Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
"MDMC" перенаправляется сюда. Для использования в других целях, см MDMC (значения) .
Не путать с этилоном .
Метилон
Methylone.svg
MDMC-3d-sticks.png
Клинические данные
Пути
администрирования		Общие: оральные , инсуффляции
Нередкий: IV или IM инъекция , ректальный
Код УВД
  • никто
Легальное положение
Легальное положение
  • AU : внеплановый
  • CA : незапланированный
  • DE : Anlage II (только авторизованная торговля, без предписаний)
  • Великобритания : класс B
  • США : график I
  • PL : IP [1]
Идентификаторы
Количество CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаC 11 H 13 N O 3
Молярная масса207,229  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
Растворимость в воде357 мг / мл (20 ° С)
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

Метилон (также известный как « 3,4-метилендиокси- N- метилкатинон », « MDMC », « βk-MDMA » и на сленге « M1 ») представляет собой эмпатоген и психоактивный препарат стимулятора . Он является членом классов замещенного амфетамина , замещенного катинона и замещенного метилендиоксифенэтиламина .

Methylone является замещенным катиноном аналогом из МДМА и 3,4- метилендиокси аналога меткатинона . Единственное структурное отличие метилона от МДМА - это замещение 2 атомов водорода на 1 атом кислорода в β-положении ядра фенэтиламина с образованием кетонной группы . [2]

Метилон был впервые синтезирован химиками Пейтоном Джейкобом III и Александром Шульгиным в 1996 году для потенциального использования в качестве антидепрессанта. [3] Метилон был продан для рекреационного использования , так как во многих странах это соединение не было запрещено законом [ необходима ссылка ] .

Эффекты [ править ]

Сходство с МДМА [ править ]

См. Также: MDMA
Структурное сходство между некоторыми амфетаминоподобными стимуляторами и их 3,4-метилендиоксипроизводными.
Слева: амфетамин , метамфетамин и меткатинон .
Справа: МДА , МДМА и метилон.

Метилоновые заменители МДМА у крыс, обученных отличать МДМА от физиологического раствора . Метилон не заменяет амфетамин или галлюциногенный РОВ у животных, обученных различать эти наркотики и физиологический раствор. [4] Кроме того, также как и МДМА, метилон действует на моноаминергические системы. In vitro , метилон в три раза эффективнее МДМА в ингибировании накопления серотонина в тромбоцитах и ​​примерно такой же ингибирующий эффект на переносчики дофамина и норадреналина. [5] [6] [2]

Несмотря на эти поведенческие и фармакологические сходства между метилоном и МДМА, наблюдаемые субъективные эффекты обоих препаратов не полностью идентичны. Александр Шульгин писал о первом: [7]

«[Метилон] имеет почти такую ​​же эффективность, что и МДМА, но он не дает таких же эффектов. Он обладает почти антидепрессивным действием, приятным и положительным, но не уникальным волшебством МДМА».

Фармакология [ править ]

Фармакодинамика [ править ]

Methylone действует как смешанный ингибитор обратного захвата / высвобождающий агент из серотонина , норадреналина и дофамина . [2] [8] По сравнению с МДМА, он имеет примерно в 3 раза меньшее сродство к переносчику серотонина , в то время как его сродство к переносчикам норадреналина и дофамина аналогично. [2] [8] Примечательно, что сродство метилона к везикулярному транспортеру моноаминов 2 (VMAT2) примерно в 13 раз ниже, чем у МДМА. [2]Результатом этих различий в фармакологии по сравнению с МДМА является то, что метилон менее эффективен с точки зрения дозы , имеет более сбалансированные катехоламинергические эффекты по сравнению с серотонинергическими и ведет себя больше как ингибитор обратного захвата, такой как метилфенидат, чем высвобождающий агент, такой как амфетамин ; Однако, Methylone имеет относительно устойчивые рилизинг возможности, [8] , возможно , из - за своей способности фосфорилировать на транспорт моноаминов аналогичные по отношению к потенции МДМА. [ необходима цитата ]

Фармакокинетика [ править ]

Два основных метаболических путей в млекопитающих для Methylone являются N - деметилирования к methylenedioxycathinone (МЦС), и деметилирования с последующим O - метилирования 3- или 4- с гидроксильной группой в 4-гидрокси-3-methoxymethcathinone (HMMC) или 3-гидрокси -4-метоксиметкатинон (3-OH-4-MeO-MC). Когда крысам вводили 5 мг / кг метилона, было обнаружено, что около 26% выводится в виде HMMC в течение первых 48 часов (менее 3% выводится без изменений). [9]

Коммерческое распространение [ править ]

Бутылки взрыва

Анализ «Взрыва» подтвердил, что действующим веществом является метилон. [10] [ ненадежный источник? ] Многие другие составы, продаваемые как бытовая химия, а также чистый порошок, были проданы.

Правовой статус [ править ]

Нидерланды [ править ]

В Нидерландах метилон еще не включен в список Закона об опиуме , но подпадает под действие Закона о медицине. Поскольку метилон официально не зарегистрирован, торговля метилоном запрещена. Министр здравоохранения попросил Группу по оценке и мониторингу новых лекарственных средств (CAM) собрать информацию об этом веществе, что, возможно, приведет к официальной оценке риска. [11] До сих пор не проводились исследования токсичности метилона, поэтому ничего не известно о вреде этого нового препарата.

Новая Зеландия [ править ]

В Новой Зеландии, хотя метилон не включен в явный список и выходит за рамки строгих определений «аналог амфетамина» в Законе о злоупотреблении наркотиками, он считается «в значительной степени похожим» на меткатинон и, таким образом, рассматривается правоохранительными органами как запрещенный наркотик класса C. Метилон продавался в Новой Зеландии около 6 месяцев с ноября 2005 года по апрель 2006 года в качестве заменителя МДМА под названием «Легкость». Продукт был отозван после судебных споров с правительством. [12] [13]

Великобритания [ править ]

В Великобритании метилон запрещен законом после пересмотра закона о злоупотреблении наркотиками от 16 апреля 2010 года. Раньше это не было специально упомянуто в законодательстве Соединенного Королевства (Великобритании), поскольку β-кетон не подпадал под действие Закона о злоупотреблении наркотиками . В марте 2010 года было объявлено о планах производить метилон и другие катиноны, препараты класса B, «в течение нескольких недель». Хотя пересмотр был отложен из-за неудовлетворенности Консультативного совета по злоупотреблению наркотиками , правительство поспешно приняло его, не учитывая мнения совета. Ввоз соединений был немедленно запрещен. [14]

Швеция [ править ]

Sveriges riksdag добавил метилон в список I ( «вещества, растительные материалы и грибы, которые обычно не используются в медицине» ) в качестве наркотиков в Швеции с 1 октября 2010 г., опубликованный Агентством медицинских продуктов в своем постановлении LVFS 2010: 23, перечисленных как Metylon , 2-метиламино-1- (3,4-метилендиоксифенил) пропан-1-он. [15] Метилон был впервые классифицирован Министерством здравоохранения Sveriges riksdags Statens folkhälsoinstitut как « опасный для здоровья» в соответствии с законом Lagen om förbud mot vissa hälsofarliga varor ( Закон о запрещении определенных товаров, опасных для здоровья).) по состоянию на 1 ноября 2005 г. в своем постановлении SFS 2005: 733 указано как 3,4-метилендиоксиметкатинон (Метилон). [16]

Канада [ править ]

Хотя он и не включен в Список 1 [17] , Министерство здравоохранения Канады сообщает, что метилон попадает в этот список как аналог амфетамина. Тем не менее, метилон имеет точное химическое различие между амфетамином и катиноном, а катинон указан как не аналог амфетамина, что, возможно, подразумевает, что использование метилона в Канаде не проводится. [18] CDSA был обновлен в результате того, что Закон о безопасных улицах заменил амфетамины из Списка 3 на Список 1 ; однако метилон не добавляли. [19]

Соединенные Штаты [ править ]

В октябре 2011 года DEA издало экстренный запрет на использование метилона. Было объявлено незаконным владение и распространение. [20] [21] 4 апреля 2013 года Управление по борьбе с наркотиками включило метилон в список веществ Списка 1 в соответствии с CSA. [22]

  • Аризона:
С 16 февраля 2012 г. метилендиоксиметкатинон (метилон) был классифицирован как опасный наркотик, что делало его уголовным преступлением сознательное владение, использование, хранение для продажи, производство, применение, транспортировка для продажи, ввоз в штат или предложение для перевозки или импортировать в это состояние, продать, передать или предложить продать или передать. ARS 13-3401 (6) (c) (xliii), 2012 Ariz. Legis. Серв. Гл. 1 (HB 2356).
  • Флорида:
В январе 2011 года сообщалось, что генеральный прокурор Флориды Пам Бонди ввела экстренный запрет на МДПВ, метилон, мефедрон, 3-метоксиметкатинон, 3-фторметкатинон и 4-фторметкатинон, поскольку внимание средств массовой информации к продуктам с пометкой «соли для ванн» возросло. Эти химические вещества теперь внесены в Список I согласно закону Флориды. [23]
  • Луизиана:
В январе 2011 года , штат Луизиана губернатор Бобби Джиндал аварийно запланировано 3,4-methylenedioxymethcathinone (Methylone), 3,4-methyenedioxypyrovalerone ( Mdpv ), 4-methylmethcathinone ( мефедрона ), 4-methoxymethcathinone ( метедрон ), 4-fluoromethcathinone ( флефедрон ), и 3-фторметкатинон ( 3-FMC ).
  • Теннесси:
5 мая 2011 года губернатор Теннесси Билл Хаслам подписал закон, объявляющий преступлением сознательное производство, производство, распространение, продажу, предложение на продажу или владение с намерением производить, производить, распространять, продавать или предлагать на продажу любой продукт, содержащий 3 , 4-methylenedioxymethcathinone (Methylone), 3,4-methyenedioxypyrovalerone ( МДПВ ), 4-methylmethcathinone ( мефедрона ), 4-methoxymethcathinone ( метедрон ), 4-fluoromethcathinone ( флефедрон ), и 3-fluoromethcathinone ( 3-FMC ). [24]
  • Техас:
В сентябре 2011 года Техас добавил 3,4-метилендиокси- N- метилкатинон в список штрафной группы 2 Кодекса здоровья и безопасности. Обладание веществом, относящимся к группе наказаний 2, является минимумом уголовного преступления в тюрьме штата.
  • Мичиган:
Контролируемое вещество Списка 1 в 2012 году.

Этимология [ править ]

«Метилон» - это также торговая марка инъекционной формы метилпреднизолона , кортикостероидного гормона, используемого для лечения артрита и тяжелых аллергических реакций; следовательно, с ним можно спутать метилон. Помимо контекста, их можно отличить по тому факту, что имя обычно пишется с заглавной буквы при обращении к лекарству, отпускаемому по рецепту.

Предлагаемое альтернативное название - βk-MDMA или бета-кето-MDMA. Хотя эта номенклатура не прижилась, потому что название «метилон» стало широко использоваться до того, как был замечен конфликтующий товарный знак Methylone , аналогичные названия родственных химических веществ βk-MDEA и βk-MBDB стали общепринятыми названиями для этих веществ.

Ссылки [ править ]

  1. ^ "Ustawa z dnia 15 kwietnia 2011 r. O zmianie ustawy o przeciwdziałaniu narkomanii (Dz.U. 2011 nr 105 poz. 614)" . Internetowy System Aktów Prawnych . Проверено 17 июня 2011 года .
  2. ^ a b c d e Cozzi NV, Sievert MK, Shulgin AT, Jacob P, Ruoho AE (сентябрь 1999 г.). «Ингибирование переносчиков моноаминов плазматической мембраны бета-кетоамфетаминами». Европейский журнал фармакологии . 381 (1): 63–9. DOI : 10.1016 / S0014-2999 (99) 00538-5 . PMID 10528135 . 
  3. ^ WO 9639133 
  4. ^ Т.А. Дал Кейсон, Р. Янг, Р. А. Гленнон. Катинон: исследование нескольких N-алкильных и метилендиоксизамещенных аналогов. Pharmacol. Biochem. Behav. 58 , 1109–1116 (1997).
  5. ^ Н. В. Коззи, М. К. Зиверт, А. Т. Шульгин, П. Якоб III, А. Э. Руохо. Меткатинон и 2-метиламино-1- (3,4-метилендиоксифенил) пропан-1-он (метилон) избирательно ингибируют переносчики обратного захвата катехоламинов плазматической мембраны. Soc. Neurosci. Abs., 24 , 341,8 (1998).
  6. ^ Н. В. Коззи, А. Т. Шульгин, А. Э. Руохо. Меткатинон (MCAT) и 2-метиламино-1- (3,4 метилендиоксифенил) пропан-1-он (MDMCAT) ингибируют захват [ 3 H] серотонина тромбоцитами человека. Амер. Chem. Soc. Div. Med. Chem. Abs., 215 , 152 (1998).
  7. ^ "Катинон | Спросите доктора Шульгина онлайн" . Архивировано из оригинала на 2010-04-13 . Проверено 17 января 2010 .
  8. ^ a b c Нагаи Ф, Нонака Р., Сато Хисаши Камимура К. (март 2007 г.). «Влияние психоактивных препаратов, используемых в немедицинских целях, на нейротрансмиссию моноаминов в мозге крысы». Европейский журнал фармакологии . 559 (2–3): 132–7. DOI : 10.1016 / j.ejphar.2006.11.075 . PMID 17223101 . 
  9. ^ Xenobioica. [ постоянная мертвая ссылка ] Х. Т. Камата, Н Шима, К. Дзайцу, Т. Камата, А Мики, М. Нисикава, М. Катаги, Х. Цучихаси. (2006). Метаболизм метилона у человека и крыс. Том 36, номер 8 / август 2006 г.
  10. ^ «Метилон продается под торговыми марками« Explosion »и« Inpact »в Нидерландах и Японии», Архивировано 4 марта 2009 г.на Wayback Machine компанией Uil & Erowid, версия 1.2 - апрель 2005 г., www.erowid.org
  11. ↑ van Amsterdam et al., 2004
  12. ^ "Таблетка для вечеринок вызывает официальное беспокойство" . Единая новость . 7 апреля 2006 года архивации с оригинала на 9 февраля 2012 года . Проверено 23 октября 2011 года .
  13. ^ «Испытание EASE прекращено после противоречивого совета», Архивировано 29 сентября 2012 г.на сайте Wayback Machine scoop.co.nz (9 апреля 2006 г.).
  14. ^ "Предполагаемое соединение типа мефедрона изъято в аэропорту" . Новости BBC. 1 апреля 2010 . Проверено 3 апреля 2010 года .
  15. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивации (PDF) с оригинала на 2011-02-16 . Проверено 7 октября 2010 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  16. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 04.03.2016 . Проверено 10 октября 2015 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  17. ^ «Закон о контролируемых наркотиках и веществах: история законодательства · Список I · Раздел 19: Трамадол [предложенный]; амфетамины» . isomerdesign.com . Архивировано 10 ноября 2013 года . Проверено 28 марта 2018 .
  18. ^ «Закон о контролируемых наркотиках и веществах: определения и толкования» . isomerdesign.com . Архивировано 10 ноября 2013 года . Проверено 28 марта 2018 .
  19. ^ "Четыре компонента Закона о безопасных улицах и сообществах вступают в силу" . 18 октября 2012 года Архивировано из оригинала 18 октября 2012 года . Проверено 28 марта 2018 .
  20. ^ «Химические вещества, используемые в« Солях для ванн », теперь находятся под федеральным контролем и регулированием» . Министерство юстиции США. Архивировано 25 апреля 2014 года . Проверено 22 апреля 2014 года .
  21. ^ «Списки контролируемых веществ: Помещение метилона в Список I» . Архивировано 17 апреля 2014 года . Проверено 22 апреля 2014 года .
  22. ^ «Списки контролируемых веществ: Помещение метилона в Список I» . 2014-04-12. Архивировано 15 декабря 2014 года . Проверено 22 апреля 2014 года .
  23. ^ «Архивная копия» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 20 марта 2015 года . Проверено 8 апреля 2017 . CS1 maint: заархивированная копия как заголовок ( ссылка )
  24. ^ «Добро пожаловать на веб-сайт государственного секретаря штата Теннесси - государственный секретарь штата Теннесси» (PDF) . state.tn.us . Архивировано (PDF) из оригинала 1 сентября 2013 года . Проверено 28 марта 2018 .