4-Андростендиол

4-Андростендиол
Клинические данные


Другие имена	Андрост-4-ен-3β, 17β-диол
Пути администрирования	Устный
Идентификаторы
Название ИЮПАК (3 S , 8 R , 9 S , 10 R , 13 S , 14 S , 17 S ) -10,13-диметил-2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16 , 17-додекагидро-1 H -циклопента [ a ] фенантрен-3,17-диол
Количество CAS	1156-92-9^N
PubChem CID	136297
DrugBank	DB01526^Y
ChemSpider	120071^Y
UNII	G10EHA9I0D
ЧЭМБЛ	ChEMBL195836^Y
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5036505
Химические и физические данные
Формула	С ₁₉Н ₃₀О ₂
Молярная масса	290,447 г · моль ^-1
3D модель ( JSmol )	Интерактивное изображение
Улыбки C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @@ H] 2O) CCC4 = C [C @ H] (CC [C @] 34C) O
ИнЧИ InChI = 1S / C19H30O2 / c1-18-9-7-13 (20) 11-12 (18) 3-4-14-15-5-6-17 (21) 19 (15,2) 10-8- 16 (14) 18 / ч11,13-17,20-21H, 3-10H2,1-2H3 / t13-, 14-, 15-, 16-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1^Y Ключ: BTTWKVFKBPAFDK-LOVVWNRFSA-N^Y
^NY (что это?) (проверить)

4-Андростендиол , также известный как андрост-4-ен-3β, 17β-диол , представляет собой андростендиол, который превращается в тестостерон . Степень превращения составляет около 15,76%, что почти в три раза выше, чем у 4-андростендиона , из-за использования другого ферментативного пути. Существует также некоторая конверсия в эстроген , поскольку тестостерон является метаболическим предшественником эстрогенов.

4-андростендиол ближе к тестостерону структурно , чем 5-андростендиолу , и имеет андрогенные эффекты, действуя как слабый частичный агонист в андрогенном рецепторе . ^[1] Однако из-за более низкой по сравнению с этим собственной активности в присутствии полных агонистов, таких как тестостерон или дигидротестостерон (ДГТ), 4-андростендиол оказывает антагонистическое действие, действуя больше как антиандроген . ^[1]

4-Андростендиол обладает очень слабым эстрогенным действием . Он имеет примерно 0,5% и 0,6% сродства эстрадиола к ERα и ERβ соответственно. ^[2]

Медицинское и коммерческое использование [ править ]

Патрик Арнольд имеет патент 1999 года на «Использование 4-андростендиола для повышения уровня тестостерона у людей». ^[3]

Ссылки [ править ]

^ а б Чен Ф, Кнехт К., Лей С. и др. (Август 2004 г.). «Частичные агонистические / антагонистические свойства андростендиона и 4-андростен-3бета, 17бета-диола». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 91 (4–5): 247–57. DOI : 10.1016 / j.jsbmb.2004.04.009 . PMID 15336702 . S2CID 53267316 .
^ Койпер Г.Г., Carlsson В, Grandien К, ЭНМАРК Е, Häggblad J, S Nilsson, Густафссон JA (1997). «Сравнение специфичности связывания лиганда и распределения транскриптов в тканях рецепторов эстрогена альфа и бета» . Эндокринология . 138 (3): 863–70. DOI : 10.1210 / endo.138.3.4979 . PMID 9048584 .
^ «Использование 4-андростендиола для повышения уровня тестостерона у людей» . Архивировано из оригинала на 2011-03-18 . Проверено 18 марта 2011 .

Эта статья о стероиде - незавершенная . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

Эта статья о лекарстве, касающаяся мочеполовой системы, является незавершенной . Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[pmid15336702-1] а б Чен Ф, Кнехт К., Лей С. и др. (Август 2004 г.). «Частичные агонистические / антагонистические свойства андростендиона и 4-андростен-3бета, 17бета-диола». Журнал стероидной биохимии и молекулярной биологии . 91 (4–5): 247–57. DOI : 10.1016 / j.jsbmb.2004.04.009 . PMID 15336702 . S2CID 53267316 .

[pmid9048584-2] Койпер Г.Г., Carlsson В, Grandien К, ЭНМАРК Е, Häggblad J, S Nilsson, Густафссон JA (1997). «Сравнение специфичности связывания лиганда и распределения транскриптов в тканях рецепторов эстрогена альфа и бета» . Эндокринология . 138 (3): 863–70. DOI : 10.1210 / endo.138.3.4979 . PMID 9048584 .

[3] «Использование 4-андростендиола для повышения уровня тестостерона у людей» . Архивировано из оригинала на 2011-03-18 . Проверено 18 марта 2011 .

[1]