Sirohydrochlorin является тетрапирроловым макроциклических метаболическим промежуточным в биосинтезе из sirohaem , железосодержащая простетическая группа в сульфитредуктазе ферментов. Это также биосинтетический предшественник к кофактору F430 , фермент , который катализирует высвобождение метана в конечной стадии метаногенеза . [1]
Идентификаторы | |
---|---|
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ChemSpider | |
КЕГГ | |
PubChem CID | |
| |
| |
Характеристики | |
C 42 H 46 N 4 O 16 | |
Появление | желтое твердое вещество |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Состав
Sirohydrochlorin впервые был выделен в начале 1970 - х годов , когда было показано, что металл-свободной форме из простетической группы в ферредоксине-нитрит - редуктазы из шпината. [2] Его химическая идентичность была установлена спектроскопией и полным синтезом. [3] [4] [5]
Биосинтез
Сирогидрохлорин является производным тетрапиррольного структурного каркаса, созданного ферментами дезаминазой и косинтетазой, которые превращают аминолевулиновую кислоту через порфобилиноген и гидроксиметилбилан в уропорфириноген III . Последний является первым макроциклическим промежуточным продуктом, общим для гема , хлорофилла , сирогема и витамина B 12 . Уропорфириноген III впоследствии трансформируется путем добавления двух метильных групп с образованием дигидрозирогидрохлорина, который окисляется с образованием сирогидрохлорина. [6]
Смотрите также
- Сирогидрохлорин феррохелатаза - фермент, катализирующий внедрение железа с образованием сирогема.
- Сирогидрохлоринкобальтохелатаза - фермент, катализирующий внедрение кобальта.
Рекомендации
- ^ Муха, Гельмут; Келлер, Эберхард; Вебер, Ганс; Лингенс, Франц; Трёш, Вальтер (1985-10-07). «Сирогидрохлорин, предшественник биосинтеза фактора F430 в Methanobacterium thermoautotrophicum» . Письма FEBS . 190 (1): 169–171. DOI : 10.1016 / 0014-5793 (85) 80451-8 .
- ^ Мерфи, MJ; Сигель, Л. М.; Тове, SR; Камин, Х. (1974). «Siroheme: новая протезная группа, участвующая в шестиэлектронных восстановительных реакциях, катализируемых сульфитными и нитритредуктазами» . Труды Национальной академии наук . 71 (3): 612–616. Bibcode : 1974PNAS ... 71..612M . DOI : 10.1073 / pnas.71.3.612 . PMC 388061 . PMID 4595566 .
- ^ Скотт, А. Ян; Ирвин, Энтони Дж .; Siegel, Lewis M .; Shoolery, JN (1978). «Сирогидрохлорин. Протезная группа сульфит- и нитритредуктаз и ее роль в биосинтезе витамина B12». Журнал Американского химического общества . 100 (25): 7987–7994. DOI : 10.1021 / ja00493a031 .
- ^ Баттерсби, Алан Р .; Макдональд, Эдвард; Томпсон, Мервин; Быховский, Владимир Я. (1978). «Биосинтез витамина B12: доказательство структуры AB для сирогидрохлорина путем его специфического включения в кобириновую кислоту». Журнал химического общества, Chemical Communications (3): 150. DOI : 10.1039 / C39780000150 .
- ^ Блок, Майкл Х .; Циммерман, Стивен С .; Хендерсон, Грэм Б .; Тернер, Саймон П.Д .; Вествуд, Стивен У .; Липер, Финиан Дж .; Баттерсби, Алан Р. (1985). «Синтезы, относящиеся к биосинтезу витамина B12: синтез сирогидрохлорина и его октаметилового эфира». Журнал химического общества, химическая связь (16): 1061. DOI : 10.1039 / C39850001061 .
- ^ Баттерсби, Алан Р. (2000). «Тетрапирролы: пигменты жизни: обзор тысячелетия». Отчеты о натуральных продуктах . 17 (6): 507–526. DOI : 10.1039 / B002635M . PMID 11152419 .