Из Википедии, бесплатной энциклопедии
  (Перенаправлен с Тетрафторметана )
Перейти к навигации Перейти к поиску

Тетрафторметан , также известный как тетрафторид углерода или R-14, представляет собой простейший перфторуглерод ( C F 4 ). Как видно из названия IUPAC, тетрафторметан является перфторированным аналогом углеводородного метана . Его также можно классифицировать как галогеналкан или галометан . Тетрафторметан - полезный хладагент, но также мощный парниковый газ . [3] Он имеет очень высокую прочность связи из-за природы связи углерод-фтор .

Связь [ править ]

Из - за множества углеродных связей, фтора и высокой электроотрицательности из фтора , углерод в тетрафторметана имеет значительный положительный частичный заряд , который усиливает и сокращает четыре углерод-фтор облигаций путем предоставления дополнительной ионной характер. Связи углерод – фтор - самые сильные одинарные связи в органической химии . [4] Кроме того, они укрепляются по мере того, как к одному и тому же углероду добавляется больше углерод-фторных связей. В одноуглеродных фторорганических соединениях представлены молекулы фторметана , дифторметана , трифторметана., и тетрафторметан, связи углерод – фтор наиболее прочны в тетрафторметане. [5] Этот эффект происходит из-за повышенного кулоновского притяжения между атомами фтора и углеродом, поскольку углерод имеет положительный частичный заряд 0,76. [5]

Подготовка [ править ]

Тетрафторметан является продуктом, когда любое соединение углерода, включая сам углерод, сжигается в атмосфере фтора. С углеводородами фтороводород является побочным продуктом. Впервые он был зарегистрирован в 1926 г. [6] Это может также быть получены путем фторирования из двуокиси углерода , окиси углерода или фосгеном с тетрафторида серы . В промышленных масштабах он производится реакцией фтороводорода с дихлордифторметаном или хлортрифторметаном ; также производится при электролизе фторидов металлов MF, MF2 с использованием угольного электрода.

Хотя элементарный фтор может быть получен из множества прекурсоров и фтора, элементарный фтор дорог и сложен в обращении. Следовательно, CF
4
готовится в промышленных масштабах с использованием фтороводорода : [3]

CCl 2 F 2 + 2 HF → CF 4 + 2 HCl

Лабораторный синтез [ править ]

Тетрафторметан можно получить в лаборатории реакцией карбида кремния с фтором.

SiC + 4 F 2 → CF 4 + SiF 4

Реакции [ править ]

Тетрафторметан, как и другие фторуглероды, очень стабилен благодаря прочности углеродно-фторных связей. Связи в тетрафторметане имеют энергию связи 515 кДж⋅моль -1 . В результате он инертен к кислотам и гидроксидам. Однако он взрывоопасен со щелочными металлами . При термическом разложении или сгорании CF 4 образуются токсичные газы ( фторид карбонила и монооксид углерода ), а в присутствии воды также образуется фтористый водород .

Он очень слабо растворим в воде (около 20 мг⋅л -1 ), но смешивается с органическими растворителями.

Использует [ редактировать ]

Тетрафторметан иногда используется в качестве низкотемпературного хладагента (R-14). Он используется в электронике микротехнологиях отдельно или в сочетании с кислородом в качестве плазменного травителя для кремния , диоксида кремния и нитрида кремния . [7] Он также используется в детекторах нейтронов. [8]

Воздействие на окружающую среду [ править ]

Таймсерии тетрафторметана (CF 4 ) Мауна-Лоа .
Атмосферная концентрация CF 4 (PFC-14) в сравнении с аналогичными техногенными газами (правый график). Обратите внимание на масштаб журнала.

Тетрафторметан - мощный парниковый газ, который способствует парниковому эффекту . Он очень стабилен, имеет срок службы в атмосфере 50 000 лет и высокий потенциал потепления парниковых газов, равный 6500 (что дано для первых 100 лет его существования , CO 2 имеет коэффициент 1).

Тетрафторметан является перфторуглеродом, наиболее распространенным в атмосфере, и обозначается как PFC-14. Его концентрация в атмосфере растет. [9] По состоянию на 2019 год искусственные газы CFC-11 и CFC-12 продолжают вносить более сильное радиационное воздействие, чем PFC-14. [10]

Хотя тетрафторметан по своей структуре подобен хлорфторуглеродам (CFC), он не разрушает озоновый слой . Это связано с тем, что истощение вызвано атомами хлора в CFC, которые диссоциируют под воздействием УФ-излучения. Связи углерод-фтор прочнее и менее подвержены диссоциации. Согласно Книге рекордов Гиннеса, тетрафторметан - самый стойкий парниковый газ.

Основные промышленные выбросы тетрафторметана, помимо гексафторэтана , возникают при производстве алюминия с использованием процесса Холла-Эру . CF 4 также образуется в результате распада более сложных соединений, таких как галоидоуглероды . [11]

Риски для здоровья [ править ]

Благодаря своей плотности тетрафторметан может вытеснять воздух, создавая опасность удушья в недостаточно вентилируемых помещениях.

См. Также [ править ]

  • Гексафторэтан
  • Октафторпропан
  • Тетрафторид кремния

Ссылки [ править ]

  1. ^ Abjean, R .; А. Бидо-Меху; Я. Герн (15 июля 1990 г.). «Показатель преломления тетрафторида углерода (CF4) в диапазоне длин волн 300-140 нм». Ядерные инструменты и методы в физических исследованиях Секция A: ускорители, спектрометры, детекторы и связанное с ними оборудование . 292 (3): 593–594. DOI : 10.1016 / 0168-9002 (90) 90178-9 .
  2. ^ Кестин, J .; Ro, ST; Уэйкхэм, Вашингтон (1971). «Контрольные значения вязкости двенадцати газов при 25 ° C». Труды общества Фарадея . 67 . DOI : 10.1039 / TF9716702308 .
  3. ^ a b Зигемунд, Гюнтер; Швертфегер, Вернер; Фейринг, Эндрю; Умный, Брюс; Бер, Фред; Фогель, Гервард; МакКьюсик, Блейн (2002). «Соединения фтора, органические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. DOI : 10.1002 / 14356007.a11_349 .
  4. ^ О'Хаган D (февраль 2008). «Понимание химии фторорганических соединений и катионов. Введение в связь C – F». Обзоры химического общества . 37 (2): 308–19. DOI : 10.1039 / b711844a . PMID 18197347 . 
  5. ^ а б Лемаль, DM (2004). «Перспективы химии фторуглеродов». J. Org. Chem. 69 (1): 1–11. DOI : 10.1021 / jo0302556 . PMID 14703372 .  
  6. ^ Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . ISBN 978-0-08-037941-8.
  7. ^ К. Уильямс, К. Гупта, М. Василик. Скорости травления для обработки микрообработки - Часть II J. Microelectromech. Syst., Т. 12. С. 761–777, декабрь 2003 г.
  8. ^ "Низкоэффективный двухмерный позиционно-чувствительный нейтронный детектор для измерения профиля пучка". DOI : 10.1016 / j.nima.2004.09.020 .
  9. ^ «Индикаторы изменения климата - Концентрация парниковых газов в атмосфере - Рисунок 4» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 26 сентября 2020 .
  10. ^ Батлер Дж. И Монцка С. (2020). «Годовой индекс парниковых газов NOAA (AGGI)» . Лаборатория глобального мониторинга NOAA / Исследовательские лаборатории системы Земля.
  11. ^ Джубб, Аарон М .; McGillen, Max R .; Портманн, Роберт В .; Дэниел, Джон С .; Буркхолдер, Джеймс Б. (2015). «Атмосферный фотохимический источник стойкого парникового газа CF4» . Письма о геофизических исследованиях . 42 (21): 9505–9511. DOI : 10.1002 / 2015GL066193 . ISSN 0094-8276 . 

Внешние ссылки [ править ]

  • Международная карта химической безопасности 0575
  • Национальный реестр загрязнителей - информационный бюллетень по фторидам и соединениям
  • Данные Air Liquide
  • График давления пара в Air Liquide
  • MSDS в Оксфордском университете
  • Протокол измерения тетрафторметана и гексафторэтана при производстве первичного алюминия
  • Таблица химических и физических свойств
  • Страница веб-книги для CF4