 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.011.846  |
| Номер ЕС |
|
| MeSH | C009281 |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| NaOCN | |
| Молярная масса | 65,01 г / моль |
| Внешность | белое кристаллическое твердое вещество |
| Запах | без запаха |
| Плотность | 1,893 г / см 3 |
| Температура плавления | 550 ° С (1022 ° F, 823 К) |
| 11,6 г / 100 мл (25 ° С) | |
| Растворимость | этанол : 0,22 г / 100 мл (0 ° C) диметилформамид : 0,05 г / 100 мл (25 ° C) малорастворимый в аммиаке , бензол нерастворимый в диэтиловом эфире |
| Структура | |
| ромбоэдрический с центрированным телом | |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( C ) | 86,6 Дж / моль К |
Стандартная мольная энтропия ( S | 119,2 Дж / моль К |
Std энтальпия формации (Δ F H ⦵ 298 ) | −400 кДж / моль |
| Опасности | |
| Смертельная доза или концентрация (LD, LC): | |
LD 50 ( средняя доза ) | 1500 мг / кг (крыса, перорально) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Цианат натрия (NaOCN) представляет собой белое кристаллическое твердое вещество, которое принимает объемно-центрированную ромбоэдрическую кристаллическую решетку ( тригональную кристаллическую систему ) при комнатной температуре. [1]
Подготовка [ править ]
Цианат натрия получают промышленным способом путем реакции мочевины с карбонатом натрия при повышенной температуре.
- 2OC (NH 2 ) 2 + Na 2 CO 3 → 2Na (NCO) + CO 2 + 2NH 3 + H 2 O
Его также можно приготовить в лаборатории путем окисления цианида в водном растворе мягким окислителем, таким как оксид свинца . [2]
Химическое использование [ править ]
Цианат натрия является идеальным нуклеофилом , и эти нуклеофильные свойства делают его основным фактором стереоспецифичности в некоторых реакциях, таких как производство хирального оксазолидона . [3]
Медицинские приложения [ править ]
Цианат натрия является полезным реагентом для получения асимметричных производных мочевины, которые обладают рядом биологической активности, в основном в виде промежуточных арилизоцианатов . [4] Такие промежуточные продукты, а также цианат натрия использовались в медицине в качестве средства уравновешивания канцерогенного воздействия на организм [5], возможно, помогая людям с серповидно-клеточной анемией , [6] и блокируя определенные рецепторы меланина, что было доказано. чтобы помочь с ожирением. [4]
См. Также [ править ]
- Цианат
Ссылки [ править ]
- ↑ Waddington, TC «Журнал химического общества (возобновлено)». 499. Параметры решетки и инфракрасные спектры некоторых неорганических цианатов - (RSC Publishing). Np, nd Web. 09 ноября 2014 г.
- ^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . п. 324. ISBN 978-0-08-037941-8.
- ^ Эффективный синтез хиральных оксазолидиноновых каркасов через катализируемое родием асимметричное раскрытие кольца с цианатом натрия Гэвин Чит Цуй, Нина М. Ниннеманн, Акихито Хосотани и Марк Лаутенс Organic Letters 2013 15 (5), 1064-1067
- ^ а б Виноградова Екатерина В .; Fors, Brett P .; Бухвальд, Стивен Л. (11 июля 2012 г.). «Катализированное палладием перекрестное взаимодействие арилхлоридов и трифлатов с цианатом натрия: практический синтез несимметричных мочевины» . Журнал Американского химического общества . 134 (27): 11132–11135. DOI : 10.1021 / ja305212v . PMC 3472423 . PMID 22716197 .
- ^ Ингибирование канцероген-индуцированной неоплазии цианатом натрия, трет-бутилизоцианатом и бензилизотиоцианатом, вводимым после воздействия канцерогенов. Ли В. Ваттенберг. Cancer Res. Август 1981 г. 41: 2991-2994.
- ^ ИССЛЕДОВАНИЯ ВНУТРИВЕННОГО ЦИАНАТА НАТРИЯ У ПАЦИЕНТОВ С СЕРП-КЛЕТОЧНОЙ АНЕМИЕЙ Чарльз М. Петерсон, Ян С. Лу, Джон Т. Герберт, Энтони Керами и Питер Н. Джиллетт. Журнал фармакологической экспериментальной терапии июнь. 1974, 189: 577-584; опубликовано в Интернете 1 июня 1974 г.,
