 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 4- (4-гидрокси-3-метоксифенил) бутан-2-он | |
| Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЭМБЛ | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.136  |
PubChem CID | |
| UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| |
| |
| Характеристики | |
| С 11 Н 14 О 3 | |
| Молярная масса | 194,22 г / моль |
| Температура плавления | От 40 до 41 ° C (от 104 до 106 ° F; от 313 до 314 K) |
| Точка кипения | От 187 до 188 ° C (от 369 до 370 ° F, от 460 до 461 K) при 14 мм рт. |
| Нерастворимый | |
| Растворимость | Смешивается с эфиром |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
 проверить ( что есть ?)  | |
| Ссылки на инфобоксы | |
Зингерон , также называемый ванилилацетоном , считается одним из ключевых компонентов остроты имбиря , но придает ему «сладкий» вкус приготовленного имбиря. [1] Зингерон представляет собой твердое кристаллическое вещество, плохо растворимое в воде и растворимое в эфире. При синтезе и дегустации не имеет острой резкости, что позволяет предположить, что зингерон более вероятно является продуктом разложения, а не прямым источником остроты имбиря. [2]
Зингерон похож по химической структуре на другие ароматизирующие вещества, такие как ванилин и эвгенол . Он используется как ароматическая добавка в пряных маслах и в парфюмерии для придания пряных ароматов.
Свежий имбирь не содержит зингерона, но его получают путем варки или сушки корня имбиря, что вызывает обратную альдольную реакцию на гингерол .
Производство [ править ]
История [ править ]
Зингерон был впервые выделен из корня имбиря в 1917 году Хироши Номура, профессором химии в Императорском университете Токио . [3] Номура назвал соединение и определил эмпирическую формулу зингерона в своих исследованиях в лаборатории Сельскохозяйственного колледжа.
Текущие методы [ править ]
Номура идентифицировал и позже запатентовал метод синтеза зингерона, в котором ванилин и ацетон реагируют в основных условиях с образованием дегидрозингерона. Это соединение получают в количестве примерно 95%. [4] За этой реакцией следует каталитическое гидрирование промежуточного соединения с образованием зингерона, полученного примерно в 100% -ном количестве. [5]
Биологические эффекты [ править ]
 | В этом разделе требуется больше медицинских справок для проверки или он слишком сильно полагается на первоисточники . ( ноябрь 2019 г. ) |
Было показано, что соединения имбиря активны против энтеротоксигенной диареи, вызванной термолабильным энтеротоксином, вызванной Escherichia coli . Этот тип диареи - основная причина детской смертности в развивающихся странах. Зингерон, вероятно, является активным компонентом, отвечающим за противодиарейную эффективность имбиря. [6]
Зингерон признан особенно эффективным поглотителем свободных радикалов. Он способен улавливать и разлагать свободные радикалы и активные формы кислорода в организме, а также ингибирует ферменты, участвующие в образовании этих активных форм кислорода. [7]
Некоторые цветы используют его для привлечения плодовых мух-опылителей, имитируя половой феромон мух. [8]
Ссылки [ править ]
- ^ Monge, P; Scheline, R; Сольхейм, Э (1976). «Метаболизм зингерона, острого ингредиента имбиря». Xenobiotica . 6 (7): 411–23. DOI : 10.3109 / 00498257609151654 . PMID 997589 .
- ^ Штеффен Арктандер, Духи и ароматизаторы природного происхождения , стр. 280
- ↑ Номура, Хироши (1917). «Острые вещества имбиря. Часть I. Новый кетон, зингерон (4-гидрокси-3-метоксифенилэтилметилкетон), содержащийся в имбире» . Журнал Химического общества, Сделки . 111 : 769–776. DOI : 10.1039 / ct9171100769 .
- ^ Ву, Анксин; Ван, Цзыхуа; Инь, Годун; Цинь, Цзин; Гао, Мэн; Цао, Липин (2008). «Эффективный метод селективного йодирования α, β-ненасыщенных кетонов». Синтез . 2008 (22): 3675–3681. DOI : 10,1055 / с-0028-1083200 .
- ↑ Номура, Хироши. «Способ получения« зингерона »(метил-3-метокси-4-гидроксифенилэтилкетон». Патент США 1,263,796. Выдан 23 апреля 1918 г.).
- ^ Chen, Челюсти-Chyun; Ли-Цзяу Хуанг; Ши-Лу Ву; Шэн-Чу Го; Тин-Юн Хо; Цзянь-Юнь Сян (2007). «Имбирь и его биоактивный компонент ингибируют энтеротоксигенную диарею, вызванную энтеротоксинами, вызванную Escherichia coli, у мышей». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 55 (21): 8390–7. DOI : 10.1021 / jf071460f . PMID 17880155 .
- ^ Раджан, Ияппан; Нараянан, Нитья; Рабиндран, Ремита; Джаясри, PR; Кумар, PR Маниш (01.12.2013). «Зингерон защищает от окислительного повреждения ДНК, индуцированного хлоридом олова и перекисью водорода, in vitro». Биологические исследования микроэлементов . 155 (3): 455–459. DOI : 10.1007 / s12011-013-9801-х . ISSN 0163-4984 . PMID 24006104 . S2CID 17920702 .
- ^ Тан, Keng-hong; Нисида, Рицуо (2000). «Взаимные репродуктивные преимущества дикой орхидеи, Bulbophyllum patens и плодовых мух Bactrocera через цветочный синомон». Журнал химической экологии . 26 (2): 533–546. DOI : 10,1023 / A: 1005477926244 . S2CID 24971928 .
