Химическое соединение , 1,2-дихлорэтан , широко известный как этилен дихлорид ( EDC ), представляет собой хлорированный углеводородный . Это представляет собой бесцветная жидкость с хлороформом -подобного запаха . Чаще всего 1,2-дихлорэтан используется в производстве винилхлорида , который используется для производства труб из поливинилхлорида (ПВХ), мебели и автомобильной обивки, настенных покрытий, домашней утвари и автомобильных запчастей. [4] 1,2-Дихлорэтан также обычно используется в качестве промежуточного продукта для других органических химических соединений и в качестве растворителя.. Он образует азеотропы со многими другими растворителями , включая воду (при температуре кипения 70,5 ° C или 158,9 ° F или 343,6 K) и другие хлороуглероды . [5]
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК 1,2-дихлорэтан | |||
Другие названия Этилендихлорид Этиленхлорид 1,2-DCE DCE [1] Дихлорид этана Голландская жидкость, голландское масло Фреон 150 | |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) | |||
3DMet | |||
605264 | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100.003.145 | ||
Номер ЕС |
| ||
49272 | |||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
С 2 Н 4 Cl 2 | |||
Молярная масса | 98,95 г · моль -1 | ||
Появление | Бесцветная жидкость | ||
Запах | характерный, приятный запах хлороформа [2] | ||
Плотность | 1,253 г / см 3 , жидкость | ||
Температура плавления | -35 ° С (-31 ° F, 238 К) | ||
Точка кипения | 84 ° С (183 ° F, 357 К) | ||
Растворимость в воде | 0,87 г / 100 мл (20 ° С) | ||
Вязкость | 0,84 мПа · с при 20 ° C | ||
Состав | |||
Дипольный момент | 1.80 D | ||
Опасности | |||
Основные опасности | Токсичный, легковоспламеняющийся, канцерогенный | ||
Паспорт безопасности | См .: страницу данных | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
Положения об опасности GHS | H225 , H302 , H315 , H319 , H335 , H350 | ||
Меры предосторожности GHS | P201 , P202 , P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P281 , P301 + 312 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , Р308 + 313 , P312 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 | ||
NFPA 704 (огненный алмаз) | 2 3 0 | ||
точка возгорания | 13 ° С (55 ° F, 286 К) | ||
Пределы взрываемости | 6,2–16% [2] | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 3000 частей на миллион (морская свинка, 7 часов ) 1000 частей на миллион (крыса, 7 часов) [3] | ||
LC Lo ( самый низкий опубликованный ) | 1217 частей на миллион (мышь, 2 часа) 1000 частей на миллион (крыса, 4 часа) 3000 частей на миллион (кролик, 7 часов) [3] | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [5-минутный максимум за любые 3 часа] [2] | ||
REL (рекомендуется) | Ca TWA 1 ppm (4 мг / м 3 ) ST 2 ppm (8 мг / м 3 ) [2] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | Ca [50 частей на миллион] [2] | ||
Родственные соединения | |||
Связанные галогеналканы | Метилхлорид Метиленхлорид 1,1,1-Трихлорэтан | ||
Родственные соединения | Этилен Хлор Винилхлорид | ||
Страница дополнительных данных | |||
Структура и свойства | Показатель преломления ( n ), диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д. | ||
Термодинамические данные | Фазовое поведение твердое тело – жидкость – газ | ||
Спектральные данные | УФ , ИК , ЯМР , МС | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
История
В 1794 году врач Ян Рудольф Дейман, торговец Адриан Паэтс ван Троствейк, химик Антони Лауверенбург и ботаник Николаас Бондт под названием Общества голландских химиков ( голландский : Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen ) первыми произвели 1,2-дихлорэтан. из олефиантного газа (нефтяной газ, этилен ) и газообразного хлора . [6] Хотя Gezelschap на практике не проводил глубоких научных исследований, они и их публикации были высоко оценены. Частично это признание состоит в том, что 1,2-дихлорэтан в старой химии назывался «голландским маслом». Это также является источником архаичного термина «олефиантный газ» (нефтесодержащий газ) для этилена, поскольку в этой реакции именно этилен производит голландскую нефть. А «олефиантный газ» - это этимологическое происхождение современного термина «олефины», семейства углеводородов, первым членом которого является этилен.
Производство
Около 20 миллионов тонн 1,2-дихлорэтана ежегодно производится в США , Западной Европе и Японии . [7] Производство в основном достигается за счет железа (III) хлорид - катализируемой реакции этилена и хлора:
- H 2 C = CH 2 (г) + Cl 2 (г) → ClCH 2 –CH 2 Cl (л) (Δ H r = −218 кДж / моль)
1,2-дихлорэтан также образуется при оксихлорировании этилена, катализируемом хлоридом меди (II) :
- 2 H 2 C = CH 2 + 4 HCl + O 2 → 2 ClCH 2 -CH 2 Cl + 2 H 2 O
Использует
Производство винилхлоридного мономера (ВХМ)
Примерно 95% мирового производства 1,2-дихлорэтана используется в производстве мономера винилхлорида (VCM, хлорэтен) с хлористым водородом в качестве побочного продукта. VCM является предшественником поливинилхлорида .
- Cl-CH 2 -CH 2 -Cl → H 2 C = CH-Cl + HCl
Хлороводород можно повторно использовать в производстве большего количества 1,2-дихлорэтана с помощью способа оксихлорирования, описанного выше. [8]
Другое использование
1,2-Дихлорэтан использовался в качестве обезжиривателя и средства для удаления краски, но в настоящее время запрещен к использованию из-за его токсичности и возможной канцерогенности . В качестве полезного реагента «строительного блока» он используется в качестве промежуточного продукта при производстве различных органических соединений, таких как этилендиамин . В лаборатории он иногда используется в качестве источника хлора с удалением этена и хлорида.
Через несколько этапов 1,2-дихлорэтан является предшественником 1,1,1-трихлорэтана , который используется в химической чистке . Исторически 1,2-дихлорэтан использовался в качестве антидетонационной добавки в этилированном топливе для удаления свинца из цилиндров и клапанов, предотвращая его накопление. [9]
Безопасность
1,2-Дихлорэтан является токсичным (особенно при вдыхании из - за его высокого давления пара ), высоко воспламеняется , [10] и , возможно , канцерогенным . Его высокая растворимость и 50-летний период полураспада в бескислородных водоносных горизонтах делают его постоянным загрязнителем и опасностью для здоровья, которую очень дорого лечить традиционными методами, требующими метода биоремедиации . [11] Хотя это химическое вещество не используется в потребительских товарах, производимых в США, в 2009 году был зарегистрирован случай использования литых пластиковых потребительских товаров (игрушек и праздничных украшений) из Китая , в результате которого 1,2-дихлорэтан попал в дома в количествах, достаточно высоких, чтобы создают риск рака. [12] [13] Заменители рекомендуются и будут отличаться в зависимости от приложения. Диоксолан и толуол являются возможными заменителями растворителей. Дихлорэтан нестабилен в присутствии металлического алюминия, а во влажном состоянии - с цинком и железом . [ необходима цитата ]
Рекомендации
- ^ Штатный писатель. «Стандартные сокращения и акронимы» (PDF) . Журнал органической химии .
ДХЭ: 1,2-дихлорэтан
- ^ а б в г д Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0271» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ а б «Этилендихлорид» . Немедленно опасные для жизни или здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Токсичные вещества - 1,2-дихлорэтан» . ATSDR . Проверено 23 сентября 2015 года .
- ^ Manfred Rossberg, Вильгельм Lendle, Герхард Pfleiderer, Адольф Tögel, Эберхард Людвиг Дрейер, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Питер Kleinschmidt, Heinz Strack, Ричард Кук, Uwe Бек, Карл-Август Липпер, Теодор Р. Torkelson, Экхард Löser, Клаус К. Бейтель, Тревор Манн «Хлорированные углеводороды» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана . 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI : 10.1002 / 14356007.a06_233.pub2 .
- ^ Deimann, ван Troostwyk, Bondt и Louwrenburgh (1795) "Ueber умирают Gasarten, Welche человек AUS Verbindungen фон удручающая Vitriolsäure унд Alkohol erhält" (О типах газовкоторые получаются из комбинаций сильной ядовитой кислоты и спирта), Chemische Annalen ... , 2 : 195-205, 310-316, 430-440. Производство и характеристика 1,2-дихлорэтана приведены на страницах 200-202. Исследователи пытались обнаружить присутствие углерода ( Коль ) в этилене ( Luft , буквально «воздух») путем добавления хлора ( zündend Salzgas , буквально, «сжигающий газ из соли»). Вместо ожидаемой сажи образовалось масло ( Oehl ).
- ^ Дж. А. Филд и Р. Сьерра-Альварес (2004). «Биоразлагаемость хлорированных растворителей и родственных хлорированных алифатических соединений». Rev. Environ. Sci. Biotechnol . 3 (3): 185–254. DOI : 10.1007 / s11157-004-4733-8 .
- ^ «Дихлорид этилена - Справочник по химической экономике (CEH) - IHS Markit» . www.ihs.com . Проверено 8 апреля 2018 года .
- ^ Сейферт, Д. (2003). «Взлет и падение тетраэтилсвинца. 2» . Металлоорганические соединения . 22 (25): 5154–5178. DOI : 10.1021 / om030621b .
- ^ "1,2-Дихорэтан MSDS." Mallinckrodt Chemicals. 19 мая 2008 г. Интернет. < http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/d2440.htm >.
- ^ С. Де Вильдеман и В. Верстрете (25 марта 2003 г.). «Стремление к микробному восстановительному дехлорированию хлоралканов от C2 до C4 оправдано». Прил. Microbiol. Biotechnol . 61 (2): 94–102. DOI : 10.1007 / s00253-002-1174-6 . PMID 12655450 .
- ^ «Токсичное Рождество: пластиковые украшения могут загрязнить ваш воздух» . rodale.com . Архивировано из оригинального 18 марта 2012 года . Проверено 8 апреля 2018 года .
- ^ Doucette, WJ; Холл, AJ и Гордер, KA (зима 2010 г.). «Выбросы 1,2-дихлорэтана из праздничных украшений как источник загрязнения воздуха в помещениях». Мониторинг и восстановление грунтовых вод . 30 (1): 67–73. CiteSeerX 10.1.1.1013.1487 . DOI : 10.1111 / j.1745-6592.2009.01267.x .
Внешние ссылки
- Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen
- База данных по соединениям ChemicalLand
- База данных по химии окружающей среды
- База данных Merck Chemicals
- Национальный реестр загрязнителей - Информационный бюллетень по 1,2-дихлорэтану
- Определение местоположения и оценка выбросов в атмосферу от источников этилендихлорида, отчет EPA EPA-450 / 4-84-007d, март 1984 г.