Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Скатол
Skatole structure.svg
Скатол 3d структура.png
Имена
Предпочтительное название IUPAC
3-метил-1 H -индол
Другие имена
3-метилиндол
4-метил-2,3-бензопиррол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.001.338 Отредактируйте это в Викиданных
UNII
Характеристики
C 9 H 9 N
Молярная масса131,178  г · моль -1
ВнешностьБелое кристаллическое твердое вещество
ЗапахКал
Температура плавления От 93 до 95 ° C (от 199 до 203 ° F, от 366 до 368 K)
Точка кипения 265 ° С (509 ° F, 538 К)
Нерастворимый
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
проверитьY проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы

Скатол или 3-метилиндол - это органическое соединение, принадлежащее к семейству индолов . Он встречается в естественных условиях с фекалиями млекопитающих и птиц и является основным источником запаха фекалий. В низких концентрациях , он имеет цветущий запах и находится в нескольких цветах и эфирных маслах , в том числе апельсиновых цветов , жасмина и зизифуса мавританского .

Он используется как отдушка и закрепитель во многих духах, а также как ароматическая смесь . Его название происходит от греческого корня skato- , что означает «кал». Скатол был открыт в 1877 году немецким врачом Людвигом Бригером (1849–1919). [1] [2] [3]

Оригинал: Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die их Skatol nennen werde, erhalten.
Перевод : Изначально я был занят исследованием летучих компонентов экскрементов в кислом растворе. Получены таким образом летучие жирные кислоты; уксусная кислота; нормальная и изомасляная кислоты; а также ароматические вещества: фенол, индол и новое вещество, родственное индолу, которое я назову «скатол». Das Skatol ... (von το σχατος = фекалии) ... (Skatole ... (от το σχατος = фекалии) ....) —Бригер (1878), стр. 130:

Биосинтез, химический синтез и реакции [ править ]

Скатол образуется из аминокислоты триптофана в пищеварительном тракте млекопитающих. Триптофан превращается в индолуксусную кислоту , которая декарбоксилируется с образованием метилиндола. [4] [5]

Скатол может быть синтезирован с помощью синтеза индола Фишера . [6]

При обработке ферроцианидом калия дает фиолетовый цвет .

Аттрактант насекомых [ править ]

Скатол - одно из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел , которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов; это обычно используется в качестве приманки для этих пчел для изучения. [7] Он также известен как аттрактант тасманского жука-личинки ( Aphodius tasmaniae ). [8]

Было доказано, что скатол является аттрактантом для беременных комаров как в полевых, так и в лабораторных условиях. Поскольку это соединение присутствует в фекалиях, оно обнаруживается в комбинированных стоках сточных вод (CSO), поскольку в ручьях и озерах, содержащих воду CSO, есть необработанные человеческие и промышленные отходы. Таким образом, сайты ОГО представляют особый интерес при изучении болезней, переносимых комарами, таких как вирус Западного Нила . [9]

Исследования на животных [ править ]

Скатол естественным образом встречается в кале всех видов млекопитающих и птиц, а также в рубце крупного рогатого скота . [10]

Было показано, что Skatole вызывает отек легких у коз, овец, крыс и некоторых линий мышей. По-видимому, он избирательно нацелен на клубные клетки , которые являются основным участком ферментов цитохрома P450 в легких. Эти ферменты превращают скатол в реактивный промежуточный продукт, 3-метилениндоленин, который повреждает клетки, образуя белковые аддукты (см. « Туманная лихорадка» ). [11]

С тестикулярным стероидом андростеноном скатол считается основным фактором, определяющим запах кабана . [12]

Скатоле способствует появлению неприятного запаха изо рта . [13]

Заявление [ править ]

Скатол является исходным материалом для синтеза атипрозина .

См. Также [ править ]

  • 1-метилиндол
  • 2-метилиндол (метилкетол)
  • 5-метилиндол
  • 7-метилиндол
  • Кадаверин

Ссылки [ править ]

  1. ^ Бригер, Людвиг (1877). "Убер умереть flüchtigen Bestandtheile дер menschlichen Excremente " " [На летучих компонентов человеческих экскрементов]. Berichte дер Deutschen Gesellschaft Chemischen . 10 : 1027-1032. DOI : 10.1002 / cber.187701001288 . Получено 3 ноября 2020 ,
  2. ^ Бригер, Людвиг (1878). "Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" . Journal für Praktische Chemie . 17 : 124–138. DOI : 10.1002 / prac.18780170111 . Дата обращения 3 ноября 2020 . Das Skatol ... (von το σχατος = фекалии) ... (Skatole ... (от το σχατος = фекалии ....)
  3. ^ Бригер, Людвиг (1879). "Убер Скатол" [О скатоле]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 12 (2): 1985–1988. DOI : 10.1002 / cber.187901202206 . Дата обращения 3 ноября 2020 .
  4. ^ Уайтхед, TR; Цена, НП; Дрейк, HL; Котта, Массачусетс (25 января 2008 г.). «Катаболический путь производства скатола и индолуксусной кислоты ацетогеном Clostridium drakei, Clostridium scatologenes и свиным навозом» . Американское общество микробиологии: прикладная и экологическая микробиология . 74 (6): 1950–3. DOI : 10,1128 / AEM.02458-07 . PMC 2268313 . PMID 18223109 .  
  5. ↑ Yokoyama, MT; Карлсон, младший (1979). «Микробные метаболиты триптофана в кишечном тракте с особым акцентом на скатол». Американский журнал клинического питания . 32 (1): 173–178. DOI : 10.1093 / ajcn / 32.1.173 . PMID 367144 . 
  6. ↑ Эмиль Фишер (1886) «Индол из фенилгидразина » (индол из фенилгидразина), Annalen der Chemie , vol. 236, страницы 126–151; синтез скатола Фишером см. на стр. 137. (Фишер не был первым, кто подготовил скатол. Он был приготовлен другими методами в 1880 году фон Байером, а в 1883 году Отто Фишером, Германом и Филети).
  7. ^ Schiestl, FP & Roubik, DW (2004). "Обнаружение запахового соединения у самцов пчел Euglossine". Журнал химической экологии . 29 (1): 253–257. DOI : 10,1023 / A: 1021932131526 . ЛВП : 20.500.11850 / 57276 . PMID 12647866 . S2CID 2845587 .  
  8. ^ Осборн, GO; Penman, DR; Чепмен, РБ (1975). «Аттракцион Афодия Тасмании Надежда в скатоле». Австралийский журнал сельскохозяйственных исследований . 26 (5): 839–841. DOI : 10,1071 / AR9750839 .
  9. ^ Beechler, J В., JG Миллер и МС Мулла (1994). «Полевая оценка синтетических соединений, опосредующих откладывание яиц у комаров Culex (Diptera: Culicidae)». J Chem Ecol . 20 (2): 281–291. DOI : 10.1007 / BF02064436 . PMID 24242053 . S2CID 23784247 .  CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  10. ↑ Yokoyama, MT; Карлсон-младший; Холдеман, Л. В. (1977). «Выделение и характеристики продуцирующих скатол Lactobacillus sp. Из рубца крупного рогатого скота» (PDF) . Прикладная и экологическая микробиология . 34 (6): 837–842. DOI : 10,1128 / AEM.34.6.837-842.1977 . PMC 242757 . PMID 563703 . Проверено 17 октября 2020 года .   
  11. ^ Миллер, М; Коттлер, S; Рамос-Вара, Дж; Джонсон, П.; Ganjam, V; Эванс, Т. (2003). «3-Метилиндол вызывает преходящее обонятельное повреждение слизистой оболочки у пони» . Ветеринарная патология . 40 (4): 363–70. DOI : 10.1354 / vp.40-4-363 . PMID 12824507 . 
  12. ^ Wesoly, R .; Вейлер, У. (2012). «Влияние питания на формирование и метаболизм скатолов у свиней» . Животные . 2 (2): 221–242. DOI : 10.3390 / ani2020221 . PMC 4494329 . PMID 26486918 .  
  13. ^ Франклин, Дебора (1 мая 2013 г.). «Чтобы избавиться от неприятного запаха изо рта, держите бактерии во рту счастливыми» . Scientific American . Дата обращения 3 ноября 2020 .

Внешние ссылки [ править ]

  • Что за запах?