Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гидроксиметилбилан
Hydroxymethylbilane.svg
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
MeSHгидроксиметилбилан
  • InChI = 1S / C40H46N4O17 / c45-17-32-25 (12-40 (60) 61) 21 (4-8-36 (52) 53) 29 (44-32) 15-31-24 (11-39 ( 58) 59) 20 (3-7-35 (50) 51) 28 (43-31) 14-30-23 (10-38 (56) 57) 19 (2-6-34 (48) 49) 27 ( 42-30) 13-26-22 (9-37 (54) 55) 18 (16-41-26) 1-5-33 (46) 47 / ч 16,41-45H, 1-15,17H2, (H , 46,47) (H, 48,49) (H, 50,51) (H, 52,53) (H, 54,55) (H, 56,57) (H, 58,59) (H, 60,61) проверитьY
    Ключ: WDFJYRZCZIUBPR-UHFFFAOYSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C40H46N4O17 / c45-17-32-25 (12-40 (60) 61) 21 (4-8-36 (52) 53) 29 (44-32) 15-31-24 (11-39 ( 58) 59) 20 (3-7-35 (50) 51) 28 (43-31) 14-30-23 (10-38 (56) 57) 19 (2-6-34 (48) 49) 27 ( 42-30) 13-26-22 (9-37 (54) 55) 18 (16-41-26) 1-5-33 (46) 47 / ч 16,41-45H, 1-15,17H2, (H , 46,47) (H, 48,49) (H, 50,51) (H, 52,53) (H, 54,55) (H, 56,57) (H, 58,59) (H, 60,61)
    Ключ: WDFJYRZCZIUBPR-UHFFFAOYAI
  • O = C (O) Cc1c (c [nH] c1Cc2c (c (c ([nH] 2) Cc3 [nH] c (c (c3CCC (= O) O) CC (= O) O) Cc4c (c (c ([nH] 4) CO) CC (= O) O) CCC (= O) O) CC (= O) O) CCC (= O) O) CCC (= O) O.
Характеристики
C 40 H 46 N 4 O 17
Молярная масса854,81 г / моль
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Гидроксиметилбилан , также известный как преуропорфириноген , представляет собой органическое соединение, которое встречается в живых организмах во время синтеза порфиринов , группы важных веществ, в которую входят гемоглобин , миоглобин и хлорофилл . Название часто сокращается как HMB .

Соединение представляет собой замещенный билан , цепь из четырех пиррольных колец, соединенных между собой метиленовыми мостиками -CH
2- . Цепь начинается с гидроксиметильной группы -CH
2-OH и заканчивается водородом вместо соответствующих метиленовых мостиков. Два других атома углерода каждого пиррольного цикла связаны с группой уксусной кислоты -CH
2-COOH и группа пропионовой кислоты -CH
2-CH
2−COOH , именно в таком порядке. [1]

Соединение образуется из четырех молекул порфобилиногена по ферменту порфобилиноген Аденозиндеминазным :

Биосинтез преуропорфириногена из порфобилиногена

Фермент уропорфириноген III-синтаза замыкает цепь с образованием порфириногена - класса соединений с макроциклом гексагидропорфина ; в частности, уропорфириноген III . В отсутствии фермента, соединение претерпевает спонтанную циклизацию и становится уропорфириногеном I .

Ссылки [ править ]

  1. ^ Пол Р. Ортис де Монтельяно (2008). «Гемы в биологии». Энциклопедия химической биологии Wiley . Джон Вили и сыновья. DOI : 10.1002 / 9780470048672.wecb221 . ISBN 978-0470048672.