Фенолы
В органической химии фенолы , иногда называемые фенолами , представляют собой класс химических соединений, состоящих из одной или нескольких гидроксильных групп ( —ОН ) , связанных непосредственно с ароматической углеводородной группой. Простейшим является фенол , C
6ЧАС
5О . Фенольные соединения классифицируются как простые фенолы или полифенолы в зависимости от количества фенольных звеньев в молекуле.
Фенолы более кислые , чем обычные спирты. Кислотность гидроксильной группы в фенолах обычно занимает промежуточное положение между кислотностью алифатических спиртов и карбоновых кислот (их рК а обычно составляет от 10 до 12). Депротонирование фенола образует соответствующий отрицательный фенолят-ион или феноксид-ион , а соответствующие соли называются фенолятами или феноксидами ( арилоксидами согласно Золотой книге ИЮПАК ).
Фенолы подвержены электрофильным ароматическим замещениям . Конденсация с формальдегидом дает смолистые материалы, известные как бакелит .
Другое электрофильное ароматическое замещение в промышленных масштабах - это производство бисфенола А , который получают путем конденсации с ацетоном . [2]
Фенол легко алкилируется в орто-положениях с использованием алкенов в присутствии кислоты Льюиса, такой как феноксид алюминия :
Более 100 000 тонн трет-бутилфенолов производится ежегодно (2000 год) таким способом с использованием изобутилена (CH 2 =CMe 2 ) в качестве алкилирующего агента. Особенно важен 2,6-ди-трет-бутилфенол , универсальный антиоксидант . [2]
