Цианидин

Цианидин
Имена


Название ИЮПАК 2- (3,4-дигидроксифенил) хроменилий-3,5,7-триол
Предпочтительное название IUPAC 2- (3,4-дигидроксифенил) -3,5,7-тригидрокси-1λ ^4- бензопиран-1-илилий
Другие имена Цианидин 3,3 ', 4', 5,7-пентагидроксифлавилий
Идентификаторы
Количество CAS	13306-05-3^Y 528-58-5 (хлорид)^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение Интерактивное изображение
ЧЭБИ	ЧЕБИ: 27843^Y
ЧЭМБЛ	ChEMBL404515^Y
ChemSpider	114193^Y
Номер E	E163a (цвета)
КЕГГ	C05905^Y
PubChem CID	128861
UNII	7732ZHU564^Y 2Г4283Г96У (хлорид)^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID10157933
ИнЧИ InChI = 1S / C15H10O6 / c16-8-4-11 (18) 9-6-13 (20) 15 (21-14 (9) 5-8) 7-1-2-10 (17) 12 (19) 3-7 / ч1-6Н, (Н4-, 16,17,18,19,20) / п + 1^Y Ключ: VEVZSMAEJFVWIL-UHFFFAOYSA-O^Y InChI = 1 / C15H10O6 / c16-8-4-11 (18) 9-6-13 (20) 15 (21-14 (9) 5-8) 7-1-2-10 (17) 12 (19) 3-7 / ч1-6Н, (Н4-, 16,17,18,19,20) / п + 1 Ключ: VEVZSMAEJFVWIL-IKLDFBCSAG
Улыбки C1 = CC (= C (C = C1C2 = C (C = C3C (= CC (= CC3 = [O +] 2) O) O) O) O) O. Oc1ccc (cc1O) c3 [o +] c2cc (O) cc (O) c2cc3O
Характеристики
Химическая формула	С ₁₅ Н ₁₁ О ₆⁺
Молярная масса	287,24 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Цианидин ( индикатор pH )
ниже pH 3		выше pH 11
3	⇌	11

Цианидин - это природное органическое соединение . Это особый тип антоцианидина ( версия гликозида, называемая антоцианином ). Это пигмент содержится во многих красных ягод в том числе винограда , черники , ежевики , черники , вишни , клюква , бузины , боярышника , Loganberry , асаи ягоды и малины . ^[1] Его также можно найти в других фруктах, таких как яблоки и сливы., а также в красной капусте и красном луке . Он имеет характерный красновато-фиолетовый цвет, хотя он может меняться с изменением pH; Растворы соединения имеют красный цвет при pH <3, фиолетовый при pH 7-8 и синий при pH> 11. В некоторых фруктах самые высокие концентрации цианидина обнаруживаются в семенах и кожуре. ^{[ необходима цитата ]} Цианидин оказался мощным активатором сиртуина 6 (SIRT6). ^[2]^[3]

Список производных цианидина [ править ]

Антирринин (цианидин-3- рутинозид или 3-CR), содержащийся в черной малине ^[4]
Цианидин-3-ксилозилрутинозид, содержащийся в черной малине ^[4]
Цианидин-3,4'-ди- O- β-глюкопиранозид, содержащийся в красном луке
Цианидин-4'- O- β-глюкозид, содержащийся в красном луке
Chrysanthemin (цианидин-3- О -гликозиде), найденный в черносмородиновом выжимки
Идеаин (цианидин 3-O-галактозид), обнаруженный у видов Vaccinium
Цианин ( цианидин-3,5-O-диглюкозид ), содержащийся в красном вине ^[5]

Биосинтез [ править ]

Цианидин может синтезироваться в ягодных растениях посредством шикиматного пути и поликетидсинтазы (PKS) III. Путь шикимата - это биосинтетический путь, в котором используются исходные вещества фосфоенолпировиноградная кислота (PEP) и эритрозо-4-фосфат с образованием шикимовой кислоты , которая затем вступает в реакцию с образованием определенных ароматических аминокислот . L- фенилаланин , необходимый для производства цианидина, синтезируется посредством шикиматного пути.

При синтезе L-фенилаланина хоризмат подвергается перегруппировке Клайзена под действием фермента хоризматмутазы с образованием префената . Префенат подвергается дегидратации, декарбоксилированию и трансаминированию пиридоксальфосфатом (PLP) и альфа-кетоглутаровой кислотой с образованием L-фенилаланина (рисунок 1).

L-фенилаланин затем подвергается отщеплению первичного амина с помощью фенилаланинаммиаклиазы (PAL) с образованием циннамата. В результате окисления газообразным кислородом и NADPH гидроксильная группа добавляется в пара-положение ароматического кольца. Затем соединение вступает в реакцию с коферментом A (CoA), лигазой CoA и АТФ, чтобы присоединить CoA к группе карбоновой кислоты. Соединение реагирует с нарингенин-халконсинтазой и малонил-КоА, добавляя еще три кетогруппы к бензольному кольцу через PKS III. Ауреузидинсинтаза катализирует ароматизацию и циклизацию вновь добавленных карбонильных групп и способствует высвобождению КоА для преобразования карбоновой кислоты. Затем соединение спонтанно циклизуется с образованиемнарингенин ^[6] (рисунок 2).

Затем нарингенин превращается в цианидин в несколько этапов окисления и восстановления. Сначала нарингенин реагирует с двумя эквивалентами газообразного кислорода, альфа- кетоглютератовой кислотой и флаванон-3-гидроксилазой с образованием дигидрокэмпферола . Затем соединение обрабатывают НАДФН и дигидрофлавинол-4-редуктазой с образованием лейкопеларгонидина , который далее окисляется газообразным кислородом, альфа- кетоглютератовой кислотой и антоцианидинсинтазой. Это соединение спонтанно дегидратируется с образованием цианидина ^[7] (рис. 3).

Активация [ править ]

Среди многих изученных антоцианидинов цианидин наиболее сильно стимулировал активность фермента сиртуина 6 . ^[3]

Ссылки [ править ]

^ http://www.phytochemicals.info/phytochemicals/cyanidin.php ^{[ самостоятельно опубликованный источник? ]}^{[ постоянная мертвая ссылка ]}
^ Рахнасто-Рилла, М; Тыни, Дж; Huovinen, M; Jarho, E; Куликович, Т; Равичандран, S; Бор, Вирджиния; Ферруччи, L; Лахтела-Какконен, М; Moaddel, R (7 марта 2018 г.). «Природные полифенолы как модуляторы сиртуина 6» . Sci Rep . 7, 8 (1): 4163. DOI : 10.1038 / s41598-018-22388-5 . PMC 5841289 . PMID 29515203 .
^ а б Кляйн М.А., Дену Дж.М. (2020). «Биологические и каталитические функции сиртуина 6 как мишени для низкомолекулярных модуляторов» . Журнал биологической химии . 295 (32): 11021–11041. DOI : 10.1074 / jbc.REV120.011438 . PMC 7415977 . PMID 32518153 .
^ a b Тулио А.З., Риз Р.Н., Вызгоски Ф.Дж., Ринальди П.Л., Фу Р., Шеренс Дж.К., Миллер А.Р. (март 2008 г.). «Цианидин-3-рутинозид и цианидин-3-ксилозилрутинозид как первичные фенольные антиоксиданты в черной малине». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (6): 1880–8. DOI : 10.1021 / jf072313k . PMID 18290621 . В черной малине присутствовали пять антоцианов: цианидин-3-самбубиозид, цианидин-3-глюкозид, цианидин-3-ксилозилрутинозид, цианидин-3-рутинозид и пеларгонидин-3-рутинозид. Их идентичность и структуры, с особым акцентом на цианидин-3-ксилозилрутинозид, были подтверждены с помощью ЯМР-спектроскопии. Два из этих антоцианов, цианидин-3-рутинозид и цианидин-3-ксилозилрутинозид, преобладали, составляя 24-40 и 49-58%, соответственно, от общего количества антоцианов в черной малине. На основании как активности, так и концентрации было обнаружено, что цианидин-3-рутинозид и цианидин-3-ксилозилрутинозид вносят значительный вклад в антиоксидантные системы черной малины.
↑ He F, Liang NN, Mu L, Pan QH, Wang J, Reeves MJ, Duan CQ (февраль 2012 г.). «Антоцианы и их разновидности в красных винах I. Мономерные антоцианы и их цветовая окраска» . Молекулы . 17 (2): 1571–601. DOI : 10,3390 / молекулы17021571 . PMC 6268338 . PMID 22314380 .
^ http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/phenol/narin.html
^ Дьюик, PM Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход, 3-е изд .; John Wiley and Sons, Ltd: Великобритания, 2009 г .; стр 137-186

[1] ttp://www.phytochemicals.info/phytochemicals/cyanidin.php ^{[ самостоятельно опубликованный источник? ]}^{[ постоянная мертвая ссылка ]}

[2] Рахнасто-Рилла, М; Тыни, Дж; Huovinen, M; Jarho, E; Куликович, Т; Равичандран, S; Бор, Вирджиния; Ферруччи, L; Лахтела-Какконен, М; Moaddel, R (7 марта 2018 г.). «Природные полифенолы как модуляторы сиртуина 6» . Sci Rep . 7, 8 (1): 4163. DOI : 10.1038 / s41598-018-22388-5 . PMC 5841289 . PMID 29515203 .

[pmid32518153-3] а б Кляйн М.А., Дену Дж.М. (2020). «Биологические и каталитические функции сиртуина 6 как мишени для низкомолекулярных модуляторов» . Журнал биологической химии . 295 (32): 11021–11041. DOI : 10.1074 / jbc.REV120.011438 . PMC 7415977 . PMID 32518153 .

[pmid18290621-4] Тулио А.З., Риз Р.Н., Вызгоски Ф.Дж., Ринальди П.Л., Фу Р., Шеренс Дж.К., Миллер А.Р. (март 2008 г.). «Цианидин-3-рутинозид и цианидин-3-ксилозилрутинозид как первичные фенольные антиоксиданты в черной малине». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (6): 1880–8. DOI : 10.1021 / jf072313k . PMID 18290621 . В черной малине присутствовали пять антоцианов: цианидин-3-самбубиозид, цианидин-3-глюкозид, цианидин-3-ксилозилрутинозид, цианидин-3-рутинозид и пеларгонидин-3-рутинозид. Их идентичность и структуры, с особым акцентом на цианидин-3-ксилозилрутинозид, были подтверждены с помощью ЯМР-спектроскопии. Два из этих антоцианов, цианидин-3-рутинозид и цианидин-3-ксилозилрутинозид, преобладали, составляя 24-40 и 49-58%, соответственно, от общего количества антоцианов в черной малине. На основании как активности, так и концентрации было обнаружено, что цианидин-3-рутинозид и цианидин-3-ксилозилрутинозид вносят значительный вклад в антиоксидантные системы черной малины.

[pmid22314380-5] He F, Liang NN, Mu L, Pan QH, Wang J, Reeves MJ, Duan CQ (февраль 2012 г.). «Антоцианы и их разновидности в красных винах I. Мономерные антоцианы и их цветовая окраска» . Молекулы . 17 (2): 1571–601. DOI : 10,3390 / молекулы17021571 . PMC 6268338 . PMID 22314380 .

[6] ttp://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/phenol/narin.html

[7] Дьюик, PM Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход, 3-е изд .; John Wiley and Sons, Ltd: Великобритания, 2009 г .; стр 137-186