 | |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК Этилбензол | |||
| Другие имена Этилбензол; Фенилэтан; альфа- метилтолуол; EB | |||
| Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
| Сокращения | EB | ||
| 1901871 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЭМБЛ | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100,002,591  | ||
| КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
| Номер RTECS |
| ||
| UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
| Характеристики | |||
| С 8 Н 10 | |||
| Молярная масса | 106,168 г · моль -1 | ||
| Внешность | бесцветная жидкость | ||
| Запах | ароматический [1] | ||
| Плотность | 0,8665 г / мл | ||
| Температура плавления | -95 ° С (-139 ° F, 178 К) | ||
| Точка кипения | 136 ° С (277 ° F, 409 К) | ||
| 0,015 г / 100 мл (20 ° С) | |||
| журнал P | 3,27 | ||
| Давление газа | 9,998 мм рт. | ||
| -77,20 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1,495 | ||
| Вязкость | 0,669 сП в 20 ° C | ||
| 0,58 D [2] | |||
| Термохимия | |||
Теплоемкость ( C ) | 1,726 Дж / (г · К) | ||
| Опасности | |||
| Основные опасности | Легковоспламеняющийся | ||
| Пиктограммы GHS | |||
| Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Формулировки опасности GHS | H225 , H302 , H320 , H332 , H335 , H336 , H351 , H360 , H373 , H400 , H411 | ||
Меры предосторожности GHS | Р201 , Р202 , Р210 , Р233 , Р240 , Р241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P281 , P301 + 310 , P303 + 361 + 353 , Р304 + 312 , Р304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P308 + 313 , P312 , P314 , P331 , P337 + 313 | ||
| NFPA 704 (огненный алмаз) |  3 2 0 | ||
| точка возгорания | 22,22 ° С (72,00 ° F, 295,37 К) | ||
самовоспламенения температуру | 430 ° С (806 ° F, 703 К) | ||
| Пределы взрываемости | 1–7,8% | ||
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 5460 мг / кг | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 4000 частей на миллион (крыса, 4 часа) [3] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 100 частей на миллион (435 мг / м 3 ) [1] | ||
REL (рекомендуется) | TWA 100 частей на миллион (435 мг / м 3 ) ST 125 частей на миллион (545 мг / м 3 ) [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 800 частей на миллион [1] | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные ароматические углеводороды | стирол , толуол | ||
Родственные соединения | бензол полистирол | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
 проверить ( что есть ?)  | |||
| Ссылки на инфобоксы | |||
Этилбензол представляет собой органическое соединение с формулой C 6 H 5 CH 2 CH 3 . Это легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость с запахом, похожим на запах бензина . Этот моноциклический ароматический углеводород важен в нефтехимической промышленности в качестве промежуточного продукта при производстве стирола , предшественника полистирола , обычного пластического материала. В 2012 году более 99% произведенного этилбензола было израсходовано на производство стирола.
Возникновение и применение [ править ]
Этилбензол естественным образом содержится в каменноугольной смоле и нефти . [4]
Основное применение этилбензола - роль промежуточного продукта в производстве полистирола. Каталитическое дегидрирование этилбензола дает водород и стирол :
- C
6ЧАС
5CH
2CH
3 → С 6 Н 5 СН = СН 2 + Н
2
По состоянию на май 2012 г. для этой цели используется более 99% всего производимого этилбензола.
Ниша использует [ править ]
Этилбензол добавляется в бензин в качестве антидетонационного агента для уменьшения детонации двигателя и повышения октанового числа. Этилбензол часто содержится в других промышленных продуктах, включая пестициды , ацетат целлюлозы, синтетический каучук , краски и чернила. [4] Используемый для добычи природного газа, этилбензол может закачиваться в землю.
Производство [ править ]
Этилбензол производится в больших масштабах путем объединения бензола и этилена в химической реакции, катализируемой кислотой . В 1999 году было произведено около 24 700 000 тонн [5].
Промышленные методы [ править ]
Этилбензол производится в больших масштабах путем объединения бензола и этилена в химической реакции, катализируемой кислотой :
- C
6ЧАС
6+ C
2ЧАС
4 → С
6ЧАС
5CH
2CH
3
В 2012 году таким способом было произведено более 99% этилбензола. Таким образом, производители этилбензола являются основными покупателями бензола, на их долю приходится более половины от общего объема производства. [6]
Небольшие количества этилбензола извлекаются из смеси ксилолов с помощью суперфракционирования, расширения процесса дистилляции . [7]
В 1980-х годах процесс на основе цеолита с использованием парофазного алкилирования обеспечивал более высокую чистоту и выход. Затем был введен жидкофазный процесс с использованием цеолитных катализаторов . Это обеспечивает низкое соотношение бензола и этилена, уменьшая размер необходимого оборудования и уменьшая производство побочных продуктов. [8]
Воздействие на здоровье [ править ]
Острая токсичность этилбензола низкая, LD 50 составляет около 4 граммов на килограмм веса тела. Долгосрочная токсичность и канцерогенность неоднозначны. [5] Чувствительность глаз и горла может возникать при высоком уровне воздействия этилбензола в воздухе. При более высоком уровне воздействия этилбензол может вызвать головокружение. [4] Попадая в организм, этилбензол биоразлагается до 1-фенилэтанола, ацетофенона , фенилглиоксиловой кислоты , миндальной кислоты , бензойной кислоты и гиппуровой кислоты . [5]Воздействие этилбензола можно определить путем анализа продуктов распада в моче .
По состоянию на сентябрь 2007 года Агентство по охране окружающей среды США (EPA) определило, что питьевая вода с концентрацией 30 частей на миллион (ppm) в течение одного дня или 3 ppm в течение десяти дней, как ожидается, не окажет какого-либо неблагоприятного воздействия на детей. Ожидается, что воздействие 0,7 ppm этилбензола в течение всей жизни также не окажет отрицательного воздействия. Управление по безопасности и гигиене труда США (OSHA) ограничивает воздействие на рабочих в среднем 100 ppm в течение 8-часового рабочего дня или 40-часовой рабочей недели. [4]
Этилбензол классифицируется как возможный канцероген Международным агентством по изучению рака (IARC), однако EPA не определило этилбензол как канцероген. Национальная токсикологическая программа провела ингаляционное исследование на крысах и мышах. Воздействие этилбензола привело к увеличению случаев опухолей почек и яичек у самцов крыс и тенденции к увеличению опухолей почек у самок крыс, опухолей легких у самцов мышей и опухолей печени у самок мышей.
Как и все органические соединения, пары этилбензола образуют с воздухом взрывоопасную смесь. [7] При перевозке этилбензол классифицируется как легковоспламеняющаяся жидкость в классе 3 группы упаковки II. [7]
Воздействие на окружающую среду [ править ]
Этилбензол содержится в основном в виде пара в воздухе, поскольку он может легко перемещаться из воды и почвы. [4] В 1999 году в городском воздухе была обнаружена средняя концентрация 0,62 частей на миллиард ( частей на миллиард ). [9] Исследование, проведенное в 2012 году, показало, что в воздухе страны средняя концентрация составила 0,01 частей на миллиард, а в помещении - средняя концентрация. было 1,0 ppb. Он также может выбрасываться в воздух при сжигании угля , газа и нефти . Использование этилбензола в промышленности способствует образованию паров этилбензола в воздухе. После трех дней пребывания в воздухе с помощью солнечного света другие химические вещества расщепляют этилбензол на химические вещества, которые можно найти в смоге . [4] Поскольку он плохо связывается с почвой, он также может легко перемещаться в грунтовые воды . В поверхностных водах он разрушается, когда вступает в реакцию с химическими веществами, которые естественным образом содержатся в воде. [10] Как правило, этилбензол не содержится в питьевой воде, однако его можно найти в колодцах с питьевой водой в жилых домах, если колодцы расположены рядом с свалками, протекающими подземными резервуарами для хранения топлива или свалками. [4]
С 2012 года в соответствии с Директивой ЕС по опасным веществам этилбензол не классифицируется как опасный для окружающей среды. [7]
Этилбензол входит в состав табачного дыма . [11]
Биоразложение [ править ]
Некоторые штаммы грибка Cladophialophora могут расти на этилбензоле. [12] Бактерия Aromatoleum aromaticum EbN1 была обнаружена благодаря ее способности расти на этилбензоле. [13]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0264» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Справочник Ланге по химии (15-е изд.). 1999 г.
- ^ "Этилбензол" . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ a b c d e f g "Часто задаваемые вопросы о токсичности этилбензола" (PDF) . Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний . Проверено 21 мая 2018 .
- ^ a b c Винсент А. Велч, Кевин Дж. Фэллон, Энциклопедия промышленной химии Ульмана «Этилбензол» Хайнца-Петера Гельбке , Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a10_035.pub2
- ^ Исследование рынка бензола, опубликованное Ceresana, июль 2011 г.
- ^ a b c d «ЭТИЛБЕНЗОЛ: РУКОВОДСТВА ПО ОКРУЖАЮЩЕЙ СРЕДЕ, ЗДОРОВЬЮ И БЕЗОПАСНОСТИ» . CEFIC. Архивировано из оригинального 19 сентября 2014 года . Проверено 14 февраля 2013 года .
- ^ «Этилбензол (EB) Производство и производственный процесс» . ПИРС . Проверено 14 февраля 2013 года .
- ^ "Веб-сайт сети передачи технологий по токсичным веществам в воздухе: этилбензол" . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 13 февраля 2013 года .
- ^ «Этилбензол» . eco-usa.net. Архивировано из оригинального 25 декабря 2012 года . Проверено 12 февраля 2013 года .
- ^ Talhout, Reinskje; Шульц, Томас; Флорек, Ева; Ван Бентем, Ян; Вестер, Пит; Опперхёйзен, Антун (2011). «Опасные соединения в табачном дыме» . Международный журнал исследований окружающей среды и общественного здравоохранения . 8 (12): 613–628. DOI : 10.3390 / ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .
- ^ Франческа X. PRENAFETA-BOLDU; Андреа КУН; Дион МАМ ЛУЙКС; Хайдрун АНКЕ; Йохан В. ван ГРЕНЕСТИЙН; Ян А.М. де БОНТ (апрель 2001 г.). «Выделение и характеристика грибов, растущих на летучих ароматических углеводородах в качестве единственного источника углерода и энергии». Микологические исследования . 105 (4): 477–484. DOI : 10.1017 / s0953756201003719 .
- ^ Rabus, R .; Виддел, Ф. (1995). «Анаэробное разложение этилбензола и других ароматических углеводородов новыми денитрифицирующими бактериями». Архив микробиологии . 163 (2): 96–103. DOI : 10.1007 / s002030050177 . PMID 7710331 .
- Национальная токсикологическая программа. Исследования токсикологии и канцерогенеза этилбензола (CAS № 100-41-4) на крысах F344 / N и мышах B6C3F1 (исследования при вдыхании). TR № 466. Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения, Национальные институты здравоохранения, Бетесда, Мэриленд. 1999 г.
Внешние ссылки [ править ]
- Национальный реестр загрязнителей - Информационный бюллетень по этибензолу
- Банк данных по опасным веществам NLM - этилбензол
- База данных химикатов EPA
- База данных Intox Chemical
- Агентство регистрации токсичных веществ и заболеваний
- CDC - Карманный справочник NIOSH по химической опасности
