 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 5,10,15,20,21,22,23,24-октагидропорфирин | |
| Другие названия Порфириноген; Каликс [4] пиррол | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| 7545460 | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Характеристики | |
| C 20 H 20 N 4 | |
| Молярная масса | 316,408 г · моль -1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | 185 ° С (365 ° F, 458 К) (разлагается) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Гексагидропорфин - это органическое химическое соединение с формулой C
20ЧАС
20N
4. Молекула состоит из четырех пиррольных колец, соединенных метиленовыми мостиками −CH
2- в более крупное ( неароматическое ) кольцо макроцикла , что делает его одним из простейших тетрапирролов и самым простым «истинным». Как видно из названия, его можно рассматривать как производное порфина путем добавления шести атомов водорода : четырех на метиновых мостиках и двух на атомах азота .
Гексагидропорфин не встречается в природе, но является ядром порфириногенов, таких как уропорфириноген III (UROGEN), которые являются предшественниками многих порфиринов - производных порфина, имеющего большое биологическое значение. Шесть атомов водорода этого ядра удаляются на более поздней стадии метаболизма ферментом протопорфириногеноксидазой . Из-за этой связи соединение также называют ( незамещенным ) порфириногеном .
Соединение представляет собой бесцветное твердое вещество, растворимое в дихлорметане , ацетоне и диэтиловом эфире . Разлагается при 185 ° C. [1]
Подготовка [ править ]
Производные гексагидропорфина с различными группами, присоединенными к пиррольным или метиленовым мостикам, встречаются в природе и давно изучаются. [2] [3] [4] [5] Однако незамещенное соединение было синтезировано с хорошим выходом только в 2001 году. Оно может быть получено последовательной конденсацией 2,5-бис (гидроксиметил) пиррола и пиррола с трипиррол промежуточный. [1]
Соединение также можно получить восстановлением комплексов порфин-цинк. [6] [7]
См. Также [ править ]
- Тетрагидропорфин
Ссылки [ править ]
- ^ a b Сёдзо Танигучи, Хикару Хасэгава, Соко Янагия, Юсуке Табета, Йошихару Накано и Масахико Такахаши (2001): «Первое выделение незамещенного порфириногена и незамещенного 21-оксаапорфириногена с помощью подхода« 3 + 1 »из 2,5- производные бис (гидроксиметил) пиррола и трипиррана ». Тетраэдр , том 57, выпуск 11, страницы 2103-2108. DOI : 10.1016 / S0040-4020 (01) 00059-X
- ^ PS Clezy и CJR Fookes (1977): "Химия пиррольных соединений. XXXVIII. Синтез гексагидропорфирина и родственных соединений". Австралийский химический журнал , том 30, выпуск 8, страницы 1799–1813. DOI : 10,1071 / CH9771799
- ^ AH Jackson (2009): «Полный синтез пиррольных пигментов». В Джоне Апсимоне (ред.), Полный синтез натуральных продуктов , том 1; Wiley, 624 стр. ISBN 9780470129500
- ^ Гутам К. Лахири и Алан М. Стольценберг (1993): "Легкое образование гексагидропорфириновых комплексов восстановлением октаэтилизобактериохлорнникеля (II)". Angewandte Chemie , том 32, выпуск 3, страницы 429-432. DOI : 10.1002 / anie.199304291
- ^ Хидэмицу Уно, Такаши Иноуэ, Юмико Фумото, Мотоо Широ и Нобору Ономесо (2000): «Незамещенные порфириногены и гексафириногены: первая рентгеновская характеристика» Журнал Американского химического общества , том 122, выпуск 28, страницы 6773–6774 . DOI : 10.1021 / ja000482e
- ↑ Гилберт Р. Сили и Мелвин Кальвин (1955): «Фотохимические исследования порфиринов. III. Фотовосстановление порфирина бензоином» Журнал химической физики , том 23, выпуск 6, страницы 1068–. DOI : 10,1063 / 1,1742192
- ^ Гилберт Р. Сили (1957): "Молекулярно-орбитальное исследование порфиринов". Журнал химической физики , том 27, выпуск 1, страницы 125–. DOI : 10,1063 / 1,1743651
