α-токоферол является разновидностью витамина Е . Он имеет номер E "E307". Витамин Е существует в восьми различных формах: четыре токоферола и четыре токотриенола . Все они имеют хромановое кольцо с гидроксильной группой, которая может отдавать атом водорода для уменьшения свободных радикалов, и гидрофобной боковой цепью, которая позволяет проникать в биологические мембраны. По сравнению с другими альфа-токоферол преимущественно абсорбируется и накапливается в организме человека.
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название IUPAC (2 R ) -2,5,7,8-Тетраметил-2 - [(4 R , 8 R ) -4,8,12-триметилтридецил] -3,4-дигидро-2 H -1-бензопиран-6- ол | |
Идентификаторы | |
3D модель ( JSmol ) | |
ЧЭБИ | |
ЧЭМБЛ | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
ECHA InfoCard | 100.000.375 |
Номер ЕС |
|
Номер E | E307a (антиоксиданты, ...) |
PubChem CID | |
UNII | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Характеристики | |
С 29 Н 50 О 2 | |
Молярная масса | 430,71 г / моль |
Появление | желто-коричневая вязкая жидкость |
Плотность | 0,950 г / см 3 |
Температура плавления | От 2,5 до 3,5 ° C (от 36,5 до 38,3 ° F; от 275,6 до 276,6 K) |
Точка кипения | От 200 до 220 ° C (от 392 до 428 ° F; от 473 до 493 K) при 0,1 мм рт. |
Фармакология | |
A11HA03 ( ВОЗ ) | |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
проверить ( что есть ?) | |
Ссылки на инфобоксы | |
Витамин Е содержится в различных тканях, является жирорастворимым и усваивается организмом различными способами. Наиболее распространенная форма, α-токоферол, участвует в молекулярных, клеточных и биохимических процессах, тесно связанных с общим липопротеидным и липидным гомеостазом . Текущие исследования считаются «критически важными для управления гомеостазом витамина Е при различных заболеваниях, связанных с окислительным стрессом, у людей». [2] Одним из этих патологических состояний является роль альфа-токоферола в использовании малярийными паразитами для защиты от сильно окислительной среды в эритроцитах . [3]
Стереоизомеры
α-Токоферол имеет три стереоцентра , поэтому это хиральная молекула. [4] Восемь стереоизомеров α-токоферола различаются конфигурацией этих стереоцентров. RRR -α-токоферол является естественным. [5] Старое название RRR -α-токоферола - d -α-токоферол, но это название d / l больше не должно использоваться, потому что неясно, должен ли l -α-токоферол означать энантиомер SSS или диастереомер SRR , по историческим причинам. СРР могут быть названы 2 - эпи -α-токоферол, диастереомерную смесь РРР -α-токоферол и 2- эпи -α-токоферол можно назвать 2- AMBO -α-токоферол (ранее названный дл -α-токоферол). Смесь всех восьми диастереомеров называют все - рац -альфа-токоферола [6]
Одна МЕ токоферола определяется как миллиграмма RRR- α-токоферола (ранее называвшегося d- α-токоферолом). 1 М также определяются как 0,9 мг равной смеси восьми стереоизомеров, который представляет собой рацемическая смесь , все - рац -α-токоферол ацетат . Эту смесь стереоизомеров часто называют dl- α-токоферилацетатом. [7] Начиная с мая 2016 года, единица МЕ устарела, так что 1 мг «витамина Е» представляет собой 1 мг d-альфа-токоферола или 2 мг dl-альфа-токоферола. [8]
Рекомендации
- Перейти ↑ Merck Index , 11-е издание, 9931 .
- ^ Риготти A (2007). «Поглощение, транспортировка и доставка витамина Е в ткани». Молекулярные аспекты медицины . 28 (5–6): 423–36. DOI : 10.1016 / j.mam.2007.01.002 . PMID 17320165 .
- ^ Шичири М., Исида Н., Хагихара Ю., Йошида Ю., Куме А., Сузуки Н. (2019). «Пробукол вызывает образование продуктов перекисного окисления липидов в эритроцитах и плазме самцов макак яванского макака» . Журнал клинической биохимии и питания . 64 (2): 129–142. DOI : 10,3164 / jcbn.18-7 . PMC 6436040 . PMID 30936625 .
- ^ Йенсен СК, Лауридсен С (2007). «Стереоизомеры альфа-токоферола». Витамины и гормоны . 76 : 281–308. DOI : 10.1016 / S0083-6729 (07) 76010-7 . PMID 17628178 .
- ^ Бригелиус-Флоэ Р., Трабер М.Г. (июль 1999 г.). «Витамин Е: функции и обмен веществ» . Журнал FASEB . 13 (10): 1145–55. DOI : 10.1096 / fasebj.13.10.1145 . PMID 10385606 .
- ^ Номенклатура токоферолов и родственных соединений ИЮПАК
- ^ «Состав продуктов питания сырых, обработанных, подготовленных Национальной базы данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США для стандартной справки, выпуск 20» (PDF) . USDA . Февраль 2008. Архивировано из оригинального (PDF) 19 февраля 2012 года.
- ^ «Преобразование единиц измерения» . Национальные институты здоровья . Проверено 21 ноября 2018 .