Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Октановая кислота | |
Другие имена | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.004.253 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 8 Н 16 О 2 | |
Молярная масса | 144,214 г · моль -1 |
Внешность | Маслянистая бесцветная жидкость |
Запах | Слабый, кисловато-фруктовый; раздражающий |
Плотность | 0,910 г / см 3 [1] |
Температура плавления | 16,7 ° С (62,1 ° F, 289,8 К) [3] |
Точка кипения | 239,7 ° С (463,5 ° F, 512,8 К) [1] |
0,068 г / 100 мл [1] | |
Растворимость | растворим в спирте , хлороформе , эфире , CS 2 , петролейном эфире , ацетонитриле |
журнал P | 3,05 |
Давление газа | 0,25 Па |
Кислотность (p K a ) | 4.89 [2] 1,055 (2,06–2,63 К) |
Магнитная восприимчивость (χ) | -101,60 · 10 −6 см 3 / моль |
Показатель преломления ( n D ) | 1,4285 |
Термохимия | |
Теплоемкость ( C ) | 297,9 Дж / К моль |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | -636 кДж / моль |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | 3 0 1 COR |
точка возгорания | 130 ° С (266 ° F, 403 К) |
самовоспламенения температуру | 440 ° С (824 ° F, 713 К) |
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 10,08 г / кг (перорально крысам) [1] |
Родственные соединения | |
Родственные соединения | Гептановая кислота , нонановая кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Каприловая кислота (от латинского слова capra , что означает «коза»), также известная под систематическим названием октановая кислота , представляет собой насыщенную жирную кислоту и карбоновую кислоту со структурной формулой CH 3 (CH 2 ) 6 CO 2 H. бесцветная маслянистая жидкость, минимально растворимая в воде, со слегка неприятным прогорклым запахом и вкусом. [1] Соли и сложные эфиры октановой кислоты известны как октаноаты или каприлаты . Это обычный промышленный химикат, который получают путем окисления альдегида C8 .[4] Его соединения естественным образом содержатся в молоке различных млекопитающих и являются второстепенным компонентом кокосового масла и косточкового пальмового масла . [3]
Две другие кислоты названы в честь козла от латинского слова capra : капроновая кислота (C6) и каприновая кислота (C10). Вместе эти три жирные кислоты составляют 15% жирных кислот в жире козьего молока.
Использует [ редактировать ]
Каприловая кислота коммерчески используется в производстве сложных эфиров, используемых в парфюмерии, а также в производстве красителей.
Каприловая кислота - это антимикробный пестицид, используемый в качестве дезинфицирующего средства, контактирующего с пищевыми продуктами, на предприятиях по переработке пищевых продуктов на молочном оборудовании, пищевом оборудовании, пивоварнях, винодельнях и заводах по производству напитков. Он также используется в качестве дезинфицирующего средства в медицинских учреждениях, школах / колледжах, учреждениях по уходу за животными / ветеринарии, промышленных предприятиях, офисных зданиях, местах отдыха, розничных и оптовых предприятиях, животноводческих помещениях, ресторанах и отелях / мотелях. Кроме того, каприловая кислота используется в качестве альгицида, бактерицида, фунгицида и гербицида в питомниках, теплицах, садовых центрах и интерьерах, а также для украшения. Продукты, содержащие каприловую кислоту, представлены в виде растворимых концентратов / жидкостей и готовых к употреблению жидкостей. [5]
Каприловая кислота играет важную роль в регуляции поступления и вывода энергии организмом, функции, которую выполняет гормон грелин . Ощущение голода - это сигнал о том, что организму требуется поступление энергии в виде потребления пищи. Грелин стимулирует чувство голода, активируя рецепторы в гипоталамусе . Чтобы активировать эти рецепторы, грелин должен пройти процесс, называемый ацилированием, в котором он приобретает группу -ОН, а каприловая кислота обеспечивает это, связываясь в определенном месте на молекулах грелина. Другие жирные кислоты в том же положении оказывают аналогичное воздействие на чувство голода. [ необходима цитата ]
Хлорангидрида каприловой кислоты используют в синтезе перфтороктановой кислоты .
Диетическое использование [ править ]
Каприловая кислота принимается в качестве пищевой добавки . В организме каприловая кислота находится в виде октаноата или непротонированной каприловой кислоты. [6]
Некоторые исследования показали, что триглицериды со средней длиной цепи (MCT) могут помочь в процессе сжигания лишних калорий и, следовательно, в потере веса ; [7] [8] [9] [10] [11], однако систематический обзор данных показал, что общие результаты неубедительны. [12] Кроме того, интерес к MCT проявляют спортсмены, работающие на выносливость, и сообщество бодибилдинга , но не было обнаружено, что MCT полезны для улучшения результатов упражнений. [11]
Медицинское использование [ править ]
Каприловая кислота изучалась как часть кетогенной диеты для лечения детей с трудноизлечимой эпилепсией. [13] Каприловая кислота в настоящее время исследуется как средство от эссенциального тремора . [13] [14]
См. Также [ править ]
- Список насыщенных жирных кислот
- Список карбоновых кислот
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e Budavari, Susan, ed. (1996), Индекс Мерк: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (12-е изд.), Мерк, ISBN 0911910123
- ^ Лида, ДР (ред.) (1990). Справочник CRC по химии и физике (70-е изд.) . Бока-Ратон (Флорида): CRC Press.CS1 maint: дополнительный текст: список авторов ( ссылка )
- ^ a b Beare-Rogers, J .; Dieffenbacher, A .; Холм, СП (2001). «Лексикон липидного питания (Технический отчет IUPAC)» . Чистая и прикладная химия . 73 (4): 685–744. DOI : 10,1351 / pac200173040685 . S2CID 84492006 .
- ^ Riemenschneider, Вильгельм (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a05_235 .
- ^ EPA - Отдел противомикробных препаратов. Номер дела; EPA-HQ-OPP-2008-0477 Каприловая (октановая) кислота .
- ^ PubChem. «Октановая кислота» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 15 мая 2019 .
- ^ Б. Мартена; М. Пфеффер; Дж. Шрезенмейр (2006). «Триглицериды со средней длиной цепи» . Международный молочный журнал . 16 (11): 1374–1382. DOI : 10.1016 / j.idairyj.2006.06.015 . PMC 2020023 .
- ^ Такеучи, H; Секин, S; Кодзима, К; Аояма, Т. (2008). «Применение жирных кислот со средней длиной цепи: пищевое масло с подавляющим действием на накопление жира в организме». Азиатско-Тихоокеанский журнал клинического питания . 17 Дополнение 1: 320–3. PMID 18296368 .
- ↑ Сент-Онж, депутат; Джонс, П.Дж. (2002). «Физиологические эффекты триглицеридов со средней длиной цепи: потенциальные агенты в профилактике ожирения» . Журнал питания . 132 (3): 329–32. DOI : 10.1093 / JN / 132.3.329 . PMID 11880549 .
- ^ Папаманджарис, AA; MacDougall, DE; Джонс, П.Дж. (1998). «Метаболизм среднецепочечных жирных кислот и расход энергии: последствия лечения ожирения». Науки о жизни . 62 (14): 1203–15. DOI : 10.1016 / S0024-3205 (97) 01143-0 . PMID 9570335 .
- ^ a b Клегг, Мэн (2010). «Триглицериды со средней длиной цепи полезны для снижения веса, но не полезны для выполнения упражнений». Международный журнал пищевых наук и питания . 61 (7): 653–679. DOI : 10.3109 / 09637481003702114 . PMID 20367215 . S2CID 6128370 .
- Перейти ↑ Rego Costa AC, Rosado EL, Soares-Mota M (2012). «Влияние диетического потребления триглицеридов со средней длиной цепи на состав тела, расход энергии и сытость: систематический обзор». Nutr Hosp . 27 (1): 103–108. DOI : 10.3305 / nh.2012.27.1.5369 . PMID 22566308 .
- ^ a b Воллер, Бернхард; Линии, Эмили; Маккроссин, Гейл; Тиназ, Суле; Лунгу, Кодрин; Граймс, Джордж; Старлинг, Джудит; Потти, Гопал; Бухвальд, Питер (29 февраля 2016 г.). «Исследование повышения дозы октановой кислоты у пациентов с эссенциальным тремором» . Журнал клинических исследований . 126 (4): 1451–1457. DOI : 10.1172 / JCI83621 . ISSN 0021-9738 . PMC 4811161 . PMID 26927672 .
- ^ Лоуэлл, Сорен Ю.; Келли, Ричард Т .; Монахан, Марика; Хосбах-Кэннон, Карли Джо; Colton, Raymond H .; Михайла, Драгош (25 декабря 2018 г.). «Влияние октановой кислоты на основной голосовой тремор: двойное слепое плацебо-контролируемое исследование: влияние октановой кислоты на EVT» . Ларингоскоп . 129 (8): 1882–1890. DOI : 10.1002 / lary.27695 . PMC 6592780 . PMID 30585335 .
Внешние ссылки [ править ]
- Кокосовое масло - каприловая кислота: секрет кокосового масла
- Преимущества каприловой кислоты - Каприловая кислота: преимущества и побочные эффекты