Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Не путать с пара-хлорметамфетамином .
пара- хлорамфетамин
Пара-хлорамфетамин Structure.svg
4-CA44.jpg
Клинические данные
Другие именаPCA; 4-хлорамфетамин; 4-CA
Легальное положение
Легальное положение
  • DE : NpSG (только для промышленного и научного использования)
  • Великобритания : класс A
Идентификаторы
  • 1- (4-хлорфенил) пропан-2-амин
Количество CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
ЧЭМБЛ
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
ФормулаC 9 H 12 Cl N
Молярная масса169,65  г · моль -1
3D модель ( JSmol )
  • Clc1ccc (cc1) CC (N) С
  • InChI = 1S / C9H12ClN / c1-7 (11) 6-8-2-4-9 (10) 5-3-8 / h2-5,7H, 6,11H2,1H3 проверитьY
  • Ключ: WWPITPSIWMXDPE-UHFFFAOYSA-N проверитьY
 ☒NпроверитьY (что это?) (проверить)  

пара- Хлорамфетамин ( PCA ), также известный как 4-хлорамфетамин ( 4-CA ), представляет собой замещенный высвобождающий амфетамин и моноамин, аналогичный MDMA , но с значительно более высокой нейротоксичностью , которая, как считается, обусловлена ​​неограниченным высвобождением серотонина и дофамина посредством метаболит. [1] Нейробиологииспользуют его в качестве нейротоксина для избирательного уничтожения серотонинергических нейронов в исследовательских целях, точно так же, как 6-гидроксидофамин используется для уничтожения дофаминергические нейроны. [2] [3] [4] [5]

пункт -Chloroamphetamine был обнаружен как очевидное препарат дизайнера , [6] вместе с соответствующим 3-хлорамфетамин , который является еще более мощным , как расцепитель допамина и серотонина , но немного меньше нейротоксическим. [7] [8] [9] [10] [11]

Тесно связана N -methylated производной, пункт -chloromethamphetamine (МНМ), который метаболизируется в пункт -chloroamphetamine в естественных условиях , имеет нейротоксические свойства , а также.

Правовой статус [ править ]

Китай [ править ]

По состоянию на октябрь 2015 года 4-CA является контролируемым веществом в Китае. [12]

См. Также [ править ]

  • Замещенные амфетамины
  • пара- хлорметамфетамин (4-CMA)
  • Хлорфентермин
  • 3,4-дихлорамфетамин (DCA)
  • 4-фторамфетамин (4-FA)
  • 4-метиламфетамин (4-МА)
  • 5,7-дигидрокситриптамин (5,7-DHT)
  • пара- бромамфетамин (PBA)
  • пара- йодамфетамин (ПИА)

Ссылки [ править ]

  1. ^ Миллер, KJ; Андерхольм, округ Колумбия; Эймс, М.М. (1986). «Метаболическая активация серотонинергического нейротоксина пара-хлорамфетамина в химически реактивные промежуточные продукты с помощью микросомальных препаратов печени и мозга». Биохимическая фармакология . 35 (10): 1737–1742. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (86) 90332-1 . PMID  3707603 .
  2. ^ Гал, EM; Кристиансен, Пенсильвания; Юнгер, LM (1975). «Влияние п-хлорамфетамина на церебральную триптофан-5-гидроксилазу in vivo: повторное исследование». Нейрофармакология . 14 (1): 31–9. DOI : 10.1016 / 0028-3908 (75) 90063-5 . PMID 125387 . 
  3. ^ Керзон, G; Фернандо, JC; Марсден, Калифорния (1978). «5-гидрокситриптамин: эффекты нарушения синтеза на его метаболизм и высвобождение у крыс» . Британский журнал фармакологии . 63 (4): 627–34. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1978.tb17275.x . PMC 1668117 . PMID 80243 .  
  4. ^ Коладо, Мичиган; Мюррей, ТЗ; Грин, AR (1993). «Потеря 5-HT в головном мозге крысы после введения 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА), п-хлорамфетамина и фенфлурамина, а также эффекты хлорметиазола и дизоцилпина» . Британский журнал фармакологии . 108 (3): 583–9. DOI : 10.1111 / j.1476-5381.1993.tb12846.x . PMC 1908028 . PMID 7682129 .  
  5. ^ Freo, U; Пьетрини, П; Пиццолато, G; Фьюри, М; Мерико, А; Руджеро, S; Плотина, М; Баттистин, L (1995). «Церебральные метаболические реакции на кломипрамин значительно снижаются после предварительной обработки специфическим серотониновым нейротоксином пара-хлорамфетамином (PCA). Исследование 2-дезоксиглюкозы на крысах» . Нейропсихофармакология . 13 (3): 215–22. DOI : 10.1016 / 0893-133X (95) 00053-G . PMID 8602894 . 
  6. ^ Lin TC, Lin DL, Lua AC (2011). «Обнаружение п-хлорамфетамина в образцах мочи с помощью масс-спектрометрии» . Журнал аналитической токсикологии . 35 (4): 205–210. DOI : 10.1093 / anatox / 35.4.205 . PMID 21513613 . 
  7. ^ Фуллер, R .; Schaffer, RJ; Roush, BW; Моллой, BB (1972). «Расположение наркотиков как фактор снижения серотонина в головном мозге хлорамфетаминами у крыс». Биохимическая фармакология . 21 (10): 1413–1417. DOI : 10.1016 / 0006-2952 (72) 90365-6 . PMID 5029422 . 
  8. ^ Ögren, SO; Росс, С.Б. (2009). «Замещенные производные амфетамина. II. Поведенческие эффекты у мышей, связанные с моноаминергическими нейронами». Acta Pharmacologica et Toxicologica . 41 (4): 353–368. DOI : 10.1111 / j.1600-0773.1977.tb02674.x . PMID 303437 . 
  9. ^ Росс, SB; Келдер, Д. (2009). «Ингибирование накопления 3H-допамина в резерпинизированном и нормальном полосатом теле крысы». Acta Pharmacologica et Toxicologica . 44 (5): 329–335. DOI : 10.1111 / j.1600-0773.1979.tb02339.x . PMID 474143 . 
  10. ^ Фуллер, RW; Бейкер, JC (1974). «Длительное снижение концентрации 5-гидрокситриптамина в головном мозге под действием 3-хлорамфетамина и 4-хлорамфетамина у крыс, получавших иприндол». Журнал фармации и фармакологии . 26 (11): 912–914. DOI : 10.1111 / j.2042-7158.1974.tb09206.x . PMID 4156568 . 
  11. ^ Росс, SB; Огрен, SO; Реньи, А.Л. (2009). «Замещенные производные амфетамина. I. Влияние на поглощение и высвобождение биогенных моноаминов и на моноаминоксидазу в мозге мышей». Acta Pharmacologica et Toxicologica . 41 (4): 337–352. DOI : 10.1111 / j.1600-0773.1977.tb02673.x . PMID 579062 . 
  12. ^ "关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药子 和 精神 药子 列 管 办法》 的 通知" (на китайском языке). Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов Китая. 27 сентября 2015. Архивировано из оригинала на 1 октября 2015 года . Проверено 1 октября 2015 года .