Связь углерод-азот , представляет собой ковалентную связь между углеродом и азотом и является одним из наиболее распространенных связей в области органической химии и биохимии . [1]
Азот имеет пять валентных электронов, а в простых аминах он трехвалентный , а два оставшихся электрона образуют неподеленную пару . Через эту пару азот может образовывать дополнительную связь с водородом, делая его четырехвалентным и с положительным зарядом в солях аммония . Таким образом, многие соединения азота могут быть потенциально основными, но их степень зависит от конфигурации: атом азота в амидах не является основным из-за делокализации неподеленной пары в двойную связь, а в пирроле неподеленная пара является частью ароматического секстета.
Подобно связям углерод-углерод , эти связи могут образовывать стабильные двойные связи , как в иминах , и тройные связи, такие как нитрилы . Длина связи колеблется от 147,9 мкм для простых аминов до 147,5 мкм для CN = соединений, таких как нитрометан, до 135,2 мкм для частичных двойных связей в пиридине и до 115,8 мкм для тройных связей, как в нитрилах . [2]
Связь CN сильно поляризована по отношению к азоту ( электроотрицательность C и N равны 2,55 и 3,04 соответственно), и, следовательно, молекулярные дипольные моменты могут быть высокими: цианамид 4,27 D , диазометан 1,5 D, метилазид 2,17, пиридин 2,19. По этой причине многие соединения, содержащие связи CN, растворимы в воде.
Функциональные группы азота [ править ]
| Химический класс | Облигационный ордер | Формула | Структурная формула | Пример | Средн. Длина связи C – N (Å) [3] |
|---|---|---|---|---|---|
| Амины | 1 | R 2 C-NH 2 |  |  Метиламин | 1,469 (нейтральный амин) 1,499 (соль аммония) |
| Азиридины | 1 | CH 2 NHCH 2 |  |  Митомицин | 1,472 |
| Азиды | 1 | R 2 C-N 3 | фенилазид | ||
| Анилины | 1 | Ph-NH 2 | Анизидин | 1,355 (уд. 2 N) 1,395 (уд. 3 N) 1,465 (соль аммония) | |
| Пиррол | 1 | Порфирин | 1,372 | ||
| Амиды | 1.2 | R-CO-NR 2 | Ацетамид | 1,325 (начальное) 1,334 (среднее) 1,346 (высшее) | |
| Пиридины | 1.5 | пир | Никотинамид | 1,337 | |
| Imines | 2 | R 2 C = NR | DBN | 1,279 (связь C = N) 1,465 (связь C – N) | |
| Нитрилы | 3 | R-CN | Бензонитрил | 1,136 | |
| Изонитрилы | 3 | R-NC | ТОСМИК |
См. Также [ править ]
- Цианид
- Прочие углеродные связи с элементами 15 группы : углерод – азотные , углерод – фосфорные связи.
- Другие углеродные связи с периодом 2 -х элементов : углерод-литиевые связи , углерод-бериллиевых связи , углерод-бор связи , углерод-углеродные связи , углерод-азотные связи , углерод-кислород , углерод-фтор облигаций
Ссылки [ править ]
- ^ Органическая химия Джон Макмерри 2-е изд.
- ^ Справочник CRC по химии и физике 65-е изд.
- ↑ FH Аллен, О. Кеннард, Д. Г. Уотсон, Л. Браммер, А. Г. Орпен. Таблицы длин связей, определенных методами рентгеновской дифракции и нейтронной дифракции. Часть 1. Длины связей в органических соединениях. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987 , S1-S19.
| vтеСоединения углерода с другими элементами периодической таблицы | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Легенда |
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
