Диэтилсульфат ( DES ) является высокотоксичным , горючим и, вероятно, канцерогенным химическим соединением с формулой (C 2 H 5 ) 2 SO 4. [1] Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость со слабым запахом перечной мяты и вызывает коррозию. ткани и металлы. [2] [1] Диэтилсульфат используется в качестве алкилирующего агента для получения этиловых производных фенолов , аминов и тиолов.. Он также используется как мощный этилирующий агент. Он используется для производства красок и текстильных изделий. [2]
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Диэтилсульфат | |
Другие названия Диэтиловый эфир серной кислоты | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.000.536 |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
Номер RTECS |
|
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 4 H 10 O 4 S | |
Молярная масса | 154,18 г · моль -1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Плотность | 1,2 г / мл |
Температура плавления | -25 ° С (-13 ° F, 248 К) |
Точка кипения | 209 ° С (408 ° F, 482 К) (разлагается) |
разлагается в воде | |
Давление газа | 0,29 мм рт. |
-86,8 · 10 −6 см 3 / моль | |
Опасности | |
Классификация ЕС (DSD) (устарела) | Токсичный ( T ) Carc. Кот. 2 Muta. Кот. 2 |
R-фразы (устаревшие) | R45 R46 R20 / 21/22 R34 |
S-фразы (устаревшие) | S53 S45 |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 3 1 1 |
точка возгорания | 104 ° С (219 ° F, 377 К) |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | Диметилсульфат ; диэтилсульфит |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Имущество
Диэтилсульфат - жидкость, чувствительная к влаге. Нагревание может привести к выделению токсичных газов и паров. [3] Со временем темнеет. [2] При контакте с водой образует этиловый спирт , этилсульфат и, в конечном итоге, серную кислоту . Это соединение также горючее; при сжигании образуются оксиды серы , эфир и этилен . [1]
Токсичность
Диэтилсульфат является сильным алкилирующим агентом, который этилирует ДНК , вызывая мутации как соматических, так и зародышевых клеток, и поэтому является генотоксичным . [4] По данным Международного агентства по изучению рака (IARC), по состоянию на 1999 г. не имеется достаточных доказательств канцерогенных свойств диэтилсульфата у людей, но есть у животных. Он классифицируется IARC как канцероген группы 2А (вероятно, канцерогенный для человека). [5] Эксперименты на животных показали, что это соединение, вероятно, канцерогенно для человека, поскольку оно участвовало в развитии рака гортани . [6] Доказательства воздействия этого химического соединения на репродуктивное здоровье или здоровье развития также отсутствуют. [7]
Вдыхание этого химического соединения может привести к летальному исходу и вызвать тошноту или рвоту. Проглатывание этого вещества также может быть смертельным или привести к тошноте, рвоте или сильной боли в животе. Контакт с кожей или проникновение через нее также может быть смертельным и может вызвать серьезные ожоги. [8]
Подготовка
Это соединение может быть получено путем абсорбции этилена концентрированной серной кислотой или путем превращения серной кислоты в диэтиловый эфир или этанол и очищается с использованием ректификации в вакууме. [9] Это может быть сделано в достаточно большом масштабе для коммерческого производства. Его также можно приобрести в качестве технического продукта или для использования в лабораторных условиях с чистотой 99,5% или 95-98% соответственно. [10]
Рекомендации
- ^ a b c "ДИЭТИЛСУЛЬФАТ | CAMEO Chemicals | NOAA" . cameochemicals.noaa.gov . Проверено 4 марта 2021 .
- ^ а б в «Тезаурус NCI» . ncit.nci.nih.gov . Проверено 2 апреля 2021 .
- ^ «ПАСПОРТ БЕЗОПАСНОСТИ - Диэтилсульфат» . ThermoFisher Scientific . 21 августа 2018 . Проверено 18 июня 2020 года .
- ^ «Агенты, классифицированные монографиями МАИР, тома 1–129 - Монографии МАИР по выявлению канцерогенных опасностей для людей» . monographs.iarc.who.int . Проверено 2 апреля 2021 .
- ^ МАИР (1999). «Диэтилсульфат» . Обзоры и оценки. 71 . Международное агентство по изучению рака (IARC): 1405. Цитировать журнал требует
|journal=
( помощь ) - ^ «Тезаурус NCI» . ncit.nci.nih.gov . Проверено 18 февраля 2021 .
- ^ «Диэтилсульфат» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды США .
- ^ "ДИЭТИЛСУЛЬФАТ | CAMEO Chemicals | NOAA" . cameochemicals.noaa.gov . Проверено 2 апреля 2021 .
- ^ Доу (24 июня 2006 г.). «Диэтилсульфат» (PDF) . Оценка безопасности продукции. Компания Dow Chemical . Проверено 5 марта 2016 . Цитировать журнал требует
|journal=
( помощь )CS1 maint: обескураженный параметр ( ссылка ) - ^ PubChem. «Банк данных по опасным веществам (HSDB): 1636» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 18 марта 2021 .
дальнейшее чтение
- Бак, младший; Парк, М .; Wang, Z .; Прюдомм, Д.Р .; Риццо, CJ (2000). «9-Этил-3,6-диметилкарбазол (DMECZ)» . Органический синтез . 77 : 153.; Сборник , 10 , стр. 396
- Теодор, S .; Сай, PST (2001). «Этерификация этанола серной кислотой: кинетическое исследование». Канадский журнал химической инженерии . 79 (1): 54–64. DOI : 10.1002 / cjce.5450790109 .
Внешние ссылки
- «Диэтилсульфат» . Интернет-книга . NIST.
- "ДИЭТИЛСУЛЬФАТ - ICSC: 0570" . Inchem.
- «Диэтилсульфат» (PDF) . Монографии МАИР. 71 . МАИР. 1992 г. Цитировать журнал требует
|journal=
( помощь )