Скатол или 3-метилиндол - это органическое соединение, принадлежащее к семейству индолов . Он встречается в естественных условиях с фекалиями млекопитающих и птиц и является основным источником запаха фекалий. В низких концентрациях , он имеет цветущий запах и находится в нескольких цветах и эфирных маслах , в том числе апельсиновых цветов , жасмина и зизифуса мавританского .
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название IUPAC 3-метил-1 H -индол | |||
Другие названия 3-метилиндол 4-метил-2,3-бензопиррол | |||
Идентификаторы | |||
3D модель ( JSmol ) | |||
ЧЭБИ | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100,001,338 | ||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| |||
| |||
Характеристики | |||
C 9 H 9 N | |||
Молярная масса | 131,178 г · моль -1 | ||
Появление | Белое кристаллическое твердое вещество | ||
Запах | Кал | ||
Температура плавления | От 93 до 95 ° C (от 199 до 203 ° F, от 366 до 368 K) | ||
Точка кипения | 265 ° С (509 ° F, 538 К) | ||
Нерастворимый | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |||
проверить ( что есть ?) | |||
Ссылки на инфобоксы | |||
Он используется в качестве отдушки и закрепителя во многих парфюмерии, а также в качестве ароматического соединения . Его название происходит от греческого корня skato- , что означает «кал». Скатоле был открыт в 1877 году немецким врачом Людвигом Бригером (1849–1919). [1] [2] [3]
Оригинал: Ich habe mich zuerst mit der Untersuchung der flüchtigen Bestandtheile der Excremente aus sauerer Lösung beschäftigt. Es wurden dabei die flüchtigen Fettsäuren: Essigsäure, normale und Isobuttersäure, sowie die aromatischen Substanzen: Phenol, Indol und eine neue dem Indol verwandte Substanz, die их Skatol nennen werde, erhalten.
Перевод : Изначально я был занят исследованием летучих компонентов фекалий в кислых растворах. Полученные таким образом летучие жирные кислоты; уксусная кислота; нормальная и изомасляная кислоты; а также ароматические вещества: фенол, индол и новое вещество, родственное индолу, которое я назову «скатол». Das Skatol ... (von το σχατος = фекалии) ... (Skatole ... (от το σχατος = фекалии) ....) —Brieger (1878), стр. 130:
Биосинтез, химический синтез и реакции
Скатол является производным триптофана, который содержится в пищеварительном тракте млекопитающих. Триптофан превращается в индолуксусную кислоту , которая декарбоксилируется с образованием метилиндола. [4] [5]
Скатол может быть синтезирован путем синтеза индола Фишера . [6]
При обработке ферроцианидом калия дает фиолетовый цвет .
Аттрактант насекомых
Скатол - одно из многих соединений, привлекательных для самцов различных видов орхидейных пчел , которые, по-видимому, собирают химические вещества для синтеза феромонов; это обычно используется в качестве приманки для этих пчел для изучения. [7] Он также известен как аттрактант тасманского жука-личинки ( Aphodius tasmaniae ). [8]
Было показано, что скатол является аттрактантом для беременных комаров как в полевых, так и в лабораторных условиях. Поскольку это соединение присутствует в фекалиях, оно обнаруживается в комбинированных стоках сточных вод (CSO), поскольку в ручьях и озерах, содержащих воду CSO, есть необработанные человеческие и промышленные отходы. Таким образом, сайты ОГО представляют особый интерес при изучении болезней, переносимых комарами, таких как вирус Западного Нила . [9]
Исследования на животных
Скатол естественным образом встречается в кале всех видов млекопитающих и птиц, а также в рубце крупного рогатого скота . [10]
Было показано, что Skatole вызывает отек легких у коз, овец, крыс и некоторых линий мышей. По-видимому, он избирательно нацелен на клубные клетки , которые являются основным участком ферментов цитохрома P450 в легких. Эти ферменты превращают скатол в реактивный промежуточный продукт, 3-метилениндоленин, который повреждает клетки, образуя белковые аддукты (см. Туманную лихорадку ). [11]
С тестикулярным стероидом андростеноном скатол считается основным фактором, определяющим запах хряка . [12]
Скатоле способствует появлению неприятного запаха изо рта . [13]
Заявление
Скатол является исходным материалом для синтеза атипрозина .
Смотрите также
- 1-метилиндол
- 2-метилиндол (метилкетол)
- 5-метилиндол
- 7-метилиндол
- Кадаверин
Рекомендации
- ^ Бригер, Людвиг (1877). "Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" [О летучих компонентах экскрементов человека]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 10 : 1027–1032. DOI : 10.1002 / cber.187701001288 . Дата обращения 3 ноября 2020 .
- ^ Бригер, Людвиг (1878). "Über die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" . Journal für Praktische Chemie . 17 : 124–138. DOI : 10.1002 / prac.18780170111 . Дата обращения 3 ноября 2020 .
Das Skatol ... (von το σχατος = фекалии) ... (Skatole ... (от το σχατος = фекалии ....)
- ^ Бригер, Людвиг (1879). "Убер Скатол" [О скатоле]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 12 (2): 1985–1988. DOI : 10.1002 / cber.187901202206 . Дата обращения 3 ноября 2020 .
- ^ Уайтхед, TR; Цена, НП; Дрейк, HL; Котта, Массачусетс (25 января 2008 г.). «Катаболический путь производства скатола и индолуксусной кислоты ацетогеном Clostridium drakei, Clostridium scatologenes и свиным навозом» . Прикладная и экологическая микробиология . 74 (6): 1950–3. DOI : 10,1128 / AEM.02458-07 . PMC 2268313 . PMID 18223109 .
- ^ Yokoyama, MT; Карлсон, младший (1979). «Микробные метаболиты триптофана в кишечном тракте с особым акцентом на скатоле». Американский журнал клинического питания . 32 (1): 173–178. DOI : 10.1093 / ajcn / 32.1.173 . PMID 367144 .
- ↑ Эмиль Фишер (1886) «Индол из фенилгидразина » (индол из фенилгидразина), Annalen der Chemie , vol. 236, страницы 126–151; синтез скатола Фишером см. на стр. 137. (Фишер не был первым, кто подготовил скатол. Он был приготовлен другими методами в 1880 году фон Байером, а в 1883 году Отто Фишером, Германом и Филети).
- ^ Шистл, Ф. П. и Рубик, Д. В. (2004). «Обнаружение запаха у самцов пчел Euglossine». Журнал химической экологии . 29 (1): 253–257. DOI : 10,1023 / A: 1021932131526 . ЛВП : 20.500.11850 / 57276 . PMID 12647866 . S2CID 2845587 .
- ^ Осборн, GO; Пенман, Д.Р .; Чепмен, РБ (1975). «Аттракцион Афодия Тасмании Надежда в скатоле». Австралийский журнал сельскохозяйственных исследований . 26 (5): 839–841. DOI : 10,1071 / AR9750839 .
- ^ Бичлер, Дж. У., Дж. Г. Миллер и М. С. Мулла (1994). «Полевая оценка синтетических соединений, опосредующих откладку яиц у комаров Culex (Diptera: Culicidae)». J Chem Ecol . 20 (2): 281–291. DOI : 10.1007 / BF02064436 . PMID 24242053 . S2CID 23784247 .CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
- ^ Yokoyama, MT; Карлсон, младший; Холдеман, Л. В. (1977). «Выделение и характеристики продуцирующих скатол Lactobacillus sp. Из рубца крупного рогатого скота» . Прикладная и экологическая микробиология . 34 (6): 837–842. DOI : 10,1128 / AEM.34.6.837-842.1977 . PMC 242757 . PMID 563703 .
- ^ Миллер, М; Коттлер, S; Рамос-Вара, Дж; Джонсон, П.; Ganjam, V; Эванс, Т. (2003). «3-Метилиндол вызывает преходящее обонятельное повреждение слизистой оболочки у пони» . Ветеринарная патология . 40 (4): 363–70. DOI : 10.1354 / vp.40-4-363 . PMID 12824507 .
- ^ Wesoly, R .; Вейлер, У. (2012). «Влияние питания на образование и метаболизм скатолов у свиней» . Животные . 2 (2): 221–242. DOI : 10.3390 / ani2020221 . PMC 4494329 . PMID 26486918 .
- ^ Франклин, Дебора (1 мая 2013 г.). «Чтобы избавиться от неприятного запаха изо рта, держите бактерии во рту счастливыми» . Scientific American . Дата обращения 3 ноября 2020 .
Внешние ссылки
- Что это за запах?