о -Анизидин ( 2-анизидин ) представляет собой органическое соединение с формулой CH 3 OC 6 H 4 NH 2 . Бесцветная жидкость, коммерческие образцы могут иметь желтый цвет из-за окисления на воздухе. Это один из трех изомеров метоксисодержащего производного анилина .
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 2-метоксианилин [1] | |||
Другие названия орто- анизидин 2-анизидин орто- аминоанизол о- метоксианилин 2-метокси-1-аминобензол 2-метоксифениламин | |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ЧЭМБЛ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,001,785 | ||
Номер ЕС |
| ||
КЕГГ | |||
PubChem CID | |||
Номер RTECS |
| ||
UNII | |||
Номер ООН | 2431 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Свойства [2] | |||
C 7 H 9 N O | |||
Молярная масса | 123,155 г · моль -1 | ||
Появление | Жидкость желтого цвета, при контакте с воздухом становится коричневой. | ||
Плотность | 1,0923 г / см 3 | ||
Температура плавления | 6,2 ° С (43,2 ° F, 279,3 К) | ||
Точка кипения | 224 ° С (435 ° F, 497 К) | ||
1,5 г / 100 мл | |||
Растворимость | растворим в этаноле , диэтиловом эфире , ацетоне , бензоле | ||
-80,44 · 10 −6 см 3 / моль | |||
Опасности | |||
Основные опасности | потенциальный профессиональный канцероген [3] | ||
Пиктограммы GHS | |||
Сигнальное слово GHS | Опасность | ||
H301 , H311 , H331 , H341 , H350 | |||
Р201 , Р202 , Р261 , Р264 , Р270 , Р271 , Р280 , Р281 , Р301 + 310 , P302 + 352 , Р304 + 340 , P308 + 313 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403 + 233 , P405 , P501 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | 118 ° C (244 ° F, 391 K) (открытая чашка) | ||
самовоспламенения температуру | 415 ° С (779 ° F, 688 К) | ||
Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LD 50 ( средняя доза ) | 2000 мг / кг (крыса, перорально) 1400 мг / кг (мышь, перорально) 870 мг / кг (кролик, перорально) [4] | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
PEL (Допустимо) | TWA 0,5 мг / м 3 [кожа] [3] | ||
REL (рекомендуется) | : Са TWA 0,5 мг / м 3 [кожа] [3] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 50 мг / м 3 [3] | ||
Родственные соединения | |||
Родственные соединения | м -Анизидин p -Анизидин | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Производство и использование
Его получают метанолизом 2-хлорнитробензола: [5]
- NaOCH 3 + ClC 6 H 4 NO 2 → CH 3 OC 6 H 4 NO 2 + NaCl
Полученный о- нитроанизол восстанавливается до о -анизидина.
о -Анизидин используется в производстве красителей. Его нитрируют, чтобы получить 4-нитроанизидин. Он также является предшественником о- дианизидина .
Одно из специальных применений - индикатор сердцевины . Кислый раствор о- анизидина диазотируют , добавляя раствор нитрита натрия. Эта смесь наносится на древесину, и в результате реакции с полифенолами в сердцевине древесины образуется красновато-коричневый азокраситель .
Безопасность и экологические аспекты
о -Анизидин - опасный загрязнитель, образующийся при производстве красителей. Они внесены в список опасных отходов RCRA с кодом K181. [6] Международное агентство по изучению рака (IARC) классифицировало о -анизидин как группу 2B, возможный канцероген для человека. [7]
Рекомендации
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 669. DOI : 10.1039 / 9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4.
Названия «толуидин», «анизидин» и «фенетидин», для которых о -, м - и р - использовались для различения изомеров, и «ксилидин», для которых числовые локанты, такие как 2,3-, были больше не рекомендуются, равно как и соответствующие префиксы «толуидин», «анизидино», «фенетидин» и «ксилидино».
- ^ Weast, Роберт С., изд. (1981). CRC Справочник по химии и физике (62-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. С-98. ISBN 0-8493-0462-8.
- ^ а б в г Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0034» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ « о- Анизидин» . Немедленно опасная для жизни или здоровья концентрация (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Джеральд Бут (2007). «Нитросоединения ароматические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a17_411 . ISBN 978-3527306732.
- ^ «Опасные отходы» . 2015-07-23.
- ^ « о- Анизидин» .
Внешние ссылки
- Международная карта химической безопасности 0970
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «# 0034» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).