Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Изопропиловый спирт
Скелетная формула изопропилового спирта
Шариковая модель изопропилового спирта
Имена
Предпочтительное название IUPAC
Пропан-2-ол [2]
Другие имена
2-пропанол
изопропанол [1]
Трение спирт
сек -пропил спирт
2-гидроксипропан
я -PrOH
Диметил карбинол
МП
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
635639
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.000.601 Отредактируйте это в Викиданных
1464
КЕГГ
Номер RTECS
  • NT8050000
UNII
Номер ООН1219
Характеристики
С 3 Н 8 О
Молярная масса60,096  г · моль -1
ВнешностьБесцветная жидкость
Запахрезкий алкогольный запах
Плотность0,786  г / см 3 (20  ° С)
Температура плавления -89 ° С (-128 ° F, 184 К)
Точка кипения 82,6 ° С (180,7 ° F, 355,8 К)
Смешивается с водой
РастворимостьСмешивается с бензолом , хлороформом , этанолом , эфиром , глицерином ; растворим в ацетоне
журнал P0,16 [3]
Кислотность (p K a )16,5 [4]
Магнитная восприимчивость (χ)
-45,794 · 10 -6  см 3 / моль
Показатель преломления ( n D )
1,3776
Вязкость2,86 c P при 15 ° C
1,96 c P при 25 ° C [5]
1,77 c P при 30 ° C [5]
Дипольный момент
1,66 Д (газ) 
Фармакология
Код УВД
D08AX05 ( ВОЗ )
Опасности
Основные опасностиЛегковоспламеняющийся
Паспорт безопасностиСм .: страницу данных
Внешний паспорт безопасности материала
Пиктограммы GHS
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H225 , H319 , H336
Меры предосторожности GHS
P210 , P261 , P305 + 351 + 338
NFPA 704 (огненный алмаз)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 четырехцветный алмаз
3
1
0
точка возгоранияОткрытая чашка: 11,7 ° C (53,1 ° F; 284,8 K)
Закрытая чашка: 13 ° C (55 ° F)
самовоспламенения температуру
 399 ° С (750 ° F, 672 К)
Пределы взрываемости2–12,7%
Пороговое предельное значение (ПДК)
980  мг / м 3 (TWA), 1225  мг / м 3 (STEL)
Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
LD 50 ( средняя доза )
  • 12800  мг / кг (кожный, кролик) [ необходима ссылка ]
  • 3600  мг / кг (перорально, мышь)
  • 5045  мг / кг (перорально, крыса)
  • 6410  мг / кг (перорально, кролик) [7]
ЛК 50 ( средняя концентрация )
  • 53000  мг / м 3 (вдыхание, мышь) [ необходима цитата ]
  • 12000  частей на миллион (крыса, 8  часов) [7]
LC Lo ( самый низкий опубликованный )
  • 16000  частей на миллион (крыса, 4  часа)
  • 12 800  частей на миллион (мышь, 3  часа) [7]
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
PEL (Допустимо)
TWA 400  частей на миллион (980  мг / м 3 ) [6]
REL (рекомендуется)
TWA 400  частей на миллион (980  мг / м 3 ), ST 500  частей на миллион (1225 мг / м 3 ) [6]
IDLH (Непосредственная опасность)
2000  частей на миллион [6]
Родственные соединения
Родственные спирты
1-пропанол , этанол , 2-бутанол
Страница дополнительных данных
Структура и свойства
Показатель преломления ( n ),
диэлектрическая проницаемость (ε r ) и т. Д.
Термодинамические
данные
Фазовое поведение
твердое тело – жидкость – газ
Спектральные данные
УФ , ИК , ЯМР , МС
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Изопропиловый спирт ( ИЮПАК название пропан-2-ол ; также называемый изопропил , изопропанол или 2-пропанол ) представляет собой бесцветную , воспламеняется химическое соединение ( химическая формула СН 3 CHOHCH 3 ) с сильным запахом . [8] Как изопропильная группа, связанная с гидроксильной группой, это простейший пример вторичного спирта , в котором атом углерода спирта присоединен к двум другим атомам углерода. Это структурный изомериз 1-пропанола и этилового эфира .

Он используется в производстве широкого спектра промышленных и бытовых химикатов и является обычным ингредиентом таких химических веществ, как антисептики , дезинфицирующие и моющие средства .

Свойства [ править ]

Изопропиловый спирт смешивается с водой, этанолом , эфиром и хлороформом . Он растворяет этилцеллюлозу , поливинилбутираль , многие масла, алкалоиды, камеди и природные смолы. [9] В отличие от этанола или метанола , изопропиловый спирт не смешивается с растворами солей и может быть отделен от водных растворов путем добавления соли, такой как хлорид натрия . Этот процесс в просторечии называется высаливанием , в результате которого концентрированный изопропиловый спирт разделяется на отдельный слой. [10]

Изопропиловый спирт образует азеотроп с водой, который дает температуру кипения 80,37 ° C (176,67 ° F) и состав изопропилового спирта 87,7 мас.% (91 об.%). Смеси вода – изопропиловый спирт имеют пониженные температуры плавления. [10] Он имеет горьковатый привкус, поэтому пить его небезопасно. [10] [11]

Изопропиловый спирт становится все более вязким с понижением температуры и замерзает при -89 ° C (-128 ° F).

Изопропиловый спирт имеет максимальное поглощение при 205 нм в ультрафиолетовом и видимом спектре. [12] [13]

Реакции [ править ]

Изопропиловый спирт можно окислить до ацетона , который представляет собой соответствующий кетон . Это может быть достигнуто с помощью окислителей, таких как хромовая кислота , или дегидрированием изопропилового спирта над нагретым медным катализатором :

(CH 3 ) 2 CHOH → (CH 3 ) 2 CO + H 2

Изопропиловый спирт часто используется как в качестве растворителя, так и источника гидрида в реакциях восстановления Меервейна-Понндорфа-Верли и других реакциях гидрирования с переносом . Изопропиловый спирт может быть превращен в 2-бромпропан с использованием трибромида фосфора или дегидратирован в пропен путем нагревания с серной кислотой .

Как и большинство спиртов, изопропиловый спирт реагирует с активными металлами, такими как калий, с образованием алкоксидов, которые можно назвать изопропоксидами . Реакция с алюминием (инициированная следами ртути ) используется для приготовления катализатора изопропоксида алюминия . [14]

История [ править ]

В 1920 году Standard Oil впервые произвела изопропиловый спирт путем гидратации пропена . Изопропиловый спирт был окислен до ацетона для получения кордита , бездымного маловзрывчатого пороха. [15]

Производство [ править ]

В 1994 году 1,5 миллиона тонн изопропилового спирта было произведено в США, Европе и Японии. [16] Он в основном производится путем объединения воды и пропена в реакции гидратации или путем гидрирования ацетона . [16] [17] Существует два пути процесса гидратации, и оба процесса требуют отделения изопропилового спирта от воды и других побочных продуктов путем дистилляции . Изопропиловый спирт и вода образуют азеотроп , и простая перегонка дает материал, который состоит из 87,9 мас.% Изопропилового спирта и 12,1 мас.% Воды. [18] Чистый ( безводный ) изопропиловый спирт производитсяазеотропная перегонка влажного изопропилового спирта с использованием диизопропилового эфира или циклогексана в качестве азеотропных агентов. [16]

Биологический [ править ]

При диабетическом кетоацидозе в организме вырабатывается небольшое количество изопропилового спирта . [19]

Непрямое увлажнение [ править ]

Непрямая гидратация вступает в реакцию пропена с серной кислотой с образованием смеси сложных эфиров сульфатов. В этом процессе может использоваться пропен низкого качества, и он преобладает в США. Эти процессы дают в первую очередь изопропиловый спирт, а не 1-пропанол, потому что добавление воды или серной кислоты к пропену следует правилу Марковникова . Последующий гидролиз этих сложных эфиров водяным паром дает изопропиловый спирт перегонкой. Диизопропиловый эфир является важным побочным продуктом этого процесса; его возвращают в процесс и гидролизуют с получением желаемого продукта. [16]

СН 3 СН = СН 2 + Н 2 ОH 2 SO 4⟶(CH 3 ) 2 CHOH

Прямое увлажнение [ править ]

Смотрите также: Гетерополикислота

При прямой гидратации пропен и вода реагируют в газовой или жидкой фазе при высоких давлениях в присутствии твердых или кислотных катализаторов на носителе . Для этого типа процесса обычно требуется пропилен более высокой чистоты (> 90%). [16] Прямая гидратация чаще используется в Европе.

Гидрирование ацетона [ править ]

Изопропиловый спирт может быть получен с помощью гидрирования из ацетона , однако этот подход предполагает дополнительный шаг по сравнению с описанными выше способами, так как ацетон сам обычно получает из пропена с помощью способа производства кумола . [16] Это может оставаться экономичным в зависимости от стоимости продуктов. Известная проблема - образование МИБК и других продуктов самоконденсации. Никель Рене был одним из первоначальных промышленных катализаторов, современные катализаторы часто поддерживаются биметаллические материалы. Это эффективный процесс и простой

Использует [ редактировать ]

Одно из небольших применений изопропанола - в камерах Вильсона . Изопропанол имеет идеальные физические и химические свойства, образует перенасыщенный слой пара , который может быть конденсированным с помощью частиц от радиации .

В 1990 году в США использовалось 45 000 метрических тонн изопропилового спирта, в основном в качестве растворителя для покрытий или для промышленных процессов. В том году 5400 метрических тонн было использовано для бытовых нужд и товаров личной гигиены. Изопропиловый спирт популярен, в частности, для фармацевтического применения [16] из-за его низкой токсичности. Некоторое количество изопропилового спирта используется в качестве промежуточного химического соединения. Изопропиловый спирт можно превратить в ацетон, но кумольный процесс более важен. [16]

Растворитель [ править ]

Изопропиловый спирт растворяет широкий спектр неполярных соединений. Он также быстро испаряется, не оставляет почти никаких следов масла по сравнению с этанолом и относительно нетоксичен по сравнению с альтернативными растворителями. Таким образом, он широко используется в качестве растворителя и очищающей жидкости, особенно для растворения масел. Вместе с этанолом , н- бутанолом и метанолом он относится к группе спиртовых растворителей, около 6,4 миллиона тонн из которых было использовано во всем мире в 2011 году [20].

Изопропиловый спирт обычно используется для очистки очков , электрических контактов , головок аудио- или видеолент , DVD и других линз оптических дисков , удаления термопасты с радиаторов на ЦП и других корпусах ИС и т. Д.

Средний [ править ]

Изопропиловый спирт этерифицируется с образованием изопропилацетата , другого растворителя. Он реагирует с сероуглеродом и гидроксидом натрия с образованием изопропилксантата натрия , гербицида и реагента для флотации руды . [21] Изопропиловый спирт реагирует с тетрахлоридом титана и металлическим алюминием с образованием изопропоксидов титана и алюминия , соответственно, первый является катализатором, а второй - химическим реагентом. [16] Это соединение само по себе может служить химическим реагентом, действуя как донор дигидрогена при переносе гидрирования..

Медицинский [ править ]

Медицинский спирт , дезинфицирующее средство для рук и дезинфицирующие салфетки обычно содержат 60–70% раствор изопропилового спирта или этанола в воде . Вода необходима для открытия мембранных пор бактерий, которые служат воротами для изопропилового спирта. В качестве дезинфицирующего средства для рук можно использовать раствор 75% об. / Об. В воде. [22] Изопропиловый спирт используется в качестве средства для сушки воды для предотвращения наружного отита , более известного как ухо пловца. [23]

Раннее использование в качестве анестетика [ править ]

Хотя изопропиловый спирт можно использовать для анестезии, его многочисленные отрицательные свойства или недостатки запрещают его использование. Изопропиловый спирт также можно использовать аналогично эфиру в качестве растворителя [24] или в качестве анестетика при вдыхании паров или перорально. Раннее использование включало использование растворителя в качестве общего анестетика для мелких млекопитающих [25] и грызунов учеными и некоторыми ветеринарами. Однако вскоре его прекратили, так как возникло множество осложнений, включая раздражение дыхательных путей, внутреннее кровотечение, а также проблемы со зрением и слухом. В редких случаях наблюдалась дыхательная недостаточность, приводящая к гибели животных.

Автомобильная промышленность [ править ]

Изопропиловый спирт является основным ингредиентом топливных присадок для «осушителей газа» . В значительных количествах вода представляет собой проблему в топливных баках, поскольку она отделяется от бензина и может замерзнуть в линиях подачи при низких температурах. Спирт не удаляет воду из бензина, но спирт растворяет воду в бензине. После растворения вода не представляет такого же риска, как нерастворимая вода, поскольку она больше не накапливается в линиях подачи и не замерзает, а расходуется с самим топливом. Изопропиловый спирт часто продается в аэрозольных баллончиках в качестве средства защиты от обледенения лобового стекла или дверного замка. Изопропиловый спирт также используется для удаления следов тормозной жидкости из гидравлических тормозных систем, так что тормозная жидкость (обычноDOT 3 , DOT 4 или минеральное масло ) не загрязняет тормозные колодки и не вызывает плохого торможения. Смеси изопропилового спирта и воды также обычно используются в самодельных жидкостях для омывателей лобового стекла.

Лаборатория [ править ]

В качестве биологического консерванта для образцов изопропиловый спирт представляет собой сравнительно нетоксичную альтернативу формальдегиду и другим синтетическим консервантам. Растворы изопропилового спирта 70–99% используются для консервирования образцов.

Изопропиловый спирт часто используется при экстракции ДНК . Сотрудник лаборатории добавляет его в раствор ДНК для осаждения ДНК, которая затем образует осадок после центрифугирования. Это возможно, потому что ДНК нерастворима в изопропиловом спирте.

Безопасность [ править ]

Пары изопропилового спирта плотнее воздуха и легковоспламеняемы , их воспламеняемость на воздухе составляет от 2 до 12,7%. Хранить вдали от источников тепла и открытого огня. [26] Сообщалось , что перегонка изопропилового спирта над магнием приводит к образованию пероксидов , которые могут взорваться при концентрировании. [27] [28] Изопропиловый спирт вызывает раздражение глаз [26] и является потенциальным аллергеном. [29] [30] Рекомендуется надевать защитные перчатки.

Токсикология [ править ]

Изопропиловый спирт и его метаболита , ацетон , действуют в качестве центральной нервной системы (ЦНС) депрессантов . [31] Отравление может произойти при проглатывании, вдыхании или попадании на кожу. Симптомы отравления изопропиловым спиртом включают приливы , головную боль , головокружение , угнетение ЦНС , тошноту , рвоту , анестезию , гипотермию , низкое кровяное давление , шок , угнетение дыхания и кому .[31] Передозировка может вызвать фруктовый запах изо рта в результате его метаболизма в ацетон . [32] Изопропиловый спирт не вызывает ацидоз анионной щели, но он, как и другие спирты,создает осмолярный разрыв между рассчитанной и измеренной осмоляльностью сыворотки. [31]

Изопропиловый спирт окисляется с образованием ацетона алкогольдегидрогеназой в печени [31], и его биологический период полураспада у человека составляет от 2,5 до 8,0 часов. [31] В отличие от отравления метанолом или этиленгликолем , метаболиты изопропилового спирта значительно менее токсичны, и лечение в значительной степени является поддерживающим. Кроме того, нет показаний к применению фомепизола , ингибитора алкогольдегидрогеназы, если не предполагается одновременный прием с метанолом или этиленгликолем. [33]

В судебно-медицинской экспертизе у людей, умерших в результате диабетического кетоацидоза , концентрация изопропилового спирта в крови обычно составляет десятки мг / дл, тогда как у людей, умерших в результате приема изопропилового спирта с летальным исходом, концентрация в крови обычно составляет сотни мг / дл. [19]

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Правило спиртов C-201.1". Номенклатура органической химии (ИЮПАК 'Голубой книги'), разделы A, B, C, D, E, F и Н . Оксфорд: Pergamon Press. 1979. Такие обозначения, как изопропанол, втор-бутанол и трет-бутанол, неверны, потому что не существует углеводородов изопропана, втор-бутана и трет-бутана, к которым можно было бы добавить суффикс «-ол»; от таких имен следует отказаться. Однако изопропиловый спирт, втор-бутиловый спирт и трет-бутиловый спирт допустимы (см. Правило C-201.3), потому что радикалы изопропил, втор-бутил и трет-бутил действительно существуют.
  2. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 631. DOI : 10.1039 / 9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ "Изопропанол_msds" . chemsrc.com.
  4. ^ Рив, W .; Эриксон, CM; Алуотто, П. Ф. (1979). «Новый метод определения относительной кислотности спиртов в спиртовых растворах. Нуклеофильность и конкурентная реакционная способность алкоксидов и феноксидов» . Может. J. Chem . 57 (20): 2747–2754. DOI : 10.1139 / v79-444 .
  5. ^ a b Yaws, CL (1999). Справочник по химическим свойствам . Макгроу-Хилл . ISBN 978-0-07-073401-2.
  6. ^ a b c Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0359» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  7. ^ a b c «Изопропиловый спирт» . Немедленно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  8. ^ "PubChem - Изопропанол" . Проверено 10 февраля 2019 года .
  9. ^ Дулиттл, Артур К. (1954). Технология растворителей и пластификаторов . Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 628.
  10. ^ a b c Индекс Мерк (10-е изд.). Рэуэй, Нью-Джерси: Merck & Co., 1983. стр. 749 .
  11. ^ Логсден, Джон Э .; Локи, Ричард А (1999). «Пропиловые спирты». В Жаклин I., Крошвиц (ред.). Кирк-Отмер Краткая энциклопедия химической технологии (4-е изд.). Нью-Йорк: John Wiley & Sons, Inc., стр. 1654–1656. ISBN 978-0471419617.
  12. ^ «Изопропиловый спирт, UltimAR, подходит для жидкостной хроматографии, экстракт / концентрат, УФ-спектрофотометрия» . VWR International . Проверено 25 августа 2014 года .
  13. ^ "УФ-отсечка" (PDF) . Университет Торонто . Проверено 25 августа 2014 года .
  14. ^ Янг, W .; Hartung, W .; Кроссли, Ф. (1936). «Восстановление альдегидов изопропоксидом алюминия». Варенье. Chem. Soc. 58 : 100–2. DOI : 10.1021 / ja01292a033 .
  15. ^ Wittcoff, MM Green; HA (2003). Основы органической химии и производственная практика (1-е изд., 1. переизд. Ред.). Вайнхайм: Wiley-VCH. п. 4. ISBN 978-3-527-30289-5.
  16. ^ Б с д е е г ч я Papa, AJ «пропанолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_173 .
  17. ^ Логсдон, Джон Э .; Локи, Ричард А. (4 декабря 2000 г.). "Изопропиловый спирт". Кирк-Отмер Энциклопедия химической технологии . Энциклопедия химической технологии Кирк-Отмера . John Wiley & Sons, Inc. doi : 10.1002 / 0471238961.0919151612150719.a01 . ISBN 978-0471238966.
  18. ^ Справочник CRC по химии и физике, 44-е изд. стр. 2143–2184
  19. ^ a b Петерсен, Томас Х .; Уильямс, Тимоти; Нувайхид, Назиха; Харруфф, Ричард (2012). «Посмертное обнаружение изопропанола при кетоацидозе». Журнал судебной медицины . 57 (3): 674–678. DOI : 10.1111 / j.1556-4029.2011.02045.x . ISSN 0022-1198 . PMID 22268588 . S2CID 21101240 .   
  20. ^ Советское исследование рынка . Черезана. Апрель 2012 г.
  21. ^ "Изопропилксантат натрия, SIPX, ксантогенат" . 3DChem.com . Проверено 17 июня 2012 .
  22. ^ «Руководство по местному производству: составы антибактериального средства для рук, рекомендованные ВОЗ» (PDF) . Всемирная организация здоровья. Август 2009 г.
  23. ^ Наружный отит (ухо пловцов) . Медицинский колледж Висконсина
  24. ^ Burlage, Генри М .; Welch, H; Прайс, CW (2006). «Фармацевтическое применение изопропилового спирта II. Растворимость местных анестетиков». Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 36 (1): 17–9. DOI : 10.1002 / jps.3030360105 . PMID 20285822 . 
  25. ^ Общество экспериментальной биологии и медицины (1922). Труды Общества экспериментальной биологии и медицины, том 19 . п. 85.
  26. ^ a b «Изопропанол» . Сигма-Олдрич. 19 января 2012 . Проверено 6 июля 2012 года .
  27. ^ Мирафзал, Голам А; Баумгартен, Генри Э (1988). «Контроль перекисных соединений: приложение». Журнал химического образования . 65 (9): A226. Bibcode : 1988JChEd..65A.226M . DOI : 10.1021 / ed065pA226 .
  28. ^ «Химическая безопасность: образование перекиси в 2-пропаноле» . Новости химии и техники . 94 (31): 2. 1 августа 2016 г.
  29. ^ Гарсиа-Гэвин, Хуан; Лиссенс, Рут; Тиммерманс, Энн; Гуссенс, Ан (17.06.2011). «Аллергический контактный дерматит, вызванный изопропиловым спиртом: пропущенный аллерген?». Контактный дерматит . 65 (2): 101–106. DOI : 10.1111 / j.1600-0536.2011.01936.x . ISSN 0105-1873 . PMID 21679194 . S2CID 42577253 .   
  30. ^ МакИннс, А (1973-02-10). «Кожная реакция на изопропиловый спирт» . Британский медицинский журнал . 1 (5849): 357. doi : 10.1136 / bmj.1.5849.357-c . ISSN 0007-1447 . PMC 1588210 . PMID 4265463 .   
  31. ^ a b c d e Slaughter RJ, Мейсон RW, Бисли DM, Vale JA, Schep LJ (2014). «Отравление изопропанолом». Клиническая токсикология . 52 (5): 470–8. DOI : 10.3109 / 15563650.2014.914527 . PMID 24815348 . S2CID 30223646 .  
  32. ^ Kalapos, МП (2003). «О метаболизме ацетона у млекопитающих: от химии к клиническим последствиям». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие вопросы . 1621 (2): 122–39. DOI : 10.1016 / S0304-4165 (03) 00051-5 . PMID 12726989 . 
  33. ^ «Отравление изопропиловым спиртом» . uptodate.com . Проверено 10 октября 2017 .

Внешние ссылки [ править ]

  • CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям - изопропиловый спирт
  • Критерии гигиены окружающей среды 103: 2-пропанол