Молочная кислота является органической кислотой . Он имеет молекулярную формулу CH 3 CH(OH)COOH. В твердом состоянии имеет белый цвет и смешивается с водой. [2] В растворенном состоянии образует бесцветный раствор. Производство включает как искусственный синтез, так и природные источники. Молочная кислота представляет собой альфа-гидроксикислоту (АНА) из-за наличия гидроксильной группы, примыкающей к карбоксильной группе. Он используется в качестве синтетического промежуточного продукта во многих отраслях органического синтеза и в различных биохимических производствах. Сопряженное основание молочной кислоты называется лактатом .. Название производной ацильной группы — лактоил .
В растворе он может ионизироваться за счет потери протона с образованием лактат- иона CH .
3СН(ОН)СО−
2. По сравнению с уксусной кислотой ее p K a на 1 единицу меньше, что означает, что молочная кислота в десять раз более кислая, чем уксусная кислота. Эта более высокая кислотность является следствием внутримолекулярной водородной связи между α-гидроксильной и карбоксилатной группой.
Молочная кислота хиральна , состоит из двух энантиомеров . Одна известна как L - молочная кислота, ( S )-молочная кислота или (+)-молочная кислота, а другая, ее зеркальное отражение, представляет собой D - молочную кислоту, ( R )-молочную кислоту или (-) -молочную кислоту. молочная кислота. Смесь этих двух веществ в равных количествах называется DL -молочной кислотой или рацемической молочной кислотой. Молочная кислота гигроскопична . DL -молочная кислота смешивается с водой и этанолом при температуре выше ее точки плавления, которая составляет от 16 до 18 °C. D -молочная кислота и L-молочная кислота имеет более высокую температуру плавления. Молочная кислота, образующаяся при ферментации молока, часто является рацемической, хотя некоторые виды бактерий производят исключительно D - молочную кислоту . С другой стороны, молочная кислота, образующаяся при анаэробном дыхании в мышцах животных, имеет энантиомер ( L ) и иногда называется «сарколактовой» кислотой, от греческого «sarx» для плоти.
У животных L -лактат постоянно вырабатывается из пирувата с помощью фермента лактатдегидрогеназы (ЛДГ) в процессе ферментации при нормальном метаболизме и физических нагрузках . [6] Его концентрация не увеличивается до тех пор, пока скорость производства лактата не превысит скорость удаления лактата, которая регулируется рядом факторов, включая переносчики монокарбоксилатов , концентрацию и изоформу ЛДГ, а также окислительную способность тканей. [7] Концентрация лактата в крови обычно составляет 1–2 мМ .в покое, но может повышаться до более чем 20 мМ во время интенсивной нагрузки и до 25 мМ после нее. [8] [9] В дополнение к другим биологическим функциям, L -молочная кислота является основным эндогенным агонистом рецептора гидроксикарбоновой кислоты 1 (HCA 1 ), который представляет собой GI /O -связанный рецептор, связанный с G -белком (GPCR). [10] [11]
В промышленности молочнокислое брожение осуществляется молочнокислыми бактериями , которые превращают простые углеводы , такие как глюкоза , сахароза или галактоза , в молочную кислоту. Эти бактерии могут также расти во рту ; кислота , которую они производят, ответственна за разрушение зубов , известное как кариес . [12] [13] [14] [15] В медицине лактат является одним из основных компонентов лактатного раствора Рингера и раствора Гартмана . Эти внутривенныежидкости состоят из катионов натрия и калия вместе с анионами лактата и хлорида в растворе с дистиллированной водой , как правило, в концентрациях , изотонических крови человека . Он чаще всего используется для реанимации жидкости после кровопотери из-за травмы , хирургического вмешательства или ожогов .
Шведский химик Карл Вильгельм Шееле был первым, кто выделил молочную кислоту в 1780 году из кислого молока . [16] Название отражает лакт - сочетающую форму, происходящую от латинского слова lac , что означает молоко. В 1808 году Йонс Якоб Берцелиус обнаружил, что молочная кислота (фактически L -лактат) также вырабатывается в мышцах во время нагрузки. [17] Его структура была установлена Йоханнесом Вислиценусом в 1873 году.