Ацетат / æ с ɪ т eɪ т / представляет собой соль , образованный сочетанием уксусной кислоты с основанием (например , щелочной , земляной , металлический , неметаллический или радикал базы ). «Ацетат» также описывает сопряженное основание или ион (в частности, отрицательно заряженный ион, называемый анионом ), обычно обнаруживаемый в водном растворе и записываемый химической формулой C
2ЧАС
3О-
2. Нейтральные молекулы, образованные комбинацией иона ацетата и положительного иона (называемого катионом ), также обычно называют «ацетатами» (отсюда ацетат свинца , ацетат алюминия и т. Д.). Самый простой из них - это ацетат водорода (называемый уксусной кислотой ) с соответствующими солями, сложными эфирами и многоатомным анионом CH
3CO-
2, или CH
3COO-
.
Имена | |
---|---|
Название ИЮПАК Ацетат | |
Систематическое название ИЮПАК Ethanoate | |
Идентификаторы | |
| |
3D модель ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
UNII | |
| |
| |
Характеристики | |
C 2ЧАС 3О- 2 | |
Конъюгированная кислота | Уксусная кислота |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). | |
Ссылки на инфобоксы | |
Большая часть из примерно 5 миллиардов килограммов уксусной кислоты, производимой ежегодно в промышленности, используется в производстве ацетатов, которые обычно принимают форму полимеров . В природе ацетат является наиболее распространенным строительным материалом для биосинтеза . Например, жирные кислоты производятся путем соединения двух атомов углерода ацетата с растущей жирной кислотой. [1]
Номенклатура и общая формула
Когда он входит в состав соли , формула ацетат-иона записывается как CH
3CO-
2, С
2ЧАС
3О-
2, или CH
3COO-
. Химики часто представляют ацетат как OAc - или, реже, AcO - . Таким образом, HOAc является символом для уксусной кислоты, NaOAc для ацетата натрия и EtOAc для этилацетата [2] (поскольку Ac является общим символом для ацетильной группы CH 3 CO [3] [4] ). Символ псевдоэлемента «Ac» - это также иногда встречается в химических формулах как указывающий на весь ацетат-ион (CH 3 CO 2 - ). [ необходима цитата ] Его не следует путать с символом актиния , первого элемента ряда актинидов ; контекст устраняет неоднозначность. Например, формула ацетата натрия может быть сокращена как «NaOAc», а не «NaC 2 H 3 O 2 ». Также следует проявлять осторожность, чтобы избежать путаницы с перуксусной кислотой при использовании аббревиатуры OAc; для ясности и во избежание ошибок при переводе следует избегать HOAc в литературе, где упоминаются оба соединения.
Хотя его систематическое название является этаноата ( / ɪ & thetas ; æ п oʊ . Eɪ т / ), общий ацетат остается предпочтительным название ИЮПАК . [5]
Соли
Ацетатный анион , [CH 3 COO] - , (или [C 2 H 3 O 2 ] - ) является одним из семейства карбоксилатов . Это сопр женное основание из уксусной кислоты . При pH выше 5,5 уксусная кислота превращается в ацетат: [2]
- CH 3 COOH ⇌ CH 3 COO - + H +
Многие соли ацетата являются ионными, на что указывает их способность хорошо растворяться в воде. Часто встречающийся в домашних условиях ацетат - это ацетат натрия , белое твердое вещество, которое можно получить, смешав уксус и бикарбонат натрия («бикарбонат соды»):
- CH 3 COOH + NaHCO 3 → CH 3 COO - Na + + H 2 O + CO 2
Переходные металлы могут образовывать комплекс с ацетатом. Примеры ацетатных комплексов включают ацетат хрома (II) и основной ацетат цинка.
Коммерчески важными ацетатными солями являются ацетат алюминия , используемый при крашении , ацетат аммония , предшественник ацетамида , и ацетат калия , используемый как мочегонное средство . Все три соли бесцветны и хорошо растворяются в воде. [6]
Сложные эфиры
Сложные эфиры ацетата имеют общую формулу CH 3 CO 2 R, где R представляет собой органильную группу . Сложные эфиры являются доминирующими формами ацетата на рынке. В отличие от ацетатных солей, ацетатные эфиры часто бывают жидкими, липофильными, а иногда и летучими. Они популярны, потому что имеют безобидный, часто сладкий запах, недорогие и обычно малотоксичные.
Почти половина производимой уксусной кислоты расходуется на производство винилацетата , предшественника поливинилового спирта , который входит в состав многих красок . Вторая по величине область применения уксусной кислоты - это производство ацетата целлюлозы . Фактически, «ацетат» - это жаргон для ацетата целлюлозы, который используется в производстве волокон или различных продуктов, например, ацетатных дисков, используемых при производстве аудиозаписей. Ацетат целлюлозы можно найти во многих бытовых товарах. Многие промышленные растворители представляют собой ацетаты, включая метилацетат , этилацетат, изопропилацетат , этилгексилацетат. Бутилацетат - это ароматизатор, используемый в пищевых продуктах. [6]
Ацетат в биологии
Ацетат - распространенный анион в биологии. Он в основном используется организмами в форме ацетил - коэнзима А . [7]
Было обнаружено, что внутрибрюшинная инъекция ацетата натрия (20 или 60 мг на кг массы тела) вызывает головную боль у сенсибилизированных крыс, и было высказано предположение, что ацетат, образующийся в результате окисления этанола, является основным фактором, вызывающим похмелье . Повышенные уровни ацетата в сыворотке крови приводят к накоплению аденозина во многих тканях, включая мозг, и введение кофеина, антагониста аденозиновых рецепторов, крысам после того, как этанол, как было обнаружено, снижает ноцицептивное поведение. [8] [9]
Ферментация ацетил-КоА до ацетата
Пируват превращается в ацетил-кофермент А (ацетил-КоА) ферментом пируватдегидрогеназой . Этот ацетил-КоА затем превращается в ацетат в E. coli , при этом продуцируя АТФ путем фосфорилирования на уровне субстрата . Для образования ацетата необходимы два фермента: фосфатацетилтрансфераза и ацетаткиназа. [10]
ацетил-КоА + фосфат → ацетил-фосфат + КоА
ацетилфосфат + АДФ → ацетат + АТФ
Ферментация ацетата
Уксусная кислота также может подвергаться реакции дисмутации с образованием метана и диоксида углерода : [11] [12]
- CH 3 COO - + H + → CH 4 + CO 2 Δ G ° = −36 кДж / моль
Эта реакция диспропорционирования катализируется архей метаногена в их ферментативном метаболизме. Один электрон передается от карбонильной функции ( е - донора ) в карбоновой группе к метильной группе ( е - акцептор ) уксусной кислоты с получением , соответственно , CO 2 и метан.
Структуры
Модель, заполняющая пространство ацетат-аниона. резонансный гибрид ацетат-аниона канонические формы ацетат-аниона
Смотрите также
- Ацетилирование
- Ацетат целлюлозы
- Ацетат меди (II)
- Ферментация (биохимия)
- Ацетат натрия
- Смешанное кислотное брожение
- Уксусная кислота
- Ацетилхлорид
- Ацетат цинка
Рекомендации
- ↑ March, J. «Продвинутая органическая химия», 4-е изд. Дж. Вили и сыновья, 1992: Нью-Йорк. ISBN 0-471-60180-2 .
- ^ a b Zumdahl, SS «Химия» Хит, 1986: Лексингтон, Массачусетс. ISBN 0-669-04529-2 .
- ^ Международный союз чистой и прикладной химии (2005). Номенклатура неорганической химии (Рекомендации ИЮПАК 2005 г.). Кембридж (Великобритания): RSC - IUPAC . ISBN 0-85404-438-8 . п. 63. Электронная версия.
- ^ Бримбл, Маргарет А .; Блэк, Дэвид StC .; Хартсхорн, Ричард; Rauter, Amélia P .; Ша, Чин-Канг; Сиднес, Лейв К. (10 ноября 2012 г.). «Правила сокращения защитных групп (Технический отчет IUPAC)». Чистая и прикладная химия . 85 (1): 310. DOI : 10.1351 / PAC-REP-12-07-12 .
- ^ R-9.1 Тривиальные и полусистематические названия, сохраненные для наименования органических соединений. Архивировано 8 февраля2014 г. в Wayback Machine , Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК, Комиссия ИЮПАК по номенклатуре органической химии.
- ^ a b Осия Чунг, Робин С. Танке, Г. Пол Торренс «Уксусная кислота» в Энциклопедии промышленной химии Ульманна Вайнхайм, Германия: Wiley-VCH, 2005. doi : 10.1002 / 14356007.a01_045
- ^ Нельсон, DL; Кокс, М.М. "Ленингер, принципы биохимии", 3-е изд. Стоит опубликовать: Нью-Йорк, 2000. ISBN 1-57259-153-6 .
- ^ Максвелл, Кристина; и другие. (2010). «Ацетат вызывает головную боль от алкогольного похмелья у крыс» . PLoS ONE . 5 (12): e15963. Bibcode : 2010PLoSO ... 515963M . DOI : 10.1371 / journal.pone.0015963 . PMC 3013144 . PMID 21209842 .
- ^ 'Кофе - настоящее лекарство от похмелья?' Боб Холмс, New Scientist , 15 января 2011 г., стр. 17.
- ^ Кеселер, Ингрид М .; и другие. (2011). «EcoCyc: обширная база данных по биологии кишечной палочки» . Исследования нуклеиновых кислот . 39 : D583 – D590. DOI : 10.1093 / NAR / gkq1143 . PMC 3013716 . PMID 21097882 .
- ^ Ферри, JG (1992). «Метан из ацетата» . Журнал бактериологии . 174 (17): 5489–5495. PMC 206491 .
- ^ Vogels, GD; Кельтьенс, JT; Ван дер Дрифт, К. (1988). «Биохимия производства метана». В Zehnder AJB (ред.). Биология анаэробных микроорганизмов . Нью-Йорк: Вили. С. 707–770.
Внешние ссылки
AcOH | Он | |||||||||||||||||||
LiOAc | Be (OAc) 2 BeAcOH | B (OAc) 3 | AcOAc ROAc | NH 4 OAc | AcOOH | FAc | Ne | |||||||||||||
NaOAc | Mg (OAc) 2 | Al (OAc) 3 АЛСОЛ Al (OAc) 2 OH Al 2 SO 4 (OAc) 4 | Si | п | S | ClAc | Ar | |||||||||||||
KOAc | Ca (OAc) 2 | Sc (OAc) 3 | Ti (OAc) 4 | VO (OAc) 3 | Cr (OAc) 2 Cr (OAc) 3 | Mn (OAc) 2 Mn (OAc) 3 | Fe (OAc) 2 Fe (OAc) 3 | Co (OAc) 2 | Ni (OAc) 2 | Cu (OAc) 2 | Zn (OAc) 2 | Ga (OAc) 3 | Ge | As (OAc) 3 | Se | BrAc | Kr | |||
RbOAc | Sr (OAc) 2 | Y (OAc) 3 | Zr (OAc) 4 | Nb | Мо (OAc) 2 | Tc | Ru 2 (OAc) 4 Cl Ru (OAc) 3 | Rh 2 (OAc) 4 | Pd (OAc) 2 | AgOAc | Cd (OAc) 2 | В | Sn (OAc) 2 Sn (OAc) 4 | Sb (OAc) 3 | Te | IAc | Xe | |||
CsOAc | Ba (OAc) 2 | * | Лу (OAc) 3 | Hf | Та | W | Re | Операционные системы | Ir | Pt (OAc) 2 | Au | Hg 2 (OAc) 2 , Hg (OAc) 2 | TlOAc Tl (OAc) 3 | Pb (OAc) 2 Pb (OAc) 4 | Bi (OAc) 3 | По | В | Rn | ||
Пт | Ра | ** | Lr | Rf | Db | Sg | Bh | Hs | Mt | Ds | Rg | Cn | Nh | Fl | Mc | Ур. | Ц | Og | ||
* | La (OAc) 3 | Ce (OAc) x | Pr | Nd | Вечера | Sm (OAc) 3 | Eu (OAc) 3 | Gd (OAc) 3 | Tb | Dy (OAc) 3 | Хо (OAc) 3 | Э | Тм | Yb (OAc) 3 | ||||||
** | Ac | Чт | Па | UO 2 (OAc) 2 | Np | Пу | Являюсь | См | Bk | Cf | Es | FM | Мкр | Нет |