Из Википедии, бесплатной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Гингерол
Гингерол
Имена
Название ИЮПАК
( S ) -5-Гидрокси-1- (4-гидрокси-3-метоксифенил) -3-деканон
Другие имена
[6] -Гингерол; 6-гингерол
Идентификаторы
3D модель ( JSmol )
ЧЭБИ
ЧЭМБЛ
ChemSpider
ECHA InfoCard100.131.126 Отредактируйте это в Викиданных
КЕГГ
UNII
  • InChI = 1S / C17H26O4 / c1-3-4-5-6-14 (18) 12-15 (19) 9-7-13-8-10-16 (20) 17 (11-13) 21-2 / h8,10-11,14,18,20H, 3-7,9,12H2,1-2H3 / t14- / m0 / s1 проверитьY
    Ключ: NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLSA-N проверитьY
  • InChI = 1 / C17H26O4 / c1-3-4-5-6-14 (18) 12-15 (19) 9-7-13-8-10-16 (20) 17 (11-13) 21-2 / h8,10-11,14,18,20H, 3-7,9,12H2,1-2H3 / t14- / m0 / s1
    Ключ: NLDDIKRKFXEWBK-AWEZNQCLBF
  • O = C (C [C @@ H] (O) CCCCC) CCc1cc (OC) c (O) cc1
Характеристики
С 17 Н 26 О 4
Молярная масса294,38 г / моль
Температура плавления От 30 до 32 ° C (от 86 до 90 ° F; от 303 до 305 K)
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
☒N проверить  ( что есть   ?)проверитьY☒N
Ссылки на инфобоксы
Гингерол
Высокая температура Очень горячо
Шкала Сковилла60,000 SHU

Гингерол , в собственном смысле слова [6] -гингерол, представляет собой фенольное фитохимическое соединение, содержащееся в свежем имбире, которое активирует рецепторы пряностей на языке. [1] Молекулярно гингерол является родственником капсаицина и пиперина , соединений, которые являются алкалоидами , хотя их биоактивные пути не связаны. Обычно он находится в корневище имбиря в виде жгучего желтого масла, но также может образовывать легкоплавкое кристаллическое твердое вещество. Это химическое соединение содержится во всех членах семейства Zingiberaceae, и его высокая концентрация содержится в райских зернах, а также в африканском имбире.

При приготовлении имбиря гингерол посредством обратной альдольной реакции превращается в зингерон , который менее острый и имеет пряно-сладкий аромат. Когда имбирь сушат или слегка нагревают, гингерол подвергается реакции дегидратации, образуя шогаолы , которые примерно в два раза более едкие, чем гингерол. [2] Это объясняет, почему сушеный имбирь более острый, чем свежий. [3]

Имбирь также содержит [8] -гингерол, [10] -гингерол, [4] и [12] -гингерол [5], все вместе называемые гингеролами .

Физиологический потенциал [ править ]

В доклиническом метаанализе соединений гингерола сообщалось о противоопухолевых, противовоспалительных, противогрибковых, [6] антиоксидантных, нейропротекторных [7] и гастропротекторных свойствах, которые включают исследования in vitro и in vivo . [8] Несколько исследований in vivo показали, что гингеролы способствуют здоровому регулированию уровня глюкозы у диабетиков. [9] [10] [11] Многие исследования были вокруг эффектов Gingerols по широкому кругу злокачественных опухолей , включая лейкемии , [12] простаты , [13] молочной железы , [14] кожа , [15] яичников , [16] легких , [17] поджелудочной железы [18] и ободочной . [19] Не проводилось большого количества клинических испытаний для наблюдения за физиологическим воздействием гингеролов на человека. [20] [21]

Хотя многие химические механизмы, связанные с действием гингеролов на клетки, были тщательно изучены, лишь немногие из них были в клинических условиях. Это связано с высокой вариабельностью природных фитохимических веществ и недостаточной эффективностью исследований. [20] [22] Большинство лечебных трав, в том числе гингеролы, находятся под ограничениями Управления по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, и экспериментальные методы не выдержали тщательной проверки, что снизило их ценность в фитохимических исследованиях. [22] [20] Траволечение не проверено на предмет обеспечения качества, действенности и эффективности в клинических условиях из-за отсутствия финансирования восточных медицинских исследований. [20]Большинство исследований [6] -гингерола проводилось либо на мышах ( in vivo ), либо на культивируемых тканях человека ( in vitro ), и их можно использовать в будущем для обсуждения возможных применений для многоцелевого контроля заболеваний.

Исследование, посвященное изучению противогрибковых свойств гингерола, показало, что африканские виды имбиря испытывали более высокие уровни как гингерола, так и соединений шогаола, чем более широко культивируемые индонезийские родственники. [6] При тестировании на противогрибковые свойства африканский имбирь боролся с 13 патогенами человека и был в три раза более эффективным, чем коммерческий индонезийский аналог. [6] Считается, что соединения гингерола работают в тандеме с другими присутствующими фитохимическими веществами, включая шогаолы , парадолы и зингерон . [6]

Несколько установленных клеточных путей, на которые воздействует [6] -гингерол, которые приводят к апоптозу раковой клетки. СОКРАЩЕНИЯ: CDK: циклинзависимая киназа; PI3K: фосфоинозитид-3-киназа; Akt: протеинкиназа B; mTOR: млекопитающее-мишень рапамицина; AMPK: 5'-аденозинмонофосфат-активированная протеинкиназа; Bax: X-белок, ассоциированный с Bcl-2; Bcl-2: В-клеточная лимфома 2.

В метаанализе, посвященном множеству различных фитохимических эффектов на рак простаты, в двух конкретных исследованиях с использованием мышей наблюдали, что соединения [6] -гингерола индуцировали апоптоз в раковых клетках, нарушая работу митохондриальной мембраны . [13] Также наблюдались механизмы, связанные с нарушением белков фазы G1, чтобы остановить размножение раковых клеток, что также является ассоциированным преимуществом других соответствующих противораковых исследований. [13] [19] [16] [18] Основным механизмом действия фитохимических веществ гингерола на раковые клетки, по-видимому, является нарушение белков. АнтиканцерогенныйАктивность [6] -гингерола и [6] -парадола была проанализирована в исследовании, посвященном клеточным механизмам, связанным с раком кожи мышей, которые нацелены на белки-активаторы, связанные с инициированием опухоли. Соединения гингерола ингибировали трансформацию нормальных клеток в раковые, блокируя белки AP-1, а когда рак действительно развивался, парадол стимулировал апоптоз из-за его цитотоксической активности. [15] [12] [6] -Гингерол проявляет способность к остановке клеточного цикла, апоптозное действие и деградацию рецепторов передачи сигналов в раковых клетках, связанных с ферментами. Было обнаружено, что гингерол останавливает пролиферацию за счет ингибирования трансляции белков циклина, необходимых для репликации во время фазы G1 и G2 деления клеток. [23]Чтобы способствовать апоптозу раковых клеток, цитохром C выбрасывается из митохондрий, что прекращает производство АТФ, оставляя дисфункциональные митохондрии. Цитохром C собирает апоптосомы, которые активируют каспазу-9 и запускают каскад каспаз-палачей, эффективно расщепляя ДНК на гистоны.и способствуя апоптозу. [6] -Гингерол также ингибирует антиапоптотические белки Bcl-2 на поверхности митохондрий, что, в свою очередь, увеличивает способность проапоптотических белков Bcl-2 инициировать гибель клеток. Раковые клетки демонстрируют большое количество белков-активаторов гормона роста, которые экспрессируются через сигнальные пути, связанные с ферментами. Останавливая фосфорилирование PI-3-киназы, белок Akt не может связываться со своим доменом PH, эффективно дезактивируя нижестоящий сигнал. Последовательное удержание Bad-белков связанными с антиапоптотическими белками, что удерживает их от стимулирования роста клеток, следовательно, двойной отрицательный клеточный сигнальный путь способствует апоптозу.

Культивируемые клетки рака груди человека подвергали воздействию [6] -гингерола в различных концентрациях для определения воздействия на живые клетки. Эти зависящие от концентрации результаты показали, что при 5 мкМ не было никакого воздействия, но при 10 мкМ произошло снижение на 16%. [14] [6] -гингерол нацелился на три специфических белка в клетках рака молочной железы, которые способствуют метастазированию, и хотя адгезия оставалась относительно неизменной, [6] -гингерол подавлял проникновение и увеличение размеров раковых клеток. [14] Это исследование предполагает, что механизм воздействия на рост раковых клеток был обусловлен снижением специфической мРНК, которая транскрибируется для внеклеточных разрушающих ферментов, называемых матриксными металлопротеиназами (MMP). [14]Исследование с использованием клеток человека in vitro продемонстрировало способность гингеролов бороться с окислительным стрессом. Результаты пришли к выводу, что гингерол обладает противовоспалительным действием, хотя шогаол показал наиболее многообещающие эффекты в борьбе со свободными радикалами. [21] Наблюдалась обратная доза-реакция, и по мере увеличения дозировки количество свободных радикалов в клетках уменьшалось. [21]

Цисплатин - это химиотерапевтический препарат, который при использовании в высоких дозах вызывает почечную недостаточность, которая считается ограничивающим фактором для этого спасающего жизнь препарата. Использование [6] -гингерола предотвратило почечную недостаточность у крыс. [24] [6] -гингерол улучшал выработку глутатиона в зависимости от дозы, из которых можно было предположить, что чем выше дозировка, тем сильнее эффект [6] -гингерола. [24]

Считается, что соединения гингерола помогают пациентам с диабетом из-за увеличения глутатиона, клеточного регулирующего фактора токсина. [10] Анти- гипергликемии эффекты были изучены при диабетической и строго ожирением мышей. Соединения гингерола увеличивают поглощение глюкозы клетками без необходимости использования синтетического активатора инсулина, а также снижают уровень глюкозы натощак и повышают толерантность к глюкозе. [9] В другом исследовании, посвященном точным метаболическим механизмам, связанным с физиологическими преимуществами фитохимических веществ гингерола, был сделан вывод о повышении активности ферментов (CAT) и продукции глутатиона при одновременном снижении холестерина липопротеинов и улучшении толерантности к глюкозе у мышей.[10] Кардиоаритмия является частым побочным эффектом у пациентов с диабетом, и противовоспалительное действие гингерола подавляло риски за счет снижения уровня глюкозы в крови in vivo . [11]

Антиоксидантные свойства [6] -гингерола считались защитой от болезни Альцгеймера . В исследовании наблюдались молекулярные механизмы, ответственные за защиту клеток от фрагментации ДНК и снижение потенциала митохондриальной мембраны, что предполагает нейропротекторную поддержку гингерола. [7] Это исследование показывает, что имбирь регулирует выработку глутатиона в клетках, включая нервные клетки, за счет антиоксидантных свойств, что снижает риск болезни Альцгеймера в клетках нейробластомы человека и клетках гиппокампа мыши . [7]

Хотя многие исследования показывают низкий риск использования фитохимических веществ имбиря для борьбы с окислительным повреждением клеток, есть несколько исследований, которые предполагают потенциальные генотоксические эффекты. В одном исследовании слишком высокая доза для клеток гепатомы человека привела к фрагментации ДНК, хромосомному повреждению и нестабильности мембран органелл, что могло привести к апоптотическому поведению. [25] Есть некоторые прооксидантные свойства соединений гингерола, когда концентрация достигает высоких уровней, хотя также считается, что в нормальных условиях эти наблюдаемые фитохимические вещества обладают противовоспалительными и антиоксидантными свойствами. [25] В другом исследовании [6] -гингерол заметно подавлял скорость метаболизма у крыс при введениивнутрибрюшинная инъекция, которая вызвала гипотермическую реакцию, однако при чрезмерном пероральном приеме изменений температуры тела не наблюдалось. [26]

Биосинтез [ править ]

Предлагаемый биосинтез гингерола

Предполагалось, что имбирь ( Zingiber officinale ) и куркума ( Curcuma longa ) задействуют фенилпропаноидный путь и производят продукты поликетидсинтазы типа III на основании исследования биосинтеза 6-гингерола, проведенного Денниффом и Уайтингом в 1976 г. [27], и исследованиями Шредера в работе. 1997. [28] 6-Гингерол является основным гингеролом в корневищах имбиря и обладает некоторыми интересными фармакологическими свойствами, такими как обезболивающее действие. Хотя биосинтез 6-гингерола полностью не выяснен, здесь представлены возможные пути.

Предлагаемый альтернативный путь

В предлагаемом пути биосинтеза Схема 1 L-Phe (1) используется в качестве исходного материала. Он превращается в коричную кислоту (2) через фенилаланин аммиаклиазу (PAL). Затем она превращается в п-кумаровую кислоту (3) с использованием циннамат-4-гидроксилазы (C4H). 4-кумарат: CoA-лигаза (4CL) затем используется для получения p-Coumaroyl-CoA (5). P-кумароил шикиматтрансфераза (CST) - это фермент, который отвечает за связывание шикимовой кислоты и p-кумароил-КоА. Затем комплекс (5) селективно окисляется по C3 п-кумароил 5-O-шикимат 3'-гидроксилазой (CS3'H) до спирта. При другом действии CST шикимат отделяется от этого промежуточного продукта, в результате чего образуется Caffeoyl-CoA (7). Чтобы получить желаемый образец замещения в ароматическом кольце, кофеил-CoA O-метилтрансфераза (CCOMT) превращает гидроксильную группу в C3 в метокси, как показано в Feruloyl -CoA (8). Вплоть до этого этапа, согласно Ramirez-Ahumada et al., Ферментативная активность очень активна. [29] Предполагается, что некоторые поликетидсинтазы (PKS) и редуктазы участвуют в окончательном синтезе 6-гингерола (10).

Поскольку неясно, выполняется ли добавление метоксигруппы до или после стадии конденсации поликетидсинтазы, альтернативный путь показан на схеме 2, где метоксигруппа вводится после активности PKS. В этом альтернативном пути вовлеченными ферментами, вероятно, будут гидроксилазы цитохрома p450 и S-аденозил-L-метионин- зависимые O-метилтрансферазы (OMT). [29] Существует три возможности для стадии восстановления с помощью редуктазы: непосредственно после активности ПКС, после активности ПКС и гидроксилазы или в конце после активности ПКС, гидроксилазы и ОМТ.

Ссылки [ править ]

  1. ↑ Mao QQ, Xu XY, Cao SY, Gan RY, Corke H, Beta T, Li HB (май 2019 г.). "Zingiber officinale Roscoe)" . Еда . 8 (6): 185. DOI : 10,3390 / foods8060185 . PMC  6616534 . PMID  31151279 .
  2. ^ Международное определение гингеролов и шогаолов в корневище Zingiber officinale и порошкообразном экстракте NSF с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии [ требуется полная ссылка ]
  3. ^ Макги, Гарольд (2004). «Обзор тропических специй». Макги о еде и кулинарии . Ходдер и Стоутон. п. 426. ISBN. 0-340-83149-9.
  4. ^ Зик С.М., Джурик З., Раффин М.Т., Литцингер А.Дж., Нормолл Д.П., Альрави С. и др. (Август 2008 г.). «Фармакокинетика 6-гингерола, 8-гингерола, 10-гингерола и 6-шогаола и конъюгированных метаболитов у здоровых людей» . Эпидемиология, биомаркеры и профилактика рака . 17 (8): 1930–6. DOI : 10.1158 / 1055-9965.EPI-07-2934 . PMC 2676573 . PMID 18708382 .  
  5. Перейти ↑ Park M, Bae J, Lee DS (ноябрь 2008 г.). «Антибактериальная активность [10] -гингерола и [12] -гингерола, выделенных из корневища имбиря, против бактерий пародонта». Фитотерапевтические исследования . 22 (11): 1446–9. DOI : 10.1002 / ptr.2473 . PMID 18814211 . 
  6. ^ a b c d Фикер С., Смит М.Л., Акпагана К., Гбеассор М., Чжан Дж., Дерст Т. и др. (Сентябрь 2003 г.). «Выделение и идентификация противогрибковых соединений имбиря с помощью биопробы» . Фитотерапевтические исследования . 17 (8): 897–902. DOI : 10.1002 / ptr.1335 . PMID 13680820 . 
  7. ↑ a b c Ли С., Пак Г. Х., Ким Си Ю, Чан Дж. Х. (июнь 2011 г.). «[6] -Гингерол ослабляет вызванную β-амилоидом окислительную гибель клеток за счет усиления клеточной антиоксидантной системы защиты» . Пищевая и химическая токсикология . 49 (6): 1261–9. DOI : 10.1016 / j.fct.2011.03.005 . PMID 21396424 . 
  8. ^ Baliga MS, Haniadka R, Pereira MM, D'Souza JJ, Pallaty PL, Бхат HP, Popuri S (июль 2011). «Обновленная информация о химиопрофилактических эффектах имбиря и его фитохимических веществ». Критические обзоры в пищевой науке и питании . 51 (6): 499–523. DOI : 10.1080 / 10408391003698669 . PMID 21929329 . S2CID 45531427 .  
  9. ^ a b Сын MJ, Миура Y, Ягасаки К. (август 2015 г.). «Механизмы антидиабетического эффекта гингерола в культивируемых клетках и тучных диабетических модельных мышах» . Цитотехнология . 67 (4): 641–52. DOI : 10.1007 / s10616-014-9730-3 . PMC 4474985 . PMID 24794903 .  
  10. ^ a b c Тамракар А.К., Сингх А.Б., Шривастава А.К. (февраль 2009 г.). «db / + Мыши как альтернативная модель в исследованиях открытия антидиабетических препаратов». Архив медицинских исследований . 40 (2): 73–8. DOI : 10.1016 / j.arcmed.2008.12.001 . PMID 19237015 . 
  11. ^ a b Эль-Бассосси HM, Элберри AA, Ghareib SA, Azhar A, Banjar ZM, Watson ML (сентябрь 2016 г.). «Кардиопротекция 6-гингеролом у диабетических крыс» . Сообщения о биохимических и биофизических исследованиях . 477 (4): 908–914. DOI : 10.1016 / j.bbrc.2016.06.157 . PMID 27378426 . 
  12. ^ a b Вэй QY, Ma JP, Cai YJ, Yang L, Liu ZL (ноябрь 2005 г.). «Цитотоксическая и апоптотическая активность диарилгептаноидов и родственных гингеролу соединений из корневища китайского имбиря» . Журнал этнофармакологии . 102 (2): 177–84. DOI : 10.1016 / j.jep.2005.05.043 . PMID 16024193 . 
  13. ^ a b c Салехи Б., Фоку П.В., Ямте Л.Р., Тали Б.Т., Адетунджи Колорадо, Рахавиан А. и др. (Июнь 2019). «Фитохимические вещества при раке простаты: от биоактивных молекул до будущих терапевтических агентов» . Питательные вещества . 11 (7): 1483. DOI : 10,3390 / nu11071483 . PMC 6683070 . PMID 31261861 .  
  14. ^ a b c d Ли Х.С., Со Э.Ю., Кан Н.Э., Ким В.К. (май 2008 г.). «[6] -Гингерол подавляет метастазирование клеток рака молочной железы человека MDA-MB-231» . Журнал пищевой биохимии . 19 (5): 313–9. DOI : 10.1016 / j.jnutbio.2007.05.008 . PMID 17683926 . 
  15. ↑ a b Bode AM, Ma WY, Surh YJ, Dong Z (февраль 2001 г.). «Ингибирование индуцированной эпидермальным фактором роста трансформации клеток и активации белка-активатора 1 [6] -гингеролом» . Исследования рака . 61 (3): 850–3. PMID 11221868 . 
  16. ^ а б Роуд Дж., Фогорос С., Зик С., Валь Х, Гриффит К.А., Хуанг Дж., Лю Дж. Р. (декабрь 2007 г.). «Имбирь подавляет рост клеток и модулирует ангиогенные факторы в раковых клетках яичников» . BMC Дополнительная и альтернативная медицина . 7 (1): 44. DOI : 10,1186 / 1472-6882-7-44 . PMC 2241638 . PMID 18096028 .  
  17. ^ Semwal RB, Semwal DK, Combrinck S, Viljoen AM (сентябрь 2015). «Джинджеролы и шогаолы: важные нутрицевтики из имбиря». Фитохимия . 117 : 554–568. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2015.07.012 . PMID 26228533 . 
  18. ^ a b Park YJ, Wen J, Bang S, Park SW, Song SY (октябрь 2006 г.). «[6] -Гингерол вызывает остановку клеточного цикла и гибель мутантных p53-экспрессирующих клеток рака поджелудочной железы» . Йонсей Медицинский журнал . 47 (5): 688–97. DOI : 10.3349 / ymj.2006.47.5.688 . PMC 2687755 . PMID 17066513 .  
  19. ^ a b Ли SH, Cekanova M, Baek SJ (март 2008 г.). «Множественные механизмы вовлечены в вызванную 6-гингеролом остановку роста клеток и апоптоз в клетках колоректального рака человека» . Молекулярный канцерогенез . 47 (3): 197–208. DOI : 10.1002 / mc.20374 . PMC 2430145 . PMID 18058799 .  
  20. ^ a b c d Бец Дж. М., Браун П. Н., Роман М. С. (январь 2011 г.). «Точность, прецизионность и надежность химических измерений при исследовании натуральных продуктов» . Фитотерапия . Материалы симпозиума DSHEA 2010 г., Чикаго, Иллинойс, США. 82 (1): 44–52. DOI : 10.1016 / j.fitote.2010.09.011 . PMC 3026088 . PMID 20884340 .  
  21. ^ a b c Дугасани С., Пичика М.Р., Надараджа В.Д., Балиджепалли М.К., Тандра С., Корлакунта Дж. Н. (февраль 2010 г.). «Сравнительные антиоксидантные и противовоспалительные эффекты [6] -гингерола, [8] -гингерола, [10] -гингерола и [6] -шогаола» . Журнал этнофармакологии . 127 (2): 515–20. DOI : 10.1016 / j.jep.2009.10.004 . PMID 19833188 . 
  22. ^ a b Pelkonen O, Xu Q, Fan TP (январь 2014 г.). «Почему так важно исследование лекарственных средств растительного происхождения и как мы можем улучшить его качество?» . Журнал традиционной и дополнительной медицины . 4 (1): 1–7. DOI : 10.4103 / 2225-4110.124323 . PMC 4032837 . PMID 24872927 .  
  23. ^ Мао, Цянь-Цянь; Сюй, Сяо-Ю; Цао, Ши-Ю; Ган, Рен-Ю; Корк, Гарольд; Бета, Доверие; Ли, Хуа-Бинь (июнь 2019 г.). «Биоактивные соединения и биоактивность имбиря (Zingiber officinale Roscoe)» . Еда . 8 (6): 185. DOI : 10,3390 / foods8060185 . PMC 6616534 . PMID 31151279 .  
  24. ^ a b Кухад А., Тиркей Н., Пилхвал С., Чопра К. (2006). «6-Гингерол предотвращает вызванную цисплатином острую почечную недостаточность у крыс». БиоФакторы . 26 (3): 189–200. DOI : 10.1002 / biof.5520260304 . PMID 16971750 . S2CID 21531335 .  
  25. ^ a b Ян Г, Чжун Л., Цзян Л., Гэн Ц., Цао Дж, Сунь X, Ма Y (апрель 2010 г.). «Генотоксическое действие 6-гингерола на клетки гепатомы G2 человека» . Химико-биологические взаимодействия . 185 (1): 12–7. DOI : 10.1016 / j.cbi.2010.02.017 . PMID 20167213 . 
  26. ^ Уэки S, Миёси М, Shido О, Hasegawa Дж, Ватанабе Т (апрель 2008 г.). «Системное введение [6] -гингерола, острого компонента имбиря, вызывает гипотермию у крыс за счет ингибирующего действия на скорость метаболизма». Европейский журнал фармакологии . 584 (1): 87–92. DOI : 10.1016 / j.ejphar.2008.01.031 . PMID 18295202 . 
  27. ^ Деннифф, Филипп; Уайтинг, Дональд А. (1976). «Биосинтез [6] -гингерола, острого принципа Zingiber officinale». Журнал химического общества, химические коммуникации (18): 711. DOI : 10.1039 / C39760000711 .
  28. ^ Шредер, Иоахим (1997). «Семейство растительных поликетидсинтаз: факты и прогнозы». Тенденции в растениеводстве . 2 (10): 373–378. DOI : 10.1016 / S1360-1385 (97) 87121-X .
  29. ^ a b Рамирес-Ахумада М., Тиммерманн Б.Н., Банда Д.Р. (сентябрь 2006 г.). «Биосинтез куркуминоидов и гингеролов в куркуме (Curcuma longa) и имбире (Zingiber officinale): идентификация куркуминоидсинтазы и тиоэстеразы гидроксициннамоил-КоА». Фитохимия . 67 (18): 2017–29. DOI : 10.1016 / j.phytochem.2006.06.028 . PMID 16890967 .