычно рекомендуют получать бета-каротин из пищи, а не из пищевых добавок. [33] Исследования недостаточны, чтобы определить, необходим ли минимальный уровень потребления бета-каротина для здоровья человека, и определить, какие проблемы могут возникнуть из-за недостаточного потребления бета-каротина, [34] хотя строгие вегетарианцы полагаются на каротиноиды провитамина А для удовлетворяют их потребности в витамине А. Было изучено использование бета-каротина для лечения или профилактики некоторых заболеваний. [ необходима цитата ]

Рак [ править ]

Системный мета-обзор 2010 года пришел к выводу, что добавление β-каротина, по-видимому, не снижает риск рака в целом или конкретных видов рака, включая рак поджелудочной железы, колоректального рака, предстательной железы, груди, меланомы или рака кожи в целом. [35] Высокий уровень β-каротина может увеличить риск рака легких у нынешних и бывших курильщиков. [36] Вероятно, это связано с тем, что бета-каротин нестабилен в легких, подверженных воздействию сигаретного дыма, где он образует окисленные метаболиты, которые могут индуцировать биоактивирующие канцерогены ферменты. [37] Результаты по раку щитовидной железы не ясны. [38] В одном небольшом клиническом исследовании, опубликованном в 1989 году, оказалось, что натуральный бета-каротин уменьшает предраковые поражения желудка. [34] : 177

Катаракта [ править ]

В Кокрановском обзоре рассматривался вопрос о добавлении β-каротина, витамина C и витамина E, независимо и в сочетании, с людьми, чтобы изучить различия в риске катаракты , экстракции катаракты, прогрессирования катаракты и замедления потери остроты зрения. Эти исследования не обнаружили доказательств каких-либо защитных эффектов, обеспечиваемых добавками β-каротина в отношении предотвращения и замедления возрастной катаракты. [39] Во втором метаанализе были собраны данные исследований, в которых измеряли уровень бета-каротина в сыворотке крови, полученный из рациона, и сообщалось о не статистически значимом 10% снижении риска катаракты. [40]

Нанотехнологии [ править ]

Дисперсные молекулы β-каротина можно инкапсулировать в углеродные нанотрубки, улучшая их оптические свойства . [41] Между инкапсулированным красителем и нанотрубкой происходит эффективная передача энергии - свет поглощается красителем и без значительных потерь передается нанотрубке. Инкапсуляция увеличивает химическую и термическую стабильность молекул β-каротина; это также позволяет их изолировать и индивидуально охарактеризовать. [42]

См. Также [ править ]

  • Загар без загара с бета-каротином
  • Витамин А
  • Ретинол
  • Ликопин
  • Лютеин
  • Зеаксантин
  • Каротиноиды

Ссылки [ править ]

  1. ^ "SciFinder - Регистрационный номер CAS 7235-40-7" . Проверено 21 октября 2009 года .
  2. ^ а б Хейнс, Уильям М., изд. (2011). CRC Справочник по химии и физике (92-е изд.). CRC Press . п. 3.94. ISBN 978-1439855119.
  3. ^ β-каротин . chemister.ru
  4. ^ a b Sigma-Aldrich Co. , β-каротин . Проверено 27 мая 2014.
  5. ^ а б Ли, Су Чан; Ристайно, Жан Б .; Хейтман, Джозеф (13 декабря 2012 г.). «Параллели в межклеточной коммуникации у оомицетов и грибковых патогенов растений и людей» . PLOS Патогены . 8 (12): e1003028. DOI : 10.1371 / journal.ppat.1003028 . PMC 3521652 . PMID 23271965 .  
  6. ^ Б Ван Arnum, Susan D. (1998), "Витамин А", Kirk-Othmer Энциклопедия химической технологии , Нью - Йорк: John Wiley, С. 99-107,. DOI : 10.1002 / 0471238961.2209200101181421.a01 , ISBN 978-0-471-23896-6
  7. ^ Милн, Джордж WA (2005). Коммерчески важные химические вещества компании Gardner: синонимы, торговые наименования и свойства . Нью-Йорк: Wiley-Interscience. ISBN 978-0-471-73518-2.
  8. ^ Каррер Р, Helfenstein А, Wehrli Н (1930). "Pflanzenfarbstoffe XXV. Über die Konstitution des Lycopins und Carotins". Helvetica Chimica Acta . 13 (5): 1084–1099. DOI : 10.1002 / hlca.19300130532 .
  9. ^ Государства 4439629 США истек 4439629 , Рюэгг, Рудольф, "Процесс экстракции бета-каротина", опубликованный 27 марта 1984 г., передан Hoffmann-La Roche Inc. 
  10. ^ Mercadante AZ, Steck A, Пфендер H (январь 1999). «Каротиноиды гуавы (Psidium guajava l.): Выделение и выяснение структуры». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 47 (1): 145–51. DOI : 10.1021 / jf980405r . PMID 10563863 . 
  11. ^ van Bennekum A, Werder M, Thuahnai ST, Han CH, Duong P, Williams DL, et al. (Март 2005 г.). «Опосредованная рецептором поглотителя класса В кишечная абсорбция пищевого бета-каротина и холестерина». Биохимия . 44 (11): 4517–25. DOI : 10.1021 / bi0484320 . PMID 15766282 . 
  12. ^ Biesalski HK, Chichili GR, Frank J, фон Линтиг J, Nohr D (2007). «Превращение β-каротина в пигмент сетчатки». Превращение β-каротина в пигмент сетчатки . Витамины и гормоны. 75 . С. 117–30. DOI : 10.1016 / S0083-6729 (06) 75005-1 . ISBN 978-0-12-709875-3. PMID  17368314 .
  13. ^ Tanumihardjo SA (январь 2002). «Факторы, влияющие на превращение каротиноидов в ретинол: биодоступность для биоконверсии в биоэффективность». Международный журнал исследований витаминов и питания . 72 (1): 40–5. DOI : 10.1024 / 0300-9831.72.1.40 . PMID 11887751 . 
  14. Перейти ↑ Lakshman MR (январь 2004 г.). «Альфа и омега расщепления каротиноидов» . Журнал питания . 134 (1): 241С – 245С. DOI : 10.1093 / JN / 134.1.241S . PMID 14704327 . 
  15. ^ Кифер С, Хессел S, Лэмперт Ю.М., Вогт К, Ледерер МО, Breithaupt ДЕ, фон Линтиг J (апрель 2001 г.). «Идентификация и характеристика фермента млекопитающих, катализирующего асимметричное окислительное расщепление провитамина А» . Журнал биологической химии . 276 (17): 14110–6. DOI : 10.1074 / jbc.M011510200 . PMID 11278918 . 
  16. ^ a b c Группа по микронутриентам Института медицины (США) (2001). Нормы потребления витамина А, витамина К, мышьяка, бора, хрома, меди, йода, железа, марганца, молибдена, никеля, кремния, ванадия и цинка . (бесплатная загрузка): National Academy Press. DOI : 10.17226 / 10026 . ISBN 978-0-309-07279-3. PMID  25057538 . S2CID  44243659 .
  17. ^ Продовольственная и сельскохозяйственная организация / Всемирная организация здравоохранения (1967). Потребность в витамине А, тиамине, рибофлавине и ниацине . Серия ФАО по продовольствию и питанию B. Рим.
  18. ^ Kidmose U, Edelenbos M, Christensen LP, Hegelund E (октябрь 2005). «Хроматографическое определение изменений пигментов в шпинате (Spinacia oleracea L.) в процессе обработки» . Журнал хроматографической науки . 43 (9): 466–72. DOI : 10.1093 / chromsci / 43.9.466 . PMID 16212792 . 
  19. ^ Мустап А.Н., Manan ZA, Azizi CM, Setianto WB, Omar AM (2011). «Извлечение β-каротинов из мезокарпия пальмового масла с использованием субкритического R134a» (PDF) . Пищевая химия . 125 : 262–267. DOI : 10.1016 / j.foodchem.2010.08.042 . Архивировано из оригинального (PDF) 07 января 2014 года.
  20. ^ Koushik A, Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Buring JE, Freudenheim JL, et al. (Ноябрь 2006 г.). «Потребление основных каротиноидов и риск эпителиального рака яичников в объединенном анализе 10 когортных исследований» . Международный журнал рака . 119 (9): 2148–54. DOI : 10.1002 / ijc.22076 . PMID 16823847 . S2CID 22948131 .  
  21. ^ «Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США для стандартной справки, выпуск 21» . Проверено 24 июля 2009 .
  22. ^ Шталь В, Генрих У, Юнгманн Х, фон Лаар Дж, Шицель М, Сис Х, Тронье Х и др. (Май 1998 г.). «Повышенные уровни каротиноидов в дерме, оцененные с помощью неинвазивной спектрофотометрии отражения, коррелируют с уровнями в сыворотке крови у женщин, принимающих бетатен» . Журнал питания . 128 (5): 903–7. DOI : 10.1093 / JN / 128.5.903 . PMID 9567001 . 
  23. ^ «Бета-каротин» . DSM. Архивировано из оригинала на 2012-09-05 . Проверено 28 декабря 2011 .
  24. ^ Web MD. «Бета-каротиновые взаимодействия» . Проверено 28 мая 2012 года .
  25. ^ Медицинский центр Университета Мэриленда. «Возможные взаимодействия с бета-каротином» . Проверено 29 мая 2012 года .
  26. ^ Мещино Здоровье. «Всеобъемлющее руководство по бета-каротину» . Проверено 29 мая 2012 года .
  27. Перейти ↑ Leo MA, Lieber CS (июнь 1999 г.). «Алкоголь, витамин А и бета-каротин: неблагоприятные взаимодействия, включая гепатотоксичность и канцерогенность» . Американский журнал клинического питания . 69 (6): 1071–85. DOI : 10.1093 / ajcn / 69.6.1071 . PMID 10357725 . 
  28. ^ Tanvetyanon T, Bepler G (июль 2008). «Бета-каротин в поливитаминах и возможный риск рака легких среди курильщиков по сравнению с бывшими курильщиками: метаанализ и оценка национальных брендов» . Рак . 113 (1): 150–7. DOI : 10.1002 / cncr.23527 . PMID 18429004 . S2CID 33827601 .  
  29. Перейти ↑ Russel, RM (2002). «Бета-каротин и рак легких». Pure Appl. Chem. 74 (8): 1461–1467. CiteSeerX 10.1.1.502.6550 . DOI : 10,1351 / pac200274081461 . S2CID 15046337 .   
  30. ^ Hurst JS, Saini М.К., Джин Г.Ф., Awasthi YC, ван Kuijk FJ (август 2005). «Токсичность окисленного бета-каротина для культивируемых клеток человека». Экспериментальные исследования глаза . 81 (2): 239–43. DOI : 10.1016 / j.exer.2005.04.002 . PMID 15967438 . 
  31. ^ Alija AJ, Bresgen N, O Sommerburg, Симс W, Eckl PM (май 2004). «Цитотоксические и генотоксические эффекты продуктов распада бета-каротина на первичные гепатоциты крысы» . Канцерогенез . 25 (5): 827–31. DOI : 10.1093 / carcin / bgh056 . PMID 14688018 . 
  32. ^ Бета-каротин , MedlinePlus
  33. ^ WebMD. «Найдите витамин или добавку - бета-каротин» . Проверено 29 мая 2012 года .
  34. ^ a b Stargrove, Митчелл (2007-12-20). Взаимодействие трав, питательных веществ и лекарств: клинические последствия и терапевтические стратегии (1-е изд.). Мосби. ISBN 978-0323029643.
  35. ^ Druesne-Pecollo Н, латино-Мартель Р, Т Norat, Barrandon Е, Bertrais S, P Галан, Hercberg S (июль 2010 г.). «Добавки бета-каротина и риск рака: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований» . Международный журнал рака . 127 (1): 172–84. DOI : 10.1002 / ijc.25008 . PMID 19876916 . S2CID 24850769 .  
  36. ^ Misotti AM, Gnagnarella P (октябрь 2013 г. ). «Потребление витаминных добавок и риск рака груди: обзор» . раковая медицина . 7 : 365. DOI : 10,3332 / ecancer.2013.365 . PMC 3805144 . PMID 24171049 .  
  37. Перейти ↑ Russell RM (январь 2004 г.). «Загадка бета-каротина в канцерогенезе: что можно узнать из исследований на животных» . Журнал питания . 134 (1): 262С – 268С. DOI : 10.1093 / JN / 134.1.262S . PMID 14704331 . 
  38. ^ Zhang LR, Sawka AM, Adams L, N Хэтфилд, Hung RJ (март 2013). «Витаминно-минеральные добавки и рак щитовидной железы: систематический обзор». Европейский журнал профилактики рака . 22 (2): 158–68. DOI : 10.1097 / cej.0b013e32835849b0 . PMID 22926510 . S2CID 35660646 .  
  39. Перейти ↑ Mathew MC, Ervin AM, Tao J, Davis RM (июнь 2012 г.). «Антиоксидантные витаминные добавки для предотвращения и замедления прогрессирования возрастной катаракты» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 6 (6): CD004567. DOI : 10.1002 / 14651858.CD004567.pub2 . PMC 4410744 . PMID 22696344 .  
  40. ^ Цуй YH, Jing CX, Pan HW (сентябрь 2013). «Связь антиоксидантов и витаминов крови с риском возрастной катаракты: метаанализ обсервационных исследований» . Американский журнал клинического питания . 98 (3): 778–86. DOI : 10,3945 / ajcn.112.053835 . PMID 23842458 . 
  41. ^ Янаги К, Iakoubovskii К, Kazaoui S, Минами N, МАНИВА Y, Miyata Y, Kataura Н (2006). «Светособирающая функция β-каротина внутри углеродных нанотрубок» (PDF) . Phys. Rev. B . 74 (15): 155420. Bibcode : 2006PhRvB..74o5420Y . DOI : 10.1103 / PhysRevB.74.155420 .
  42. ^ Саито У, Янаги К, Hayazawa Н, Ishitobi Н, Ono А, Kataura Н, Kawata S (2006). «Вибрационный анализ органических молекул, инкапсулированных в углеродные нанотрубки, с помощью рамановской спектроскопии с усилением наконечника». Jpn. J. Appl. Phys . 45 (12): 9286–9289. Bibcode : 2006JaJAP..45.9286S . DOI : 10,1143 / JJAP.45.9286 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Веб-страница Министерства сельского хозяйства США о содержании β-каротина в Gac - жирных кислотах и ​​каротиноидах в фруктах Gac (Momordica Cochinchinensis Spreng).