Пиколиновая кислота - это органическое соединение с формулой C 5 H 4 N (CO 2 H). Это производное пиридина с заместителем карбоновой кислоты (COOH) в положении 2. Это изомер из никотиновой кислоты и изоникотиновой кислоты , которые имеют карбоксильные боковую цепь в 3- и 4-положении, соответственно. Это белое твердое вещество, растворимое в воде.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC Пиридин-2-карбоновая кислота | |
Другие названия Пиколиновая кислота | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.002.472 |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
C 6 H 5 N O 2 | |
Молярная масса | 123,111 г · моль -1 |
Появление | Кристаллическое твердое вещество от белого до коричневого цвета |
Температура плавления | От 136 до 138 ° C (от 277 до 280 ° F, от 409 до 411 K) |
Слабо растворим (0,41%) в воде [1] | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
В синтетической органической химии использовался в качестве субстрата в реакции Мицунобу и в реакции Хэммика . [2] : 495ff
Координационная химия
Пиколиновая кислота является бидентатным хелатирующим агентом таких элементов, как хром, цинк, марганец, медь, железо и молибден, в организме человека. [3] : 72 Многие из его комплексов нейтральны по заряду и, следовательно, липофильны . После того, как была обнаружена его роль в абсорбции, стали популярными диетические добавки дипиколината цинка, поскольку они оказались эффективным средством введения цинка в организм. [3]
Производство
Пиколиновая кислота образуется из 2-метилпиридина путем окисления , например, с помощью перманганата калия (KMnO 4 ). [4] [5]
Биосинтез
Пиколиновая кислота представляет собой катаболит аминокислоты триптофана через кинурениновый путь . [3] [6] Его функция неясна, но он участвует в различных нейропротекторных, иммунологических и антипролиферативных эффектах. Кроме того, предлагается способствовать абсорбции ионов цинка (II) и других двухвалентных или трехвалентных ионов через тонкий кишечник . [7]
Пиколинаты
Соли пиколиновой кислоты (пиколинаты) включают:
- Пиколинат хрома (III)
- Пиколинат цинка
Смотрите также
- Дипиколиновая кислота
Рекомендации
- ^ Лида, DR. «Справочник CRC по химии и физике, Интернет-версия 2005 г., http://hbcpnetbase.com , CRC Press, Бока-Ратон, Флорида, 2005 г.». Цитировать журнал требует
|journal=
( помощь ) - ^ Глава о пиколиновой кислоте в Philip L. Fuchs. Справочник реагентов для органического синтеза: каталитические окислительные реагенты. John Wiley & Sons, 29 июля 2013 г. ISBN 9781118704820
- ^ а б в Грант, РС; Coggan, SE; Смайт, Джорджия (2009). «Физиологическое действие пиколиновой кислоты на мозг человека» . Международный журнал исследований триптофана . 2 : 71–9. DOI : 10.4137 / ijtr.s2469 . PMC 3195224 . PMID 22084583 .
- ^ Симидзу, Шинкичи; Ватанабэ, Нанао; Катаока, Тошиаки; Сёдзи, Такаяки; Абэ, Нобуюки; Моришита, Синджи; Ичимура, Хисао (2007). «Пиридин и производные пиридина». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a22_399 .
- ^ Гарольд Харт (Autor), Лесли Е. Крейн (Autor), David J. Харт (Autor), Кристофер М. Гадад (Autor); Николь Киндлер (Übersetzer): Organische Chemie , 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8 , с. 494.
- ^ Tan, L .; и другие. (Декабрь 2012 г.). «Путь кинуренина при нейродегенеративных заболеваниях: механистические и терапевтические аспекты». J Neurol Sci . 323 (1–2): 1–8. DOI : 10.1016 / j.jns.2012.08.005 . PMID 22939820 .
- ^ Эванс, Гэри (1982). «Роль пиколиновой кислоты в метаболизме металлов» . Отчеты о биохимии жизни . Harwood Academic Publishers. 1 : 57–67 . Проверено 20 марта 2015 года .