Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлено с танинов винограда )
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эпикатехин (ЭК), один из строительных блоков процианидинов
Цианидин , антоцианидин, образующийся при деполимеризации процианидина в окислительных условиях.

Процианидины являются членами класса проантоцианидинов (или конденсированных танинов ) флавоноидов . Это олигомерные соединения, образованные из молекул катехина и эпикатехина . При деполимеризации в окислительных условиях они образуют цианидин .

Распространение по растениям [ править ]

Процианидины, включая менее биологически активные / биодоступные полимеры (4 или более катехинов), представляют собой группу конденсированных флаван-3-олов, которые можно найти во многих растениях, в первую очередь в яблоках , коре морской сосны , корице , плодах аронии , какао-бобах , виноградные косточки , виноградная кожа , [1] и красные вина из винограда культурного (общий виноград). [2] Однако черника , клюква , черная смородина , зеленый чай , черный чай., и другие растения также содержат эти флавоноиды, как и какао-бобы . [3] Процианидины также могут быть выделены из сердцевины Quercus petraea и Q. robur ( дубы для винных бочек ). [4] Масло асаи , полученное из плодов пальмы асаи ( Euterpe oleracea ), богато многочисленными олигомерами процианидинов . [5]

Яблоки содержат в среднем на порцию примерно в восемь раз больше процианидина, чем вино, причем одни из самых высоких количеств содержатся в сортах Red Delicious и Granny Smith . [6]

Семенные панцири полевых бобов ( Vicia конского ) содержат процианидин [7] , которые влияют на усвояемость в поросятах [8] и может иметь ингибирующую активность в отношении ферментов . [9] Cistus salviifolius также содержит олигомерные процианидины. [10]

Анализ [ править ]

Конденсированные таннины можно охарактеризовать с помощью ряда методов, включая деполимеризацию , фракционирование потока асимметричного поля потока или малоугловое рассеяние рентгеновских лучей . DMACA - это краситель, используемый для локализации процианидиновых соединений в гистологии растений . Использование реагента приводит к окрашиванию в синий цвет. [11] Его также можно использовать для титрования процианидинов. Общее количество фенолов (или антиоксидантный эффект) можно измерить с помощью реакции Фолина-Чокальтеу . Результаты обычно выражаются в эквивалентах галловой кислоты (GAE).

Процианидины из полевых бобов ( Vicia faba ) [12] или ячменя [13] были оценены с использованием метода ванилин-HCl , что привело к окрашиванию теста в красный цвет в присутствии катехина или проантоцианидинов.

Procyanidins можно титровать с помощью индекса Procyanidolic (также называемый Bates-Smith анализ ). Это метод тестирования, который измеряет изменение цвета при смешивании продукта с определенными химическими веществами. Чем сильнее изменяется цвет, тем выше содержание PCO. Тем не менее, процианидольный индекс - это относительное значение, которое может превышать 100. К сожалению, процианидольный индекс 95 был ошибочно принят некоторыми как 95% -ный PCO и начал появляться на этикетках готовой продукции. Все современные методы анализа предполагают, что фактическое содержание PCO в этих продуктах намного ниже 95%. [14]

Улучшенный колориметрический тест, называемый методом Портера или методом бутанол-HCl-железо , является наиболее распространенным анализом PCO, который в настоящее время используется. [15] Единицей измерения анализа Портера является PVU (единица измерения Портера). Тест Портера - это химический тест, помогающий определить эффективность соединений, содержащих процианидин, таких как экстракт виноградных косточек. Это кислотный гидролиз, который расщепляет более крупные звенья цепи (димеры и тримеры) на одноэлементные мономеры и окисляет их. Это приводит к изменению цвета, которое можно измерить с помощью спектрофотометра.. Чем больше поглощение на определенной длине волны света, тем выше эффективность. Диапазон экстрактов виноградных косточек составляет от 25 PVU для низкосортных материалов до более 300 для экстрактов виноградных косточек высшего сорта. [16]

Анализ гель-проникающей хроматографии (ГПХ) позволяет отделить мономеры от более крупных молекул PCO.

Мономеры процианидинов можно охарактеризовать с помощью анализа ВЭЖХ . Конденсированные танины могут подвергаться кислотно-катализируемому расщеплению в присутствии нуклеофила, такого как флороглюцин (реакция, называемая флороглюцинолизом), тиогликолевой кислоты (тиогликолиз), бензилмеркаптана или цистеамина (процессы, называемые тиолизом [17] ), что приводит к образованию олигомеров, которые могут далее образовываться. проанализированы. [18]

Флороглюцинолиз можно использовать, например, для определения характеристик процианидинов в вине [19] или в тканях виноградных косточек и кожуры. [20]

Тиогликолиз можно использовать для изучения процианидинов [21] или окисления конденсированных танинов. [22] Он также используется для количественного определения лигнина . [23] Реакция на конденсированные танины из коры пихты Дугласа дает эпикатехин и катехин тиогликолаты . [24]

Конденсированные танины из листьев Lithocarpus glaber были проанализированы посредством катализируемой кислотой деградации в присутствии цистеамина . [25]

Исследование [ править ]

Содержание процианидина в пищевых добавках не подтверждено документально. [26] Пикногенол является пищевой добавкой , полученной из экстрактов из морской сосны коры , который содержит 70% процианидин и продается с требованиями , он может лечить много условий; однако, согласно Кокрановскому обзору клинических испытаний 2020 г., доказательств недостаточно, чтобы поддерживать его использование для лечения семи различных хронических заболеваний . [27]

См. Также [ править ]

  • Проантоцианидин типа
  • Проантоцианидин типа B
  • Танин
  • Полифенол
  • Фенольные соединения в вине

Ссылки [ править ]

  1. ^ Souquet, J; Шенье, Вероник; Броссо, Франк; Мутунэ, Мишель (1996). «Полимерные проантоцианидины из кожуры винограда». Фитохимия . 43 (2): 509–512. DOI : 10.1016 / 0031-9422 (96) 00301-9 .
  2. ^ Ян, Дж; Сяо, YY (2013). «Фитохимические вещества винограда и связанные с ними преимущества для здоровья». Crit Rev Food Sci Nutr . 53 (11): 1202–1225. DOI : 10.1080 / 10408398.2012.692408 . PMID 24007424 . 
  3. ^ USDA, август 2004. База данных USDA по содержанию проантоцианидина в избранных продуктах питания . Резюме в формате PDF доступно с главной страницы USDA здесь . Доступ к странице 31 июля 2015 г.
  4. ^ Вивас, N; Нонье, М; Пианет, я; Vivasdegaulejac, N; Фуке, Э (2006). «Проантоцианидины из сердцевины Quercus petraea и Q. robur: количественная оценка и структуры». Comptes Rendus Chimie . 9 : 120–126. DOI : 10.1016 / j.crci.2005.09.001 .
  5. Перейти ↑ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (июнь 2008 г.). «Химический состав, антиоксидантные свойства и термическая стабильность масла, обогащенного фитохимическими веществами из асаи (Euterpe oleracea Mart.)». J. Agric Food Chem . 56 (12): 4631–4636. DOI : 10.1021 / jf800161u . PMID 18522407 . 
  6. ^ Хаммерстон, Джон Ф .; Lazarus, Sheryl A .; Шмитц, Гарольд Х. (август 2000 г.). «Содержание процианидина и его вариации в некоторых обычно потребляемых продуктах» . Журнал питания . 130 (8S Доп.): 2086S – 92S. DOI : 10.1093 / JN / 130.8.2086S . PMID 10917927 . Рисунок 5 
  7. ^ Merghem, R .; Джей, М .; Brun, N .; Войрин, Б. (2004). «Качественный анализ, ВЭЖХ, выделение и идентификация процианидинов из Vicia faba». Фитохимический анализ . 15 (2): 95–99. DOI : 10.1002 / pca.731 . PMID 15116939 . 
  8. ^ Ван дер Поэль, AFB; Деллаерт, LMW; Ван Норел, А .; Хелспер, JPFG (2007). «Усвояемость бобов бобов (Vicia faba L.) у поросят, обусловленная селекцией в сторону отсутствия конденсированных танинов» . Британский журнал питания . 68 (3): 793. DOI : 10,1079 / BJN19920134 . PMID 1493141 . 
  9. Перейти ↑ Griffiths, DW (1981). «Содержание полифенолов и ингибирующая активность ферментов семенников из сортов фасоли ( Vicia faba ) и гороха ( Pisum spp.)». Журнал продовольственной науки и сельского хозяйства . 32 (8): 797–804. DOI : 10.1002 / jsfa.2740320808 .
  10. ^ Qa'Dan, F .; Petereit, F .; Mansoor, K .; Нарстедт, А. (2006). «Антиоксидантные олигомерные проантоцианидины из Cistus salvifolius». Исследование натуральных продуктов . 20 (13): 1216–1224. DOI : 10.1080 / 14786410600899225 . PMID 17127512 . 
  11. ^ Bogs, J .; Jaffe, FW; Такос, AM; Уокер, АР; Робинсон, СП (2007). «Фактор транскрипции виноградной лозы VvMYBPA1 регулирует синтез проантоцианидина во время развития плода» . Физиология растений . 143 (3): 1347–1361. DOI : 10.1104 / pp.106.093203 . PMC 1820911 . PMID 17208963 .  
  12. ^ Кабрера, А .; Мартин, А. (2009). «Генетика содержания танинов и его связь с цветами цветов и семенников Vicia faba». Журнал сельскохозяйственных наук . 113 : 93. DOI : 10,1017 / S0021859600084665 .
  13. ^ Kristensen, H .; Ааструп, С. (1986). «Неразрушающий метод скрининга мутантов ячменя, не содержащих проантоцианидинов» . Carlsberg Research Communications . 51 (7): 509–513. DOI : 10.1007 / BF02906893 .
  14. ^ Экстракт виноградных косточек, Белая книга, Комитет по оценке метода виноградных косточек, под эгидой NNFA ComPli. Архивировано 24 декабря 2002 г. в Wayback Machine [ ненадежный медицинский источник? ]
  15. ^ Правда о PCO, Дебасис Багчи, доктор философии. на www.activin.com Архивировано 19 октября 2013 г. на Wayback Machine [ самостоятельно опубликованный источник? ]
  16. ^ Анализ Портера на сайте www.omegabiotech.com [ ненадежный медицинский источник? ]
  17. ^ Торрес, JL; Лозано, К. (2001). «Хроматографическая характеристика проантоцианидинов после тиолиза цистеамином». Хроматография . 54 (7–8): 523–526. DOI : 10.1007 / BF02491211 .
  18. ^ Jorgensen, Эмили М .; Марин, Анна Б .; Кеннеди, Джеймс А. (2004). «Анализ окислительной деградации проантоцианидинов в основных условиях». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (8): 2292–2296. DOI : 10.1021 / jf035311i . PMID 15080635 . 
  19. ^ Анализ танинов в красном вине с использованием нескольких методов: корреляция с воспринимаемой терпкостью посредством деполимеризации Джеймс А. Кеннеди, Джордан Феррье, Джеймс Ф. Харбертсон и Кэтрин Пейро де Гашон, Am. J. Enol. Витич. 57: 4, 2006, стр. 481–485
  20. ^ Кеннеди, JA; Джонс, GP (2001). «Анализ продуктов расщепления проантоцианидина после кислотного катализа в присутствии избытка флороглюцина». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (4): 1740–1746. DOI : 10.1021 / jf001030o . PMID 11308320 . 
  21. ^ Sears, KD; Casebier, RL (1968). «Расщепление проантоцианидинов тиогликолевой кислотой». Химические связи (Лондон) (22): 1437 DOI : 10.1039 / C19680001437 .
  22. ^ Vernhet, A .; Dubascoux, SP; Cabane, B .; Фулкранд, HLN; Dubreucq, E .; Понсе-Легран, CL (2011). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, асимметричного фракционирования потока поля-потока и малоуглового рассеяния рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. DOI : 10.1007 / s00216-011-5076-2 . PMID 21573842 .  Vernhet, A .; Dubascoux, SP; Cabane, B .; Фулкранд, HLN; Dubreucq, E .; Понсе-Легран, CL (2011). «Характеристика окисленных танинов: сравнение методов деполимеризации, асимметричного фракционирования потока поля-потока и малоуглового рассеяния рентгеновских лучей». Аналитическая и биоаналитическая химия . 401 (5): 1559–1569. DOI : 10.1007 / s00216-011-5076-2 . PMID  21573842 .
  23. ^ Ланге, BM; Lapierre, C .; Сандерманн-младший, Х. (1995). «Элиситор-индуцированный стресс-лигнин ели (структурное сходство с лигнинами раннего развития)» . Физиология растений . 108 (3): 1277–1287. DOI : 10.1104 / pp.108.3.1277 . PMC 157483 . PMID 12228544 .  
  24. ^ Кора Дугласа-Пихты: Характеристика конденсированного экстракта танина, Хонг-Кеун Сонг, диссертация, представленная в Государственный университет Орегона при частичном выполнении требований для получения степени магистра наук, 13 декабря 1984 г.
  25. ^ Чжан, LL; Лин, Ю.М. (2008). «ВЭЖХ, ЯМР и MALDI-TOF MS анализ конденсированных танинов из листьев Lithocarpus glaber с сильной активностью по улавливанию свободных радикалов» . Молекулы . 13 (12): 2986–2997. DOI : 10,3390 / молекулы13122986 . PMC 6245341 . PMID 19052523 .  
  26. ^ База данных USDA по содержанию проантоцианидинов в избранных продуктах питания (PDF) . Август 2004. Архивировано из оригинального (PDF) 16.10.2010 . Проверено 9 января 2013 . [ требуется страница ]
  27. ^ Робертсон, Нина У .; Schoonees, Anel; Бренд, Аманда; Виссер, Янике (29 сентября 2020 г.). «Экстракт сосновой коры (Pinus spp.) Для лечения хронических заболеваний» . Кокрановская база данных систематических обзоров . 9 : CD008294. DOI : 10.1002 / 14651858.CD008294.pub5 . ISSN 1469-493X . PMID 32990945 .  

Внешние ссылки [ править ]

  • «Пикногенол: добавки MedlinePlus»