гликолевая кислота ( гидроксиуксусная кислота или гидроуксусная кислота ); химическая формула C 2 H 4 O 3 (также пишется как HOCH 2 CO 2 H), представляет собой наименьшую α-гидроксикислоту (AHA). Это бесцветное кристаллическое вещество без запаха и гигроскопичное , хорошо растворимое в воде . Он используется в различных продуктах по уходу за кожей. Гликолевая кислота содержится в некоторых сахарных культурах.
Название «гликолевая кислота» было придумано в 1848 году французским химиком Огюстом Лораном (1807–1853). Он предположил, что аминокислота глицин , которую тогда называли гликоколем, могла быть амином гипотетической кислоты, которую он назвал «гликолевой кислотой» ( acideeglycollique ) . [5]
Гликолевая кислота была впервые получена в 1851 году немецким химиком Адольфом Штрекером (1822–1871) и русским химиком Николаем Николаевичем Соколовым (1826–1877). Они получили его путем обработки гиппуровой кислоты азотной кислотой и диоксидом азота с образованием сложного эфира бензойной и гликолевой кислот (C 6 H 5 C(=O)OCH 2 COOH), который они назвали «бензогликолевой кислотой» ( Benzoglykolsäure ; также бензоилом ). гликолевая кислота). Они кипятили эфир в течение нескольких дней с разбавленной серной кислотой , получая таким образом бензойную и гликолевую кислоты ( Glykolsäure ). [6][7]
Гликолевая кислота может быть синтезирована различными способами. Преобладающие подходы используют катализируемую реакцию формальдегида с синтез-газом ( карбонилирование формальдегида) из-за его низкой стоимости. [8]
Его также получают реакцией хлоруксусной кислоты с гидроксидом натрия с последующим подкислением.
Другие методы, практически не используемые, включают гидрирование щавелевой кислоты и гидролиз циангидрина , полученного из формальдегида . [9] Некоторые из современных гликолевых кислот не содержат муравьиной кислоты . Гликолевая кислота может быть выделена из природных источников, таких как сахарный тростник , сахарная свекла , ананас , дыня и незрелый виноград . [10]