Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с изовалериановой кислоты )
Перейти к навигации Перейти к поиску
3-метилбутановая кислота
Скелетная формула 3-метилбутановой кислоты
Шариковая модель 3-метилбутановой кислоты
Имена
Название ИЮПАК
3-метилбутановая кислота
Другие имена
Дельфиновая кислота
3-Метилмасляная
кислота
Изопентановая кислота Изовалериановая кислота
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard100.007.251 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 207-975-3
КЕГГ
UNII
Характеристики
С 5 Н 10 О 2
Молярная масса102,13 г / моль
Плотность0,925 г / см 3
Температура плавления -29 ° С (-20 ° F, 244 К)
Точка кипения 176,5 ° С (349,7 ° F, 449,6 К)
журнал P1,16
Кислотность (p K a )4,8 (H 2 O)
-67,7 · 10 −6 см 3 / моль
Родственные соединения
масляная кислота
β-гидроксимасляная кислота
β-гидрокси β-метилмасляная кислота
Родственные соединения
Валериановая кислота
Опасности [1]
Пиктограммы GHSGHS05: Коррозийный
Сигнальное слово GHSОпасность
Формулировки опасности GHS
H314
Меры предосторожности GHS
P280 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 + 310 , P305 + 351 + 338 , P363
точка возгорания 80 ° С (176 ° F, 353 К)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
Ссылки на инфобоксы

3-Метилбутановая кислота , также известная как β-метилмасляная кислота или, чаще, изовалериановая кислота , представляет собой алкилкарбоновую кислоту с разветвленной цепью с химической формулой (CH 3 ) 2 CHCH 2 CO 2 H. Классифицируется как жирная кислота с короткой цепью. кислота . Как и другие низкомолекулярные карбоновые кислоты, он имеет неприятный запах . Это соединение встречается в естественных условиях и может быть обнаружено во многих продуктах, таких как сыр, соевое молоко и яблочный сок.

История [ править ]

3-метилбутанова кислота является незначительным компонентом многолетних цветущих растений валерианы ( Valeriana лекарственный ), из которого он получил свое тривиальное название изовалериановой кислоты: изомер из валериановой кислоты , которая разделяет его неприятный запах. [2] Высушенный корень этого растения использовался в медицине с древних времен. [3] [4] Их химическая идентичность была впервые исследована в 19 веке путем окисления компонентов сивушного спирта , который включает пятиуглеродные амиловые спирты . [5]

Производство [ править ]

В промышленности, 3-метилбутановые кислоты получают путь гидроформилирования [6] из изобутилена с синтез - газом , образуя изовалеральдегид , [7] , который окисляется до конечного продукта. [8]

(CH 3 ) 2 C = CH 2 + H 2 + CO → (CH 3 ) 2 CHCH 2 CHO → 3-метилбутановая кислота

Реакции [ править ]

3-Метилбутановая кислота реагирует как типичная карбоновая кислота: она может образовывать амидные , сложноэфирные , ангидридные и хлоридные производные. [9] Хлорангидрид обычно используется в качестве промежуточного продукта для получения других. Кислота была использована для синтеза β-гидроксиизовалериановой кислоты, иначе известной как β-гидрокси β-метилмасляная кислота,  посредством микробного окисления грибком Galactomyces reessii . [10]

Использует [ редактировать ]

Изовалериановая кислота имеет сильный резкий сырный или потный запах [11], но ее летучие эфиры, такие как этилизовалерат [12], имеют приятный запах и широко используются в парфюмерии. Это также основной аромат, добавляемый к вину, когда оно производится с использованием дрожжей Brettanomyces . [13] Другие соединения, продуцируемые дрожжами Brettanomyces, включают 4-этилфенол , 4-винилфенол и 4-этилгуаякол . [14] Избыток изовалериановой кислоты в вине обычно рассматривается как дефект, [14]так как он может пахнуть потным, кожистым или «как скотный двор», но в небольших количествах может пахнуть дымным, пряным или лекарственным. [13] Эти явления можно предотвратить, уничтожив любые дрожжи Brettanomyces , например, путем стерильной фильтрации , путем добавления относительно большого количества диоксида серы, а иногда и сорбиновой кислоты , путем смешивания в спиртовом спирте, чтобы получить крепленое вино достаточной крепости для уничтожения все дрожжи и бактерии, либо пастеризацией . Изовалериановую кислоту также можно найти в пиве, и, за исключением некоторых английских элей, она обычно считается недостатком. [15] Он может быть получен путем окисления смол хмеля или путемПрисутствуют дрожжи Brettanomyces . [15]

Безопасность соединения в качестве пищевой добавки была рассмотрена группой экспертов ФАО и ВОЗ , которая пришла к выводу, что не было никаких опасений относительно вероятных уровней потребления. [16]

Биология [ править ]

Поскольку изовалериановая кислота и ее сложные эфиры являются естественными компонентами многих пищевых продуктов, она присутствует у млекопитающих, включая человека. [17] Кроме того , изовалерил-коэнзим А представляет собой промежуточный продукт в метаболизме из разветвленной цепи аминокислот . [18]

Изовалериановая кислота является одним из основных компонентов, вызывающих сильный запах стопы , поскольку она вырабатывается кожными бактериями, метаболизирующими лейцин, и в редких случаях состояние, называемое изовалериановой ацидемией, может привести к повышению уровня этого метаболита. [19]

Соли и сложные эфиры [ править ]

Изовалерата или 3-метилбутаноат ион представляет собой (СН 3 ) 2 СНСН 2 СОО - , то сопр женное основание кислоты. Это форма, обнаруженная в биологических системах при физиологическом pH . Изовалератное или 3-метилбутаноатное соединение представляет собой соль или сложный эфир кислоты.

Примеры [ править ]

  • Этил изовалерат
  • Ментил изовалерат
  • Изовалерил-КоА
  • Изовалерат тестостерона

См. Также [ править ]

  • 2-метилбутановая кислота , изомер
  • Валериановая кислота , изомер

Ссылки [ править ]

  1. ^ Сигма-Олдрич. «Изовалериановая кислота» . Проверено 29 сентября 2020 .
  2. Перейти ↑ Chisholm, Hugh, ed. (1911). «Валериановая кислота»  . Encyclopdia Britannica . 27 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 859.
  3. ^ Паточка Иржи; Якл, Иржи (2010). «Биомедицинские химические составляющие валерианы лекарственной » . Журнал прикладной биомедицины . 8 : 11–18. DOI : 10.2478 / v10136-009-0002-Z .
  4. ^ Eadie, Мервин J. (ноябрь 2004). "Мог ли Валериан быть первым противосудорожным средством?" . Эпилепсия . 45 (11): 1338–1343. DOI : 10.1111 / j.0013-9580.2004.27904.x . PMID 15509234 . S2CID 7314227 .  
  5. ^ Коробейник, Александр (1868). «Об изомерных формах валериановой кислоты» . Журнал химического общества . 21 : 74–76. DOI : 10.1039 / JS8682100074 .
  6. ^ Franke, Роберт; Селент, Детлеф; Бёрнер, Армин (2012). «Прикладное гидроформилирование». Химические обзоры . 112 (11): 5675–5732. DOI : 10.1021 / cr3001803 . PMID 22937803 . 
  7. ^ Кольпайнтнер, Кристиан; Шульте, Маркус; Фалбе, Юрген; Лаппе, Питер; Вебер, Юрген; Фрей, Гвидо Д. (2013). «Альдегиды, алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a01_321.pub3 . ISBN 978-3527306732.
  8. ^ Riemenschneider, Вильгельм (2000). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . DOI : 10.1002 / 14356007.a05_235 . ISBN 3527306730.
  9. Перейти ↑ Jenkins, PR (1985). «Карбоновые кислоты и производные». Общие и синтетические методы . 7 . С. 96–160. DOI : 10.1039 / 9781847556196-00096 . ISBN 978-0-85186-884-4.
  10. ^ Ли И.Ю., Ниссен SL, Розацца JP (1997). «Превращение бета-метилмасляной кислоты в бета-гидрокси-бета-метилмасляную кислоту с помощью Galactomyces reessii» (PDF) . Прикладная и экологическая микробиология . 63 (11): 4191–5. DOI : 10,1128 / AEM.63.11.4191-4195.1997 . PMC 168736 . PMID 9361403 .   
  11. ^ "Изовалериановая кислота" . Компания "Хорошие ароматы" . Проверено 30 сентября 2020 .
  12. ^ «Этил 3-метилбутаноат» . Компания "Хорошие ароматы" . Проверено 30 сентября 2020 .
  13. ^ a b Джексон, Рон С. (2008). Наука о вине: принципы и применение (3-е изд.). Академическая пресса. п. 495. ISBN 9780123736468.
  14. ^ a b Кирк-Отмер (2007). "Вино" . Технология пищевых продуктов и кормов, Том 2 . Джон Вили и сыновья. п. 702. ISBN. 9780470174487.
  15. ^ a b Оливер, Гаррет, изд. (2012). Оксфордский компаньон пива . Издательство Оксфордского университета. п. 498. ISBN 9780195367133.
  16. ^ Комитет экспертов ФАО / ВОЗ по пищевым добавкам (1998). «Оценка безопасности некоторых пищевых добавок и загрязняющих веществ» . Проверено 30 сентября 2020 .
  17. ^ "Metabocard для изовалериановой кислоты" . База данных человеческого метаболома . 2020-02-26 . Проверено 30 сентября 2020 .
  18. ^ Уилсон, Джейкоб М .; Фитчен, Питер Дж .; Кэмпбелл, Билл; Уилсон, Габриэль Дж .; Занчи, Нело; Тейлор, Лем; Уилборн, Колин; Kalman, Douglas S .; Стаут, Джеффри Р .; Хоффман, Джей Р .; Ziegenfuss, Tim N .; Лопес, Гектор Л .; Крейдер, Ричард Б .; Смит-Райан, Эбби Э .; Антонио, Хосе (2013). «Позиция Международного общества спортивного питания: бета-гидрокси-бета-метилбутират (HMB)» . Журнал Международного общества спортивного питания . 10 (1): 6. DOI : 10,1186 / 1550-2783-10-6 . PMC 3568064 . PMID 23374455 .  
  19. ↑ Ара, Кацутоши; Хама, Масакацу; Акиба, Сюничи; Коике, Кензо; Окисака, Коичи; Хагура, Тоёки; Камия, Тетсуро; Томита, Фусао (апрель 2006 г.). «Запах ног из-за микробного метаболизма и его контроля». Канадский журнал микробиологии . 52 (4): 357–364. CiteSeerX 10.1.1.1013.4047 . DOI : 10.1139 / w05-130 . PMID 16699586 .