Шогаол

[6] -Шогаол
Имена

Название ИЮПАК ( E ) -1- (4-Гидрокси-3-метоксифенил) дец-4-ен-3-он
Другие имена [6] -Шогаол ( E ) - [6] -Шогаол Энексасогаол
Идентификаторы
Количество CAS	23513-13-5^Y 555-66-8 (неспецифический)^Y
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
ЧЭМБЛ	ChEMBL25948^N
ChemSpider	4445106^N
PubChem CID	5281794
UNII	83DNB5FIRF^N
ИнЧИ InChI = 1S / C17H24O3 / c1-3-4-5-6-7-8-15 (18) 11-9-14-10-12-16 (19) 17 (13-14) 20-2 / ч7- 8,10,12-13,19H, 3-6,9,11H2,1-2H3 / b8-7 +^N Ключ: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWSA-N^N InChI = 1 / C17H24O3 / c1-3-4-5-6-7-8-15 (18) 11-9-14-10-12-16 (19) 17 (13-14) 20-2 / ч7- 8,10,12-13,19H, 3-6,9,11H2,1-2H3 / b8-7 + Ключ: OQWKEEOHDMUXEO-BQYQJAHWBO
Улыбки ССС = CC (= O) CCC1 = CC (= C (C = C1) O) OC
Характеристики
Химическая формула	С ₁₇Н ₂₄О ₃
Молярная масса	276,376 г · моль ^-1
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
N проверить ( что есть ?)^YN
Ссылки на инфобоксы

Шогаол
Высокая температура	Очень горячо
Шкала Сковилла	160,000 SHU

Шогаолы - это острые составляющие имбиря, сходные по химической структуре с гингеролом . Самым распространенным из группы является [6] -шогаол . Как и зингерон , он образуется при сушке или приготовлении имбиря. ^[1] Кроме того, шогаол (и гингерол ) превращаются в другие составляющие при нагревании с течением времени, поэтому имбирь теряет свою остроту при приготовлении.

Название шогаол происходит от японского названия имбиря (生姜、shōga ).

Шогаол оценивается в 160 000 SHU по шкале Сковилла . ^{[ необходима цитата ]} По сравнению с другими едкими соединениями, шогаол умеренно более едкий, чем пиперин , но меньше, чем капсаицин .

Сложный	Тепловые установки Scoville (SHU)
Капсаицин	16 000 000 ^[2]
[6] -Шогаол	160 000
Пиперин	100 000
[6] -Гингерол	60 000

Группа шогаолов [ править ]

[4] -шогаол, [8] -шогаол, [10] -шогаол и [12] -шогаол (все они содержатся в имбире) вместе составляют группу шогаолов . В сортах имбиря также существуют метилированные шогаолы: метил [6] -шогаол и метил [8] -шогаол, соответственно. ^[3]

Шогаолы - это артефакты, образующиеся при хранении или из-за избыточного тепла, вероятно, в результате реакции дегидратации гингеролов. Отношение шогаолов к гингеролам иногда принимают за показатель качества продукта. ^[4]

[10] -шогаол

Синтез [ править ]

Возможный начинается с синтезом Кляйзена конденсацией из ванилина и ацетона , производя dehydrozingerone. Затем продукт вступает в реакцию альдольной конденсации с гексаном в тетрагидрофуране с образованием 6-дегидрошогаола и 6-дегидрогингерола. Последний может быть гидрирован до [6] -гингерола с помощью катализатора. На последней стадии добавляют соляную кислоту, чтобы получить желаемый [6] -шогаол. ^[5]

Возможный синтез [6] -шогаола из ванилина.

Ссылки [ править ]

^ Гарольд МакГи (2004). О еде и кулинарии: наука и знания о кухне (2-е изд.). Нью-Йорк: Скрибнер. С. 425–426.
^ Говиндараджан, Сатьянараяна (1991). «Стручковый перец - производство, технология, химия и качество. Часть V. Влияние на физиологию, фармакологию, питание и метаболизм; структура, острота, боль и последовательности десенсибилизации». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 29 (6): 435–474. DOI : 10.1080 / 10408399109527536 . PMID 2039598 .
^ «Анализ химических свойств пищевого и лекарственного имбиря методом метаболизма: Таблица 1» . Дата обращения 3 декабря 2016 .
^ Международное определение гингеролов и шогаолов в корневище Zingiber officinale и порошкообразном экстракте NSF с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии ^{[ требуется полная ссылка ]}
^ Хун-Ченг Ши; и другие. (Март 2014 г.). «Синтез аналогов гингерола и шогаола, активных едких веществ из корневищ Zingiber officinale и оценка их эффектов против агрегации тромбоцитов» . Международный журнал молекулярных наук . 15 (3): 3926–3951. DOI : 10.3390 / ijms15033926 . PMC 3975376 . PMID 24599082 .

[harold-1] Гарольд МакГи (2004). О еде и кулинарии: наука и знания о кухне (2-е изд.). Нью-Йорк: Скрибнер. С. 425–426.

[Govindarajan_Sathyanarayana_1991-2] Говиндараджан, Сатьянараяна (1991). «Стручковый перец - производство, технология, химия и качество. Часть V. Влияние на физиологию, фармакологию, питание и метаболизм; структура, острота, боль и последовательности десенсибилизации». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 29 (6): 435–474. DOI : 10.1080 / 10408399109527536 . PMID 2039598 .

[3] «Анализ химических свойств пищевого и лекарственного имбиря методом метаболизма: Таблица 1» . Дата обращения 3 декабря 2016 .

[nsf-4] Международное определение гингеролов и шогаолов в корневище Zingiber officinale и порошкообразном экстракте NSF с помощью высокоэффективной жидкостной хроматографии ^{[ требуется полная ссылка ]}

[5] Хун-Ченг Ши; и другие. (Март 2014 г.). «Синтез аналогов гингерола и шогаола, активных едких веществ из корневищ Zingiber officinale и оценка их эффектов против агрегации тромбоцитов» . Международный журнал молекулярных наук . 15 (3): 3926–3951. DOI : 10.3390 / ijms15033926 . PMC 3975376 . PMID 24599082 .

[1]