Биогенный амин представляет собой биогенные вещества с одним или более аминными группами. Они являются основными азотистые соединения , образованные в основном декарбоксилирования из аминокислот или путем аминирования и переаминирования из альдегидов и кетонов . Биогенные амины - это органические основания с низким молекулярным весом, которые синтезируются в результате метаболизма микроорганизмов, растений и животных. В продуктах питания и напитках они образуются ферментами сырья или микробным декарбоксилированием аминокислот. [1]
Список известных биогенных аминов
Моноамины
Некоторые известные примеры биогенных моноаминов включают:
Моноаминовые нейротрансмиттеры
- Имидазоламины
- Гистамин - вещество, полученное из аминокислоты гистидина, которая действует как нейротрансмиттер, опосредующий возбуждение и внимание, а также провоспалительный сигнал, высвобождаемый тучными клетками в ответ на аллергические реакции или повреждение тканей. Гистамин также является важным стимулятором секреции HCl желудком через гистаминовые Н 2 рецепторы.
- Индоламины
- Серотонин - нейромедиатор центральной нервной системы, полученный из аминокислоты триптофана, участвующий в регулировании настроения, сна, аппетита и сексуальности.
- Три нейромедиатора катехоламинов :
- Норэпинефрин (норадреналин) - нейромедиатор, участвующий в сне и бодрствовании, внимании и питании, а также гормон стресса, выделяемый надпочечниками , регулирующий симпатическую нервную систему .
- Адреналин (адреналин) - гормон стресса надпочечников, а также нейромедиатор, присутствующий на более низких уровнях в головном мозге.
- Дофамин - нейромедиатор, участвующий в мотивации, вознаграждении, зависимости, поведенческом подкреплении и координации движений тела.
Следовые амины (эндогенные амины, активирующие рецептор TAAR1 человека)
- Фенэтиламины (относящиеся к катехоламинам ):
- Фенэтиламин [2] [3] [4] (PEA)
- N- Метилфенэтиламин [5] [2] [4] (эндогенныйизомер амфетамина )
- Фенилэтаноламин [6] [4]
- м- тирамин [2] [4]
- п- тирамин [2] [4]
- 3-метокситирамин [5] [4]
- N- Метилтирамин [5] [2] [4]
- м- октопамин [2] [4]
- п- октопамин [2] [4]
- Синефрин [5] [4]
- Соединения тиронамина :
- 3-йодтиронамин [3] [4]
- Триптамин [5] [3] [4]
Триптамины
- N- Метилтриптамин [5] [7]
- N , N- диметилтриптамин [7]
Другие биогенные моноамины
- Триметиламин
- N- оксид триметиламина
- Индолеамины
- Мелатонин
- 6-гидроксимелатонин
- N-ацетилсеротонин
Полиамины
Примеры известных биогенных полиаминов включают:
- Агматин [8]
- Кадаверин [8]
- Путресцин [8]
- Спермин [8]
- Спермидин [8]
Физиологическое значение
Существует различие между эндогенными и экзогенными биогенными аминами. Эндогенные амины продуцируются во многих различных тканях (например: адреналин в мозговом веществе надпочечников или гистамин в тучных клетках и печени ). Амины передаются локально или через систему крови. Экзогенные амины абсорбируются непосредственно с пищей в кишечнике . Алкоголь может увеличить скорость всасывания. Моноаминоксидаза ( МАО ) расщепляет биогенные амины и предотвращает чрезмерную резорбцию . Ингибиторы МАО (ИМАО) также используются в качестве лекарств для лечения депрессии, чтобы предотвратить расщепление МАО аминов, важных для хорошего настроения.
Важность в еде
Биогенные амины можно найти во всех пищевых продуктах, содержащих белки или свободные аминокислоты, и в широком спектре пищевых продуктов, включая рыбные продукты, мясные продукты, молочные продукты, вино, пиво, овощи, фрукты, орехи и шоколад. В неферментированных пищевых продуктах присутствие биогенных аминов в большинстве случаев нежелательно и может использоваться как показатель микробной порчи. В ферментированных продуктах можно ожидать присутствия многих видов микроорганизмов , некоторые из которых способны продуцировать биогенные амины. Было показано, что некоторые молочнокислые бактерии, выделенные из коммерческого бутилированного йогурта, производят биогенные амины. Они играют важную роль в качестве источника азота и прекурсора для синтеза гормонов , алкалоидов , нуклеиновых кислот , белков , аминов и компонентов пищевого аромата. Однако пища, содержащая большое количество биогенных аминов, может иметь токсикологические эффекты. [1]
Определение биогенных аминов в винах
Биогенные амины естественным образом присутствуют в винограде или могут возникать во время процессов винификации и старения, в основном из-за активности микроорганизмов. Когда биогенные амины присутствуют в винах в большом количестве, они могут вызывать не только органолептические дефекты, но и побочные эффекты у чувствительных людей, а именно из-за токсичности гистамина, тирамина и путресцина. Несмотря на то, что не существует юридических ограничений на концентрацию биогенных аминов в винах, некоторые европейские страны рекомендуют только максимальные пределы для гистамина. В этом смысле биогенные амины в винах широко изучены. Определение аминов в винах обычно достигается с помощью жидкостной хроматографии с использованием реагентов дериватизации, чтобы способствовать их разделению и обнаружению. В качестве альтернативы были разработаны другие многообещающие методологии с использованием капиллярного электрофореза или биосенсоров, что позволило выявить более низкие затраты и более быстрые результаты без необходимости стадии дериватизации. По-прежнему существует проблема разработки более быстрых и недорогих методов или методологий для применения в винодельческой промышленности. [9]
Смотрите также
- Моноаминный нейромедиатор
- Следы амина
Рекомендации
- ^ a b Сантос, штат Мэриленд. «Биогенные амины: их значение в продуктах питания». Международный журнал пищевой микробиологии . 29 (2–3): 213–231. DOI : 10.1016 / 0168-1605 (95) 00032-1 .
- ^ Б с д е е г Бродли К.Дж. (март 2010 г.). «Сосудистые эффекты следовых аминов и амфетаминов». Pharmacol. Ther . 125 (3): 363–375. DOI : 10.1016 / j.pharmthera.2009.11.005 . PMID 19948186 .
Следовые амины метаболизируются в организме млекопитающих с помощью моноаминоксидазы (MAO; EC 1.4.3.4) (Berry, 2004) (рис. 2) ... Он дезаминирует первичные и вторичные амины, которые свободны в цитоплазме нейронов, но не связаны с нейронами. везикулы хранения симпатического нейрона ... Аналогично, β-ПЭА не будет дезаминироваться в кишечнике, поскольку он является селективным субстратом для MAO-B, который не обнаруживается в кишечнике ...
Уровни эндогенных следов аминов в мозге составляют несколько сотен в несколько раз ниже, чем у классических нейротрансмиттеров норадреналина, дофамина и серотонина, но их скорость синтеза эквивалентна таковой для норадреналина и дофамина, и они имеют очень высокую скорость обмена (Berry, 2004). Уровни следов аминов в эндогенной внеклеточной ткани, измеренные в головном мозге, находятся в низком наномолярном диапазоне. Эти низкие концентрации возникают из-за их очень короткого периода полураспада ... - ^ а б в Миллер GM (январь 2011 г.). «Возникающая роль следового аминосвязанного рецептора 1 в функциональной регуляции переносчиков моноаминов и дофаминергической активности» . J. Neurochem . 116 (2): 164–176. DOI : 10.1111 / j.1471-4159.2010.07109.x . PMC 3005101 . PMID 21073468 .
- ^ Б с д е е г ч я J K L Хан MZ, Nawaz W (октябрь 2016 г.). «Новые роли человеческих следовых аминов и человеческих следовых амино-ассоциированных рецепторов (hTAAR) в центральной нервной системе». Биомед. Фармакотер . 83 : 439–449. DOI : 10.1016 / j.biopha.2016.07.002 . PMID 27424325 .
- ^ а б в г д е Lindemann L, Hoener MC (май 2005 г.). «Возрождение следовых аминов, вдохновленное новым семейством GPCR». Trends Pharmacol. Sci . 26 (5): 274–281. DOI : 10.1016 / j.tips.2005.03.007 . PMID 15860375 .
Помимо основного метаболического пути, ТА могут также превращаться неспецифической N-метилтрансферазой (NMT) [22] и фенилэтаноламин-N-метилтрансферазой (PNMT) [23] в соответствующие вторичные амины (например, синефрин [14], N-метилфенилэтиламин. и N-метилтирамин [15]), которые проявляют аналогичную активность в отношении TAAR1 (TA1), что и их предшественники первичного амина ... И дофамин, и 3-метокситирамин, которые не подвергаются дальнейшему N-метилированию, являются частичными агонистами TAAR1 (TA1) . ...
Нарушение регуляции уровней TA было связано с несколькими заболеваниями, что выдвигает на первый план соответствующих членов семейства TAAR как потенциальных целей для разработки лекарств. В этой статье мы сосредоточимся на значении ТА и их рецепторов для расстройств нервной системы, а именно шизофрении и депрессии; однако ТА также связаны с другими заболеваниями, такими как мигрень, синдром дефицита внимания и гиперактивности, злоупотребление психоактивными веществами и расстройства пищевого поведения [7,8,36]. Клинические исследования сообщают о повышенных уровнях β-ПЭА в плазме у пациентов, страдающих острой шизофренией [37], и повышенной экскреции β-ПЭА с мочой у параноидальных шизофреников [38], что подтверждает роль ТА при шизофрении. В результате этих исследований β-PEA был назван «эндогенным амфетамином» организма [39]. - ^ Уэйнскотт Д.Б., Литтл С.П., Инь Т., Ту И, Рокко В.П., Хе Дж. Х., Нельсон Д.Л. (январь 2007 г.). «Фармакологическая характеристика клонированного человеческого следового аминосвязанного рецептора1 (TAAR1) и доказательства видовых различий с TAAR1 крысы». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 320 (1): 475–85. DOI : 10,1124 / jpet.106.112532 . PMID 17038507 . S2CID 10829497 .
- ^ а б Берчетт С.А., Хикс Т.П. (август 2006 г.). «Загадочные следы аминов: нейромодуляторы разновозрастных синапсов в мозге млекопитающих». Прог. Neurobiol . 79 (5–6): 223–46. DOI : 10.1016 / j.pneurobio.2006.07.003 . PMID 16962229 .
- ^ а б в г д Suzzi G, Torriani S (2015). «От редакции: биогенные амины в пищевых продуктах» . Front Microbiol . 6 : 472. DOI : 10,3389 / fmicb.2015.00472 . PMC 4435245 . PMID 26042107 .
- ^ Ванда, Перейра (17 февраля 2017 г.). «Аналитические методики определения биогенных аминов в винах: обзор последних тенденций» . 2 (1). Цитировать журнал требует
|journal=
( помощь )Эта статья содержит цитаты из этого источника, доступного по лицензии Creative Commons Attribution 4.0 International (CC BY 4.0) .
Внешние ссылки
- Биогенные амины - неврология, 2-е издание, Dale Purves et al.