 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК [(2 R ) -2,5,7,8-Тетраметил-2 - [(4 R , 8 R ) -4,8,12-триметилтридецил] хроман-6-ил] ацетат | |
| Другие имена α-токоферола ацетат, витамин E, ацетат | |
| Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.369  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 31 Н 52 О 3 | |
| Молярная масса | 472,743 г / моль |
| Внешность | бледно-желтая вязкая жидкость [1] |
| Температура плавления | –27,5 ° C [1] |
| Точка кипения | 240 ° C распадается без кипячения [2] |
| нерастворимый [1] | |
| Растворимость | растворим в ацетоне , хлороформе , диэтиловом эфире ; плохо растворяется в этаноле [1] |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
α-токоферол ацетат , известный также как ацетат витамина Е , является синтетической формой витамина Е . Это сложный эфир из уксусной кислоты и альфа-токоферола . [2] Центры США по контролю и профилактике заболеваний говорят , что витамин Е ацетат является очень сильным виновником беспокойства в 2019 вспышках в vaping-ассоциированный легочной травмы (VAPI), [3] , но до сих пор нет достаточных доказательств , чтобы исключить вклад других химикатов. [4] [5]
Использование в косметике [ править ]
α-Токоферилацетат часто используется в дерматологических продуктах, таких как кремы для кожи. Он не окисляется и может проникать через кожу к живым клеткам, где около 5% превращается в свободный токоферол . Заявлены полезные антиоксидантные эффекты. [6] α-Токоферилацетат используется в качестве альтернативы самому токоферолу, поскольку фенольная гидроксильная группа заблокирована, обеспечивая менее кислый продукт с более длительным сроком хранения. Считается, что ацетат медленно гидролизуется после впитывания в кожу, регенерируя токоферол и обеспечивая защиту от ультрафиолетовых лучей солнца . [7]Токоферилацетат был впервые синтезирован в 1963 году сотрудниками Hoffmann-La Roche . [8]
Несмотря на то, что токоферилацетат широко используется в качестве местного лекарства с заявлениями об улучшении заживления ран и уменьшении рубцовой ткани, [9] обзоры неоднократно делали вывод о недостаточности доказательств в поддержку этих заявлений. [10] [11] Имеются сообщения об аллергическом контактном дерматите, вызванном витамином Е, в результате использования производных витамина Е, таких как токофериллинолеат и токоферола ацетат, в продуктах по уходу за кожей. Заболеваемость низкая, несмотря на широкое использование. [12]
Неправильное использование [ править ]
Ингредиент в вейп-жидкостях [ править ]
5 сентября 2019 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (US FDA) объявило, что 10 из 18, или 56% образцов жидкостей для вейпинга, присланных штатами, связаны с недавней вспышкой заболеваний легких , связанных с вейпингом, в США. , дал положительный результат на ацетат витамина Е [13], который использовался в качестве загустителя незаконными производителями картриджей с ТГК. [14] 8 ноября 2019 года Центры по контролю и профилактике заболеваний (CDC) определили ацетат витамина E как очень серьезную причину заболеваний, связанных с вейпингом, но не исключили другие химические вещества или токсические вещества в качестве возможных причин. [3]Выводы CDC были основаны на образцах жидкости из легких 29 пациентов с повреждением легких, связанных с вейпингом , которые предоставили прямые доказательства наличия ацетата витамина E в первичном месте повреждения во всех 29 протестированных образцах легочной жидкости. [3] Исследования показывают, что вдыхание ацетата витамина Е может нарушить нормальное функционирование легких. [5] Исследование 2020 года показало, что испарение ацетата витамина Е производит канцерогенные алкены и бензол , а также исключительно токсичный газ кетен , который может быть фактором, способствующим легочным травмам. [15]
Химия [ править ]
При комнатной температуре α-токоферилацетат представляет собой жирорастворимую жидкость. Он имеет 3 хиральных центра и, следовательно, 8 стереоизомеров . Это делается путем этерификации альфа-токоферола с уксусной кислотой . 2 R , 4 R , 8 R -изомер, также известный как RRR-α-токоферилацетат, является наиболее распространенным изомером, используемым для различных целей. Это связано с тем, что α-токоферол встречается в природе в основном как RRR-α-токоферол. [2]
α-Токоферола ацетат не кипит при атмосферном давлении и начинает разлагаться при 240 ° C. [2] Его можно перегонять под вакуумом : он кипит при 184 ° C и 0,01 мм рт. Ст. , 194 ° C (0,025 мм рт. Ст.) И 224 ° C (0,3 мм рт. Ст.). На практике он не сильно разлагается воздухом , видимым светом или УФ-излучением . Он имеет показатель преломления 1,4950–1,4972 при 20 ° C. [1]
α-Токоферола ацетат гидролизуется до α-токоферола и уксусной кислоты в подходящих условиях или при приеме внутрь людьми. [2]
Ссылки [ править ]
- ^ a b c d e Индекс Merck (12-е изд.). Merck. 1996. стр. 1580. ISBN 9780911910124.
- ^ a b c d e «Оценка безопасности вещества α-токоферола ацетата для использования в материалах, контактирующих с пищевыми продуктами» . Журнал EFSA . 14 (3): 4412. 2016 DOI : 10,2903 / j.efsa.2016.4412 .
- ^ a b c «Стенограмма телебрифинга CDC: обновленная информация о травмах легких, связанных с использованием электронных сигарет или вейпинга» . Центры по контролю и профилактике заболеваний. 8 ноября 2019.
Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном достоянии . - ^ Фельдман, Райан; Мейман, Джонатан; Стэнтон, Мэтью; Гуммин, Дэвид Д. (июнь 2020 г.). «Виновник или коррелят? Применение критериев Брэдфорд Хилла к ацетату витамина Е» . Архив токсикологии . 94 (6): 2249–2254. DOI : 10.1007 / s00204-020-02770-х . ISSN 1432-0738 . PMID 32451600 .
- ^ a b «Вспышка травмы легких, связанная с употреблением электронных сигарет или вейпингом» . Центры по контролю и профилактике заболеваний . 8 ноября 2019. Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном достоянии .
- ^ Отчет об исследованиях института Линуса Полинга: Все об E на Wayback Machine (архивировано 23 февраля 2015 г.)
- ^ Beijersbergen ван Henegouwen G, H Junginger, де Врис H (1995). «Гидролиз RRR-альфа-токоферилацетата (ацетат витамина Е) в коже и его УФ-защитная активность (исследование in vivo на крысах)». J Photochem Photobiol Б . 29 (1): 45–51. DOI : 10.1016 / 1011-1344 (95) 90251-1 . PMID 7472802 .
- ^ Mayer, H .; Schudel, P .; Rüegg, R .; Ислер, О. (1963). "Uber die Chemie des Vitamins E. 3. Mitteilung. Die Totalsynthese von (2R, 4′R, 8′R) - und (2S, 4′R, 8′R) -α-токоферол". Helvetica Chimica Acta . 46 (2): 650–671. DOI : 10.1002 / hlca.19630460225 . ISSN 0018-019X .
- ^ Панин G, Strumia R, Ursini F (2004). «Актуальный альфа-токоферола ацетат в основной фазе: восьмилетний опыт лечения кожи». Анна. NY Acad. Sci . 1031 : 443–447. Bibcode : 2004NYASA1031..443P . DOI : 10.1196 / анналы.1331.069 . PMID 15753192 .
- ^ Сидгвик GP, McGeorge D, Bayat A (2015). «Комплексный научно обоснованный обзор роли местных средств и повязок в лечении рубцевания кожи» . Arch. Дерматол. Res . 307 (6): 461–477. DOI : 10.1007 / s00403-015-1572-0 . PMC 4506744 . PMID 26044054 .
- ^ Tanaydin В, Conings Дж, Маляр М, ван дер Хюлста R, ван - дер - Лей B (2016). «Роль местного витамина Е в лечении рубцов: систематический обзор» . Эстет Сург Дж . 36 (8): 959–965. DOI : 10.1093 / ASj / sjw046 . PMID 26977069 .
- ^ Косари Р, Алихан А, Sockolov М, Фельдман SR (2010). «Витамин Е и аллергический контактный дерматит». Дерматит . 21 (3): 148–153. DOI : 10.2310 / 6620.2010.09083 . PMID 20487657 .
- ↑ Вс, Лена (6 сентября 2019 г.). «Испытания показывают, что загрязняющие вещества, обнаруженные в продуктах для курения марихуаны, связаны со смертельными заболеваниями легких» . Вашингтон Пост . Проверено 9 сентября 2019 .
- ^ "Три компании вызваны в суд в расследовании болезни Weed Vape" . Rolling Stone . 10 сентября 2019.
- ^ Ву, D; О'Ши, Д.Ф. (24 марта 2020 г.). «Возможность высвобождения легочного токсичного кетена в результате пиролиза ацетата витамина Е» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 117 (12): 6349–6355. DOI : 10.1073 / pnas.1920925117 . PMC 7104367 . PMID 32156732 .
Эта статья включает текст из этого источника, который находится в общественном достоянии .